2(S)-(2-chloro-2-propenyl)-1,4-butanedioic acid 4-(1,1-dimethylethyl) ester | 192516-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2(S)-(2-chloro-2-propenyl)-1,4-butanedioic acid 4-(1,1-dimethylethyl) ester
• 英文别名: (2S)-4-chloro-2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]pent-4-enoic acid
• CAS: 192516-47-5
• 化学式: C₁₁H₁₇ClO₄
• 分子量: 248.707
• InChiKey: UBVASYLPASIXQF-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(S)-(2-chloro-2-propenyl)-1,4-butanedioic acid 4-(1,1-dimethylethyl) ester 在 N-甲基吗啉 、 氢溴酸 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2S)-2-(2-chloroprop-2-enyl)-N'-(cyclohexylmethyl)-N-[(Z,2S)-1-cyclohexyl-6-methylhept-3-en-2-yl]-N'-[2-[methyl(2-pyridin-2-ylethyl)amino]-2-oxoethyl]butanediamide
  参考文献：
  名称：

  实用和有效的口服活性肾素抑制剂BILA 2157 BS的合成：酶催化水解在制备手性琥珀酸衍生物中的应用。

  摘要：

  我们已经开发出BILA 2157 BS（一种有效的口服活性肾素抑制剂）的高度收敛和立体选择性合成。合成过程从氨基二醇4开始，经过15个不同的化学步骤（具有多个集成的多步操作），合成中的关键步骤涉及使用对映体特异性，酶催化的取代琥珀酸酯二酯水解，以提供纯手性琥珀酸衍生物。 98％对映体过量（> / = 2.5千克规模）。不需要的对映异构体的再循环是通过碱催化的外消旋作用完成的，从而导致了起始外消旋二酯的高效脱硫。整个序列无需色谱纯化即可进行，并提供具有> 97％均一性的产物。此外，与之前报道的BILA 2157 BS合成相比，

  DOI：

  10.1021/jo990321x
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-Chloro-2-propenyl)-2-(methoxycarbonyl)-1,4-butanedioic Acid 4-(1,1-Dimethylethyl) 1-Methyl Ester 在 氢氧化钾 、 Alcalase 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 91.0h， 生成 2(S)-(2-chloro-2-propenyl)-1,4-butanedioic acid 4-(1,1-dimethylethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  实用和有效的口服活性肾素抑制剂BILA 2157 BS的合成：酶催化水解在制备手性琥珀酸衍生物中的应用。

  摘要：

  我们已经开发出BILA 2157 BS（一种有效的口服活性肾素抑制剂）的高度收敛和立体选择性合成。合成过程从氨基二醇4开始，经过15个不同的化学步骤（具有多个集成的多步操作），合成中的关键步骤涉及使用对映体特异性，酶催化的取代琥珀酸酯二酯水解，以提供纯手性琥珀酸衍生物。 98％对映体过量（> / = 2.5千克规模）。不需要的对映异构体的再循环是通过碱催化的外消旋作用完成的，从而导致了起始外消旋二酯的高效脱硫。整个序列无需色谱纯化即可进行，并提供具有> 97％均一性的产物。此外，与之前报道的BILA 2157 BS合成相比，

  DOI：

  10.1021/jo990321x

文献信息

• STEREOSELECTIVE PREPARATION OF 2-SUBSTITUTED SUCCINIC DERIVATIVES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM (CANADA) LTD.

  公开号：EP0882138B1

  公开（公告）日：2000-07-05
• US5808085A
  申请人：——

  公开号：US5808085A

  公开（公告）日：1998-09-15
• Practical Synthesis of BILA 2157 BS, a Potent and Orally Active Renin Inhibitor:  Use of an Enzyme-Catalyzed Hydrolysis for the Preparation of Homochiral Succinic Acid Derivatives
  作者：Pierre L. Beaulieu、James Gillard、Murray Bailey、Christian Beaulieu、Jean-Simon Duceppe、Pierre Lavallée、Dominik Wernic

  DOI：10.1021/jo990321x

  日期：1999.9.1

  (with several integrated, multistep operations) from aminodiol 4. The key step in the synthesis involves the use of an enantiospecific, enzyme-catalyzed hydrolysis of a substituted succinate diester to provide a homochiral succinic acid derivative in 98% enantiomeric excess (>/=2.5 kg scale). Recycling of the unwanted enantiomer is accomplished through base-catalyzed racemization, leading to an efficient

  我们已经开发出BILA 2157 BS（一种有效的口服活性肾素抑制剂）的高度收敛和立体选择性合成。合成过程从氨基二醇4开始，经过15个不同的化学步骤（具有多个集成的多步操作），合成中的关键步骤涉及使用对映体特异性，酶催化的取代琥珀酸酯二酯水解，以提供纯手性琥珀酸衍生物。 98％对映体过量（> / = 2.5千克规模）。不需要的对映异构体的再循环是通过碱催化的外消旋作用完成的，从而导致了起始外消旋二酯的高效脱硫。整个序列无需色谱纯化即可进行，并提供具有> 97％均一性的产物。此外，与之前报道的BILA 2157 BS合成相比，