5-降冰片烯-2-羧酸乙酯 | 51789-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 5-降冰片烯-2-羧酸乙酯
• 中文别名: 5-酒石酸-2-羧酸乙酯
• 英文名称: (1S,2R,4S)-Bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 5-norbornene-2-carboxylate, exo-；ethyl (1S,2R,4S)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
• CAS: 51789-92-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: FCCGTJAGEHZPBF-DJLDLDEBSA-N

物化性质

• 沸点：
  216.2±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916209090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 、 丙烯酸乙酯 在 十六烷基三甲基溴化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 endo-ethyl bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-5-carboxylate 、 5-降冰片烯-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Studies on the use of surfactants in aqueous Diels-Alder reactions

  摘要：

  The effects of added surfactants on the aqueous Diels-Alder reaction between cyclopentadiene and a range of acrylate esters have been studied. The surfactants were used at their critical micellar concentrations, and the pH of the aqueous solutions was varied to determine the optimum conditions for the formation of the endo cycloadduct. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00177-4

文献信息

• Liquid coordination complexes of Lewis acidic metal chlorides: Lewis acidity and insights into speciation
  作者：James M. Hogg、Lucy C. Brown、Karolina Matuszek、Piotr Latos、Anna Chrobok、Małgorzata Swadźba-Kwaśny

  DOI：10.1039/c7dt02408h

  日期：——

  equally or more Lewis acidic than the corresponding metal chlorides. The AN values were compared with the catalytic activity of selected LCCs in a model Diels–Alder reaction. Insight into speciation of LCCs was gained using multinuclear NMR spectroscopy, revealing that most LCCs comprised charge-neutral complexes rather than ionic ones. The relationship between the speciation, Lewis acidity (AN scale)

  合成了路易斯酸性金属氯化物AlCl 3，GaCl 3，InCl 3，SbCl 3，SnCl 4，SnCl 2，ZnCl 2和TiCl 4与三辛基膦（P 888）和三辛基氧化膦（P 888 O）的配位化合物。尽管通过在某些情况下检测到氧化还原机制。金属氯化物（在1,2-二氯乙烷溶液中测得）和LCC（纯净物）的路易斯酸度通过使用古特曼受体数（AN）方法进行定量。通常，LCC的路易斯酸性比相应的金属氯化物相同或更高。在Diels-Alder反应模型中，将AN值与所选LCC的催化活性进行了比较。使用多核NMR光谱技术可以深入了解LCC的形态，发现大多数LCC都包含电荷中性配合物，而不是离子性配合物。详细讨论了形态，路易斯酸度（AN标度）与催化活性之间的关系。这种方法揭示了一些新的，有希望的催化系统，例如P 888 O–InCl 3，与路易斯酸离子液体相比，路易斯酸的酸度增强，P 888 O–TiCl