(S)-5-Chloro-3-((1S,2R,3S)-1-cyclohexylmethyl-2,3-dihydroxy-5-methyl-hexylcarbamoyl)-hex-5-enoic acid tert-butyl ester | 245756-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-5-Chloro-3-((1S,2R,3S)-1-cyclohexylmethyl-2,3-dihydroxy-5-methyl-hexylcarbamoyl)-hex-5-enoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (3S)-5-chloro-3-[[(2S,3R,4S)-1-cyclohexyl-3,4-dihydroxy-6-methylheptan-2-yl]carbamoyl]hex-5-enoate
• CAS: 245756-16-5
• 化学式: C₂₅H₄₄ClNO₅
• 分子量: 474.081
• InChiKey: HILDRRBBCCCOND-BESBDSHLSA-N

物化性质

• 沸点：
  625.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-Chloro-3-((1S,2R,3S)-1-cyclohexylmethyl-2,3-dihydroxy-5-methyl-hexylcarbamoyl)-hex-5-enoic acid tert-butyl ester 在 N-甲基吗啉 、 三甲基乙酰氯 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S)-2-(2-chloroprop-2-enyl)-N-[(2S,3R,4S)-1-cyclohexyl-3,4-dihydroxy-6-methylheptan-2-yl]-N'-(cyclohexylmethyl)-N'-[2-[methyl(2-pyridin-2-ylethyl)amino]-2-oxoethyl]butanediamide
  参考文献：
  名称：

  实用和有效的口服活性肾素抑制剂BILA 2157 BS的合成：酶催化水解在制备手性琥珀酸衍生物中的应用。

  摘要：

  我们已经开发出BILA 2157 BS（一种有效的口服活性肾素抑制剂）的高度收敛和立体选择性合成。合成过程从氨基二醇4开始，经过15个不同的化学步骤（具有多个集成的多步操作），合成中的关键步骤涉及使用对映体特异性，酶催化的取代琥珀酸酯二酯水解，以提供纯手性琥珀酸衍生物。 98％对映体过量（> / = 2.5千克规模）。不需要的对映异构体的再循环是通过碱催化的外消旋作用完成的，从而导致了起始外消旋二酯的高效脱硫。整个序列无需色谱纯化即可进行，并提供具有> 97％均一性的产物。此外，与之前报道的BILA 2157 BS合成相比，

  DOI：

  10.1021/jo990321x
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl(2-chloro-2-propenyl)malonate 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 Alcalase 、 苄基三乙基氯化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 91.0h， 生成 (S)-5-Chloro-3-((1S,2R,3S)-1-cyclohexylmethyl-2,3-dihydroxy-5-methyl-hexylcarbamoyl)-hex-5-enoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  实用和有效的口服活性肾素抑制剂BILA 2157 BS的合成：酶催化水解在制备手性琥珀酸衍生物中的应用。

  摘要：

  我们已经开发出BILA 2157 BS（一种有效的口服活性肾素抑制剂）的高度收敛和立体选择性合成。合成过程从氨基二醇4开始，经过15个不同的化学步骤（具有多个集成的多步操作），合成中的关键步骤涉及使用对映体特异性，酶催化的取代琥珀酸酯二酯水解，以提供纯手性琥珀酸衍生物。 98％对映体过量（> / = 2.5千克规模）。不需要的对映异构体的再循环是通过碱催化的外消旋作用完成的，从而导致了起始外消旋二酯的高效脱硫。整个序列无需色谱纯化即可进行，并提供具有> 97％均一性的产物。此外，与之前报道的BILA 2157 BS合成相比，

  DOI：

  10.1021/jo990321x