5-苯甲酰基-2-呋喃羧酸 | 35897-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-苯甲酰基-2-呋喃羧酸
• 英文名称: 5-benzoyl-furan-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5-Benzoylfuran-2-carboxylic acid
• CAS: 35897-51-9
• 化学式: C₁₂H₈O₄
• 分子量: 216.193
• InChiKey: BQGFSTMQCIGZFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苯甲酰基-2-呋喃羧酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 5-benzoyl-N-methyl-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)furan-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Spirooxindoles 的合成、骨架重排和生物活性：逐步 C-Piancatelli 重排的探索

  摘要：

  在我们先前研究的基础上，研究了2-呋喃基甲醇转化为螺呋喃吲哚的范围，以及螺[呋喃-羟吲哚]和螺[噻吩-羟吲哚]的骨架重排。螺[呋喃-羟吲哚]通过涉及4π-电子系统的旋转电环化的机制热重排成螺[戊烯酮-羟吲哚]。计算电环化步骤的自由能以解释立体化学结果。相比之下，spiro[thieno-oxindoles] 在酸性条件下重排为 thieno[2,3-c] quinolin-4-ones，涉及有趣的二烯酮-苯酚样机制。2-呋喃基甲醇转化为螺[戊烯酮-羟吲哚] 似乎是第一个逐步的 C-Piancatelli 重排。对螺环吲哚产品进行了生物学评价，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301238
• 作为产物：
  描述：

  5-苯甲酰基呋喃-2-甲酸甲酯 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-苯甲酰基-2-呋喃羧酸
  参考文献：
  名称：

  涉及呋喃环串联脱芳香化和分子内弗瑞德-工艺反应的螺呋喃并新吲哚类化合物的新条目

  摘要：

  首次开发了使用五水合硫酸铜催化的分子内Friedel-Crafts反应，该反应使用衍生自呋喃环的氧碳鎓类作为烷基化剂。通过使用该协议，具有多个反应位点的螺呋喃氧吲哚9可以简单，简明地合成。此外，选择性加氢内切-环状双键和全氢化内切和外切spirofurooxindoles的-环双键9提供spirofurooxindoles 11和12，分别。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100034

文献信息

• Antidiabetic furancarboxylic and thiphenecarboxylic acids
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04282246A1

  公开（公告）日：1981-08-04

  Compounds of the structure ##STR1## wherein Z is oxygen or sulfur; R is (C.sub.1 -C.sub.2)alkoxy; phenoxy; benzyl; phenylthiomethyl; phenylthio; phenylthio monosubstituted in the 2-, 3- or 4-position with (C.sub.1 -C.sub.3)alkyl, phenyl, methoxy, chloro, fluoro or trifluoromethyl; phenylthio disubstituted in the 2,5- or 3,5- positions with methyl, methoxy, chloro, or fluoro; 2,3,5,6-tetrafluorophenylthio; 1- or 2-naphthylthio; (C.sub.2 -C.sub.6)alkylthio; or halo (bromo or chloro); and the pharmaceutically-acceptable salts thereof are useful in lowering the blood glucose levels of hyperglycemic mammals.

  结构为##STR1##的化合物，其中Z为氧或硫；R为(C.sub.1 -C.sub.2)烷氧基；苯氧基；苄基；苯硫甲基；苯硫基；苯硫单取代物，取代物位于2-、3-或4-位置，取代基为(C.sub.1 -C.sub.3)烷基、苯基、甲氧基、氯、氟或三氟甲基；苯硫二取代物，取代物位于2,5-或3,5-位置，取代基为甲基、甲氧基、氯或氟；2,3,5,6-四氟苯硫基；1-或2-萘硫基；(C.sub.2 -C.sub.6)烷基硫基；或卤素（溴或氯）；以及其药用可接受盐对于降低高血糖哺乳动物的血糖水平是有用的。
• EP2 RECEPTOR AGONISTS
  申请人：Oxford Alexander William

  公开号：US20100130556A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  A compound of formula (III): or a salt, solvate and chemically protected form thereof, wherein: R 5 is an optionally substituted C 5-20 aryl or C 4-20 alkyl group; L′ is a single bond, —O— or —C(═O)—; A is selected from the group consisting of: formulae (i) (ii) (iii) wherein X and Y are selected from the group consisting of: O and CR 3 ; S and CR 3 ; NH and CR 3 ; NH and N; O and N; S and N; N and S; and N and O, and where the dotted lines indicate a double bond in the appropriate location, and where Q is either N or CH; D is selected from: formulae (i) (ii) (iii) (iv) (v) (vii) (viii) (ix) B is selected from the group consisting of: formulae (A) (B) where R P6 is selected from fluoro and chloro; and R 2 is either: (i) —CO 2 H; (ii) —CONH 2 ; (iii) —CH 2 —OH; or (iv) tetrazol-5-yl.

  公式（III）的化合物：或其盐、溶剂合物和化学保护形式，其中：R5是可选择取代的C5-20芳基或C4-20烷基基团；L′是单键，—O—或—C(═O)—；A选自以下组：式（i）（ii）（iii），其中X和Y选自以下组：O和CR3；S和CR3；NH和CR3；NH和N；O和N；S和N；N和S；和N和O，其中虚线表示适当位置的双键，Q是N或CH；D从以下中选择：式（i）（ii）（iii）（iv）（v）（vii）（viii）（ix）B从以下组中选择：式（A）（B），其中RP6选自氟和氯；R2是：（i）—CO2H；（ii）—CONH2；（iii）—CH2—OH；或（iv）四唑-5-基。
• FIVE-MEMBERED HETEROCYCLIC DERIVATIVE, METHOD FOR PRODUCING SAME, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING SAME
  申请人：Industry Academic Cooperation Foundation, Hallym University

  公开号：EP3470404A1

  公开（公告）日：2019-04-17

  The present invention relates to a five-membered heterocyclic compound having an analgesic effect and a pharmaceutical composition comprising a derivative of the five-membered heterocyclic compound. More specifically, the present invention relates to a method for producing a five-membered heterocyclic compound having few side-effects and a broad analgesic effect, including pain relief for neuropathy, and to a pharmaceutical composition comprising the five-membered heterocyclic compound.

  本发明涉及一种具有镇痛效果的五元杂环化合物，以及包含该五元杂环化合物衍生物的药物组合物。更具体地，本发明涉及一种用于生产具有少量副作用和广泛镇痛效果的五元杂环化合物的方法，包括用于神经病症疼痛缓解的方法，以及包含该五元杂环化合物的药物组合物。
• EP2 receptor agonists
  申请人：Asterand UK Limited

  公开号：US08080567B2

  公开（公告）日：2011-12-20

  A compound of formula (III): or a salt, solvate and chemically protected form thereof, wherein: R5 is an optionally substituted C5-20 aryl or C4-20alkyl group; L′ is a single bond, —O— or —C(═O)—; A is selected from the group consisting of: formula (i) (ii) (iii) wherein X and Y are selected from the group consisting of: O and CR3; S and CR3; NH and CR3; NH and N; O and N; S and N; N and S; and N and O, and where the dotted lines indicate a double bond in the appropriate location, and where Q is either N or CH; D is selected from: formula (i) (ii) (iii) (iv) (v) (vii) (viii) (ix) B is selected from the group consisting of: formula (A) (B) where RP6 is selected from fluoro and chloro; and R2 is either: (i) —CO2H; (ii) —CONH2; (iii) —CH2—OH; or (iv) tetrazol-5-yl.

  化合物的化学式(III)：或其盐，溶剂合物和化学保护形式，其中：R5是可选取代的C5-20芳基或C4-20烷基；L'是单键，-O-或-C（=O）-；A选自以下组：公式（i），（ii），（iii），其中X和Y选自以下组：O和CR3；S和CR3；NH和CR3；NH和N；O和N；S和N；N和S；和N和O，其中虚线表示适当位置的双键，Q为N或CH；D选自：公式（i），（ii），（iii），（iv），（v），（vii），（viii），（ix）；B选自以下组：公式（A），（B），其中RP6选自氟和氯；R2为：（i）-CO2H；（ii）-CONH2；（iii）-CH2-OH；或（iv）四唑-5-基。
• N-(4-acetamidophenyl)-5-acetylfuran-2-carboxamide as a novel orally available diuretic that targets urea transporters with improved PD and PK properties
  作者：Shuyuan Wang、Yue Xu、Yan Zhao、Shun Zhang、Min Li、Xiaowei Li、Jinzhao He、Hong Zhou、Zemei Ge、Runtao Li、Baoxue Yang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113859

  日期：2021.12