1-(Adamantyl)-3-buten-1-ol | 82094-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(Adamantyl)-3-buten-1-ol
• 英文别名: 1-(1-Adamantyl)but-3-en-1-ol
• CAS: 82094-54-0
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: UEVYYZGSHGEPPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(Adamantyl)-3-buten-1-ol 在 吡啶 、 N-(tert-butyl)-N-chloro-3,5-bis(trifluoromethyl)benzamide 、 caesium carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 C₁₅H₂₃ClO₃S
  参考文献：
  名称：

  使用 N-氯酰胺进行位点选择性脂肪族 C–H 氯化可合成氯磺草醚

  摘要：

  脂肪族 CH 键的实际分子间官能化方法仍然是有机合成的首要目标。自由基烷烃氯化是从简单的烃类生产小分子氯烷烃的重要工业过程，但在精细化学合成中的应用很少。在本文中，我们报告了使用现成的 N-氯酰胺对脂肪族 CH 键进行位点选择性氯化，并将这种转化应用于氯利松克酰亚胺（一种具有强细胞毒性的拉丹二萜类化合物）的合成。这些反应以有用的化学产率递送烷基氯，底物作为限制试剂。值得注意的是，这种方法可以容忍底物不饱和，这通常对化学选择性、脂肪族 CH 功能化构成重大挑战。CH 氯化的空间和电子决定的位点选择性是已知的最具选择性的烷烃官能化之一，为化学合成提供了独特的工具。氯去菌酯的短合成具有高产、克级的紫苏内酯自由基 CH 氯化和三步/两锅法用于引入对所有 lissoclimides 和 hatrumaimides 都很重要的 β-羟基琥珀酰亚胺。初步分析表明，氯利沙克林和类似物对侵袭性黑色素瘤和前列

  DOI：

  10.1021/jacs.5b12308
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲酸 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.66h， 生成 1-(Adamantyl)-3-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一锅法将羧酸转化为高烯丙醇

  摘要：

  Synthesis 2001, No. 10, 30 07 2001。文章标识符：1437-210X,E;2001,0,10,1573,1578,ftx,en;Z02801SS.pdf。© Georg Thieme Verlag Stuttgart · 纽约 ISSN 0039-7881 摘要：描述了在非常温和和选择性的条件下将羧酸转化为高烯丙醇的一锅法。链烷酸的三乙基铵盐用 Bu3P/PhSeCl 处理，得到相应的酰基硒化物，这些酰基硒化物在自由基条件下被氢化三丁基锡还原为醛。通过烯丙基硼酸盐直接原位捕获醛得到所需的高烯丙醇。使用酒石酸盐改性的烯丙基硼酸盐制备光学活性醇是可能的，并且对映选择性与使用分离的醛时获得的相似。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16095

文献信息

• Synthesis of adamantane derivatives. 59. Reactions of some electrophilic adamantane derivatives with unsaturated organosilanes
  作者：Tadashi Sasaki、Akira Nakanishi、Masatomi Ohno

  DOI：10.1021/jo00138a004

  日期：1982.8
• SASAKI, TADASHI;NAKANISHI, AKIRA;OHNO, MASATOMI, J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 17, 3219-3224
  作者：SASAKI, TADASHI、NAKANISHI, AKIRA、OHNO, MASATOMI

  DOI：——

  日期：——
• Site-Selective Aliphatic C–H Chlorination Using <i>N</i>-Chloroamides Enables a Synthesis of Chlorolissoclimide
  作者：Ryan K. Quinn、Zef A. Könst、Sharon E. Michalak、Yvonne Schmidt、Anne R. Szklarski、Alex R. Flores、Sangkil Nam、David A. Horne、Christopher D. Vanderwal、Erik J. Alexanian

  DOI：10.1021/jacs.5b12308

  日期：2016.1.20

  functionalization of aliphatic C-H bonds remain a paramount goal of organic synthesis. Free radical alkane chlorination is an important industrial process for the production of small molecule chloroalkanes from simple hydrocarbons, yet applications to fine chemical synthesis are rare. Herein, we report a site-selective chlorination of aliphatic C-H bonds using readily available N-chloroamides and apply this transformation

  脂肪族 CH 键的实际分子间官能化方法仍然是有机合成的首要目标。自由基烷烃氯化是从简单的烃类生产小分子氯烷烃的重要工业过程，但在精细化学合成中的应用很少。在本文中，我们报告了使用现成的 N-氯酰胺对脂肪族 CH 键进行位点选择性氯化，并将这种转化应用于氯利松克酰亚胺（一种具有强细胞毒性的拉丹二萜类化合物）的合成。这些反应以有用的化学产率递送烷基氯，底物作为限制试剂。值得注意的是，这种方法可以容忍底物不饱和，这通常对化学选择性、脂肪族 CH 功能化构成重大挑战。CH 氯化的空间和电子决定的位点选择性是已知的最具选择性的烷烃官能化之一，为化学合成提供了独特的工具。氯去菌酯的短合成具有高产、克级的紫苏内酯自由基 CH 氯化和三步/两锅法用于引入对所有 lissoclimides 和 hatrumaimides 都很重要的 β-羟基琥珀酰亚胺。初步分析表明，氯利沙克林和类似物对侵袭性黑色素瘤和前列
• A One-Pot Conversion of Carboxylic Acids into Homoallylic Alcohols
  作者：Philippe Renaud、Cyril Ollivier、Philippe Panchaud

  DOI：10.1055/s-2001-16095

  日期：——

  carboxylic acids into homoallylic alcohols under remarkably mild and selective conditions is described. The triethylammonium salts of alkanoic acids are treated with Bu3P/PhSeCl to afford the corresponding acyl selenides that are reduced to aldehydes by tributyltin hydride under radical conditions. Direct in situ trapping of the aldehydes by allylboronates affords the desired homoallylic alcohols.

  Synthesis 2001, No. 10, 30 07 2001。文章标识符：1437-210X,E;2001,0,10,1573,1578,ftx,en;Z02801SS.pdf。© Georg Thieme Verlag Stuttgart · 纽约 ISSN 0039-7881 摘要：描述了在非常温和和选择性的条件下将羧酸转化为高烯丙醇的一锅法。链烷酸的三乙基铵盐用 Bu3P/PhSeCl 处理，得到相应的酰基硒化物，这些酰基硒化物在自由基条件下被氢化三丁基锡还原为醛。通过烯丙基硼酸盐直接原位捕获醛得到所需的高烯丙醇。使用酒石酸盐改性的烯丙基硼酸盐制备光学活性醇是可能的，并且对映选择性与使用分离的醛时获得的相似。