L-Glutamic acid, N-((3-beta-20-beta)-3-((N-(4-methoxy-1-(methoxycarbonyl)-4-oxobutyl)-2-O-(N-4-methoxy-1-(methoxycarbonyl)-4-oxobutyl)-beta-D-glucopyranuronamidosyl)-alpha-D-glucopyranuronamidosyl)oxy)-11,29-dioxoolean-12-en-29-yl)-, dimethyl ester, (S-(R*,R*))- | 158109-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: L-Glutamic acid, N-((3-beta-20-beta)-3-((N-(4-methoxy-1-(methoxycarbonyl)-4-oxobutyl)-2-O-(N-4-methoxy-1-(methoxycarbonyl)-4-oxobutyl)-beta-D-glucopyranuronamidosyl)-alpha-D-glucopyranuronamidosyl)oxy)-11,29-dioxoolean-12-en-29-yl)-, dimethyl ester, (S-(R*,R*))-
• 英文别名: dimethyl (2S)-2-[[(2S,3S,4S,5R,6R)-6-[(2S,3R,4S,5S,6S)-2-[[(3S,4aR,6aR,6bS,8aS,11S,12aR,14aR,14bS)-11-[[(2S)-1,5-dimethoxy-1,5-dioxopentan-2-yl]carbamoyl]-4,4,6a,6b,8a,11,14b-heptamethyl-14-oxo-2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14a-dodecahydro-1H-picen-3-yl]oxy]-6-[[(2S)-1,5-dimethoxy-1,5-dioxopentan-2-yl]carbamoyl]-4,5-dihydroxyoxan-3-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carbonyl]amino]pentanedioate
• CAS: 158109-41-2
• 化学式: C₆₃H₉₅N₃O₂₅
• 分子量: 1294.45
• InChiKey: FIUAWIPUZBNQLS-CJBIJOACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  91
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  400
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  25

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸二甲酯盐酸盐 、 甘草酸 在 1-羟基苯并三唑 作用下， 生成 L-Glutamic acid, N-((3-beta-20-beta)-3-((N-(4-methoxy-1-(methoxycarbonyl)-4-oxobutyl)-2-O-(N-4-methoxy-1-(methoxycarbonyl)-4-oxobutyl)-beta-D-glucopyranuronamidosyl)-alpha-D-glucopyranuronamidosyl)oxy)-11,29-dioxoolean-12-en-29-yl)-, dimethyl ester, (S-(R*,R*))-
  参考文献：
  名称：

  甘草酸衍生物作为登革热病毒抑制剂。

  摘要：

  登革热病毒 (DENV) 是由伊蚊伊蚊传播的地理分布最广的致病性黄病毒之一。在本研究中，通过对 Vero E6 细胞中 DENV 2 型 (DENV2) 的致细胞病变效应 (CPE) 和病毒感染性的抑制测定来评估甘草酸 (GL) 衍生物的结构-抗病毒活性关系。GL（96% 纯度）对 Vero E6 细胞具有低细胞毒性，抑制 DENV2 诱导的 CPE，并降低 DENV-2 感染性，IC50 为 8.1 μM。GL与氨基酸或其甲酯的结合以及将芳香酰肼残基引入碳水化合物部分强烈影响抗病毒活性。在测试的化合物中，发现具有异亮氨酸 13 和 11-氨基十一烷酸 17 的 GL 缀合物是有效的抗 DENV2 抑制剂 (IC50 1.2-1.3 μM)。所以，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126645

文献信息

• Glycyrrhizic acid derivatives as Dengue virus inhibitors
  作者：Lidia A. Baltina、Yan-Ting Tasi、Su-Hua Huang、Hsueh-Chou Lai、Lia A. Baltina、Svetlana F. Petrova、Marat S. Yunusov、Cheng-Wen Lin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.126645

  日期：2019.10

  activity relationships of Glycyrrhizic acid (GL) derivatives was evaluated by the inhibitory assays on the cytopathic effect (CPE) and viral infectivity of DENV type 2 (DENV2) in Vero E6 cells. GL (96% purity) had a low cytotoxicity to Vero E6 cells, inhibited DENV2-induced CPE, and reduced the DENV-2 infectivity with the IC50 of 8.1 μM. Conjugation of GL with amino acids or their methyl esters and the introduction

  登革热病毒 (DENV) 是由伊蚊伊蚊传播的地理分布最广的致病性黄病毒之一。在本研究中，通过对 Vero E6 细胞中 DENV 2 型 (DENV2) 的致细胞病变效应 (CPE) 和病毒感染性的抑制测定来评估甘草酸 (GL) 衍生物的结构-抗病毒活性关系。GL（96% 纯度）对 Vero E6 细胞具有低细胞毒性，抑制 DENV2 诱导的 CPE，并降低 DENV-2 感染性，IC50 为 8.1 μM。GL与氨基酸或其甲酯的结合以及将芳香酰肼残基引入碳水化合物部分强烈影响抗病毒活性。在测试的化合物中，发现具有异亮氨酸 13 和 11-氨基十一烷酸 17 的 GL 缀合物是有效的抗 DENV2 抑制剂 (IC50 1.2-1.3 μM)。所以，