5-苯基-5-乙基-2-硫代硫巴比妥酸 | 2753-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-苯基-5-乙基-2-硫代硫巴比妥酸
• 英文名称: 5-ethyl-5-phenyl-2-thiobarbituric acid
• 英文别名: 5-ethyl-5-phenyl-2-thioxo-4,6(1H,3H,5H)-pyrimidinedione；5-ethyl-5-phenyl-thio-barbituric acid；5-ethyl-5-phenylthiobarbituric acid；2-thiophenobarbital；thiophenobarbital；5-Ethyldihydro-5-phenyl-2-thioxopyrimidine-4,6(1H,5H)-dione；5-ethyl-5-phenyl-2-sulfanylidene-1,3-diazinane-4,6-dione
• CAS: 2753-74-4
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 248.305
• InChiKey: GHHFRPRCYQNNDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  211-212 °C
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  90.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苯基-5-乙基-2-硫代硫巴比妥酸 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以10%的产率得到苯巴比妥
  参考文献：
  名称：

  的反应吨丁基次氯酸盐与硫羰基化合物-用于转化的简便方法

  摘要：

  已经研究了次氯酸叔丁酯与不同的硫代羰基化合物的反应。伯硫代酰胺产生1,2,4-噻二唑衍生物。N-苯基硫脲产生5-亚氨基-4-苯基-3-苯基氨基-4,5-二氢-1,2,4-噻二唑啉。仲和叔硫酰胺，N-甲基-2-硫代吡咯烷酮，N，N'-二环己基硫脲，N，N，N'-三甲基硫脲，5-乙基-5-苯基硫代巴比妥酸，黄酮，米氏酮XXX，硫代香豆素，O- ethylthiobenzoate ，0,0-diphenylthiocarbonate ，二- p -甲苯基和ö亚苯基三硫代碳酸酯和都提供了氧类似物。N，N-二甲基-S-苯基二硫代碳酸酯产生二硫化物，三硫化物和四硫化物的混合物。一种用于转换机制提出了根据ARD和经常的CID和ASES（HSAB）原理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88679-8
• 作为产物：
  描述：

  硫脲 、 苯基乙基丙二酸二乙酯 在 sodium methylate 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.42h， 以81%的产率得到5-苯基-5-乙基-2-硫代硫巴比妥酸
  参考文献：
  名称：

  PRIMIDONE PROCESS AND COMPOSITIONS

  摘要：

  本发明涉及一种制备普鲁米酮的方法。它还涉及包含所需粒度分布的普鲁米酮的组合物，制备这些粒子的过程以及制备这些组合物的过程。

  公开号：

  US20070149779A1

文献信息

• The transformation using the soft NO⊕-species
  作者：K.A. Jørgensen、A.-B.A.G. Ghattas、S.-O. Lawesson

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85099-0

  日期：1982.1

  The reaction of NaNO2 in acidic solution with thiocarbonyl compounds has been studied. Secondary- and tertiary thioamides, 1-benzyl-hexahydro-2H-azepine-2-thione, 5-ethyl-5-phenyl thiobarbituric acid, certain thiourea derivatives, 2H-1-benzopyran-2-thione, O,O-diphenyl-thiocarbonic ester, O,S-diphenyl-dithiocarbonic ester, N,N-dimethyl-S-phenyl-dithiocarbamatic ester, N-ethyl-N-phenyl-O-ethyl-thiocarbamatic

  研究了NaNO 2在酸性溶液中与硫代羰基化合物的反应。仲和叔硫酰胺，1-苄基六氢-2H-氮杂-2-硫酮，5-乙基-5-苯基硫代巴比妥酸，某些硫脲衍生物，2H-1-苯并吡喃-2-硫酮，O，O-二苯基-硫代碳酸酯，O，S-二苯基-二硫代碳酸酯，N，N-二甲基-S-苯基-二硫代氨基甲酸酯，N-乙基-N-苯基-O-乙基-硫代氨基甲酸酯均被转化为相应的羰基类似物。4,4'-双（二甲基氨基）-二苯甲酮（Michler的硫酮）在室温下生成3-硝基-4,​​4'-双（二甲基氨基）-二苯甲酮。在（-10°C）-（-5°C）下，预期的含氧化合物与4-（N-亚硝基-甲基氨基）-4'-（二甲基氨基）-二苯甲酮一起作为主要产物获得。
• Photochemical Formation of Primidone from 2-Thiophenobarbital
  作者：Maria H. Paluchowska、Jacek Bojarski

  DOI：10.1002/ardp.19883210608

  日期：——

  The photodegradation of 5‐ethyl‐5‐phenyl‐2‐thiobarbituric acid (1) in alcoholic medium was investigated. The irradiation of 1 in secondary alcohols yielded 5‐ethyl‐2‐dihydro‐5‐phenyl‐4,6(1H,5H)‐pyrimidinedione, a well known antiepileptic drug – Primidon.

  研究了5-乙基-5-苯基-2-硫代巴比妥酸(1)在酒精介质中的光降解。1 在仲醇中的照射产生 5-乙基-2-二氢-5-苯基-4,6 (1H, 5H)-嘧啶二酮，一种众所周知的抗癫痫药物 - Primidon。
• Desulfurization of thioureas, benzimidazoline-2-thiones and 1,3-dihydro-1,3-diaryl-2-thioxopyrimidine-4,6(2H,5H)-diones with nickel boride at ambient temperature1
  作者：Jitender M. Khurana、Gagan Kukreja、Geeti Bansal

  DOI：10.1039/b206398k

  日期：2002.11.13

  Nickel boride is reported to bring about desulfurization and reductive cleavage of N,N′-diarylthioureas to give corresponding anilines and N-methylanilines while N,N′-dialkylthioureas have been observed to undergo desulfurization to give formamidines; benzimidazoline-2-thiones are reported to undergo desulfurization to benzimidazoles and 1,3-dihydro-1,3-diaryl-2-thioxopyrimidine-4,6(2H,5H)-diones have been observed to yield corresponding hexahydropyrimidine-4,6-diones in high yields in dry methanol at ambient temperature.

  镍硼化物被报道能促使N,N′-二芳基硫脲的脱硫和还原 cleavage，从而生成相应的苯胺和N-甲基苯胺，而N,N′-二烷基硫脲被观察到可以脱硫生成甲酰胺；还报道了苯并咪唑啉-2-硫酮能够脱硫生成苯并咪唑，而1,3-二氢-1,3-二芳基-2-硫代嘧啶-4,6(2H,5H)-二酮则在干甲醇中于室温下高产率地生成相应的六氢嘧啶-4,6-二酮。
• Quantitative Structure–Stability Relationships Among Inclusion Complexes of Cyclodextrins I: Barbituric Acid Derivatives
  作者：Antal Lopata、Ferenc Darvas、Ágnes Stadler-Szóke、József Szejtli

  DOI：10.1002/jps.2600740223

  日期：1985.2

  Quantitative structure-stability relationships (QSSRs) are formulated for the inclusion complexation of 17 barbituric acid derivatives with alpha- and beta-cyclodextrin. The variation in the complex stability constants K alpha and K beta is found to be partly accounted for by the molar refractivity or the hydrophobicity of the substituent R1 at position 5 of the barbiturate ring. In addition, K alpha

  建立了定量结构稳定性关系（QSSR），用于17种巴比妥酸衍生物与α-和β-环糊精的包合络合。发现复杂稳定性常数Kα和Kβ的变化部分地由巴比妥酸酯环的5位上的取代基R1的摩尔折射率或疏水性引起。另外，K alpha还取决于R 1是支链还是环状，并且K beta也取决于客体分子是巴比妥酸盐还是硫代巴比妥酸盐。结果表明，在α-环糊精-巴比妥酸酯络合物中，环糊精腔仅包含R1，而在β-环糊精-络合物中，R1和（部分）巴比妥酸酯环均包括在内。将该复杂模型与其他作者提出的模型进行了比较。
• Kubaszek, M.; Paluchowska, M.; Chmiel, E., Polish Journal of Chemistry, 1994, vol. 68, # 1, p. 117 - 124
  作者：Kubaszek, M.、Paluchowska, M.、Chmiel, E.、Bojarski, J.

  DOI：——

  日期：——