(2S,3R,6R)-2-(3-Methoxymethoxy-propyl)-3-methyl-6-pent-4-enyl-piperidine-1-carboxylic acid methyl ester | 154815-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R,6R)-2-(3-Methoxymethoxy-propyl)-3-methyl-6-pent-4-enyl-piperidine-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,3R,6R)-2-[3-(methoxymethoxy)propyl]-3-methyl-6-pent-4-enylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 154815-28-8
• 化学式: C₁₈H₃₃NO₄
• 分子量: 327.464
• InChiKey: UUSFPZYJYOKKND-ZACQAIPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,6R)-2-(3-Methoxymethoxy-propyl)-3-methyl-6-pent-4-enyl-piperidine-1-carboxylic acid methyl ester 在 盐酸 、 正丁基锂 、 丙烷-1-硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (2S,3R,6R)-(-)-2-(3-hydroxypropyl)-3-methyl-6-(pent-4-enyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  的高立体结构的反式（2,3） -顺式（2,6） -三取代的哌啶：应用程序到的手性合成箭毒蛙属生物碱

  摘要：

  已开发出一种通向Dendrobates生物碱中的5,8-二取代的吲哚并立核苷和1,4-二取代的喹oli嗪系的通用且灵活的途径。该合成的关键步骤是二脱氢哌啶羧酸酯（1）的高度立体选择性迈克尔反应，得到反式（2,3）-顺式（2,6）-三取代哌啶。以这种方式，已经实现了吲哚并咪唑207A和209B的手性形式合成以及喹啉并咪唑207I的吲哚并咪唑223J，235B'和Cl-顶基的总合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00641-8
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,6S)-6-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2-hydroxymethyl-3-methyl-piperidine-1-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙基硼氢化钠 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， -30.0~25.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 生成 (2S,3R,6R)-2-(3-Methoxymethoxy-propyl)-3-methyl-6-pent-4-enyl-piperidine-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of the Indolizidine Alkaloids 207A, 209B, and 235B': 6-Substituted 2,3-Didehydropiperidine-2-carboxylate as a Versatile Chiral Building Block

  摘要：

  The asymmetric synthesis of 5-substituted 8-methylindolizidines 1-3 was,achieved via the highly stereocontrolled Michael reaction of the title compound 5.

  DOI：

  10.1021/jo00084a004