5-降冰片烯-2-羧酸乙酯 | 10138-32-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 5-降冰片烯-2-羧酸乙酯
• 中文别名: 5-酒石酸-2-羧酸乙酯
• 英文名称: 5-norbornene-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid, ethyl ester；ethyl bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
• CAS: 10138-32-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• mdl: MFCD00167594
• 分子量: 166.22
• InChiKey: FCCGTJAGEHZPBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  216℃
• 密度：
  1.089
• 闪点：
  75℃
• LogP：
  2.270 (est)
• 物理描述：
  Clear liquid/Floral aroma with earthy fermented undertones
• 溶解度：
  very slightly soluble
• 折光率：
  1.448-1.488

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916209090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在室温、干燥且密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-降冰片烯-2-羧酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 生成 5-降冰片烯-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  感应asymétrique丹斯香格里拉反应去尔斯-阿尔德杜环戊二烯德河畔派生acryliques德Ø -méthylèneacétalsDE L'阿拉伯糖等杜核糖。

  摘要：

  在分别与环戊二烯发生不对称Diels-Alder反应中，分别被保护为3,4-和2,3-O-亚甲基丙烯酸的β-D-阿拉伯呋喃糖苷甲基和β-D-呋喃核糖甲基丙烯酸酯已被用作手性模板。糖部分对路易斯酸非常稳定，阿拉伯糖衍生物对于不对称诱导非常有效。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88216-8
• 作为产物：
  描述：

  二聚环戊二烯 在 lewis acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-降冰片烯-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Oxathiaborolium催化的对映选择性[4+2]环加成及其在路易斯酸配位和手性路易斯酸催化的[4+2]环加成反应中的应用

  摘要：

  由嗜盐路易斯酸 SnCl 4产生的第二代硫稳定化硼阳离子的新生产生了高活性的手性路易斯酸，它是 [4 + 2] 环加成的非常有效的催化剂。Oxathiaborolium 五氯锡酸盐（5-10 mol%）成功地催化了各种二烯和亲二烯体的环加成反应，得到了具有优异对映选择性的环加合物（20 个例子，高达 99% ee）。这种超级路易斯酸对第一个路易斯酸配位和手性路易斯酸催化[4 + 2]环加成到α,β-不饱和混合酯酰胺也表现出良好的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02345

文献信息

• Planar Chiral PHANOLs as Organocatalystsfor the Diels-Alder Reaction via Double Hydrogen-Bondingto a Carbonyl Group
  作者：D. Christopher Braddock、Iain D. MacGilp、Benjamin G. Perry

  DOI：10.1055/s-2003-39890

  日期：——

  Planar chiral PHANOLs have been shown to catalyze Diels-Alder reactions of α,β-unsaturated aldehydes and ketones with various dienes. Rate accelerations of up to ca. 30-fold were obtained using the electron deficient 4,12-dihydroxy-7,15-dinitro[2.2]paracyclophane as a catalyst. It is proposed that the carbonyl group of the dienophile is activated via a double hydrogen-bonding mode. Although the PHANOLs

  平面手性 PHANOL 已被证明可催化 α,β-不饱和醛和酮与各种二烯的 Diels-Alder 反应。速率加速度可达约。使用缺电子的 4,12-二羟基-7,15-二硝基 [2.2] 对环烷作为催化剂获得了 30 倍。建议亲二烯体的羰基通过双氢键模式活化。尽管 PHANOL 本质上是手性的，但在使用对映体纯 (R)-PHANOL 时观察到很少或没有不对称诱导。
• SELECTIVE OLEFIN METATHESIS WITH CYCLOMETALATED RUTHENIUM COMPLEXES
  申请人：CALIFORNIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：US20160185684A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  This invention relates generally to C—H activated ruthenium olefin metathesis catalyst compounds which are stereogenic at the ruthenium center, to their preparation, and the use of such catalysts in the metathesis of olefins and olefin compounds. In particular, the invention relates to the use of C—H activated ruthenium olefin metathesis catalyst compounds in Z-selective olefin metathesis reactions, enantio-selective olefin metathesis reactions, and enantio-Z-selective olefin metathesis reactions. The invention has utility in the fields of catalysis, organic synthesis, polymer chemistry, and industrial and fine chemicals chemistry.

  本发明总体涉及在钌中心具有立体活性的C—H活化的钌烯烃复分解催化剂化合物，它们的制备，以及将这类催化剂用于烯烃和烯烃化合物的复分解。特别是，本发明涉及在Z选择性烯烃复分解反应、对映选择性烯烃复分解反应以及对映-Z选择性烯烃复分解反应中使用C—H活化的钌烯烃复分解催化剂化合物。该发明在催化、有机合成、高分子化学以及工业和精细化学品化学领域具有应用价值。
• Compositions containing ionic liquids and their uses, in particular in organic synthesis
  申请人：Vaultier Michel

  公开号：US09452425B2

  公开（公告）日：2016-09-27

  An ionic liquid is used as liquid matrix for organic synthesis in homogeneous phase on soluble support, the ionic liquid being presented in liquid or solid form at ambient temperature, of formula A1+X1−, A1+ representing a cation, functional or non-functional, or a mixture of cations in which either none of the cations is functional or at least one of the cations is functional, and X1− an anion, functional or non-functional, or a mixture of anions in which either none of the anions is functional or at least one of the anions is functional.

  一种离子液体被用作有机合成的液相均相溶质，该离子液体以液态或固态形式在常温下呈现，其化学式为A1+X1−，其中A1+代表阳离子，可以是功能性的或非功能性的，或者是至少一个功能性阳离子或非功能性阳离子的混合物，而X1−代表阴离子，可以是功能性的或非功能性的，或者是至少一个功能性阴离子或非功能性阴离子的混合物。
• [EN] HIGH-COVERAGE, LOW ODOR MALODOR COUNTERACTANT COMPOUNDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS AGISSANT CONTRE LES MAUVAISES ODEURS, À FAIBLE ODEUR ET À POUVOIR COUVRANT ÉLEVÉ, ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：INT FLAVORS & FRAGRANCES INC

  公开号：WO2016049523A1

  公开（公告）日：2016-03-31

  The present invention relates to novel compounds and their use as malodor counteractant materials.

  本发明涉及新化合物及其作为恶臭对抗剂材料的用途。
• [EN] HIGHLY Z-SELECTIVE AND ENANTIOSELECTIVE RING OPENING/CROSS METATHESIS<br/>[FR] MÉTATHÈSE PAR OUVERTURE DE CYCLE/MÉTATHÈSE CROISÉE HAUTEMENT SÉLECTIVE ET ÉNANTIOSÉLECTIVE POUR Z
  申请人：CALIFORNIA INST OF TECHN

  公开号：WO2014186631A1

  公开（公告）日：2014-11-20

  This invention relates generally to enantiomerically enriched C-H activated ruthenium olefin metathesis catalyst compounds which are stereogenic at ruthenium, to the preparation of such compounds, and the use of such catalysts in the metathesis of olefins and olefin compounds, more particularly, in the use of such catalysts in enantio- and Z-selective olefin metathesis reactions. The invention has utility in the fields of catalysis, organic synthesis, polymer chemistry, and industrial and fine chemicals chemistry.

  这项发明涉及具有立体异构体富集的C-H活化钌烯烃重整催化剂化合物，这些化合物在钌上具有立体异构性，以及制备这些化合物和在烯烃和烯烃化合物的重整中使用这种催化剂的用途，更具体地，在在对映选择性和Z-选择性烯烃重整反应中使用这种催化剂。这项发明在催化、有机合成、聚合物化学以及工业和精细化学品化学领域具有实用性。

表征谱图