5Α,8Α-表二氧-(22E,24R)-麦角甾-6,22-二烯-3Β-醇 | 2061-64-5

• 物质功能分类: 天然产物 - 甾体化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 5Α,8Α-表二氧-(22E,24R)-麦角甾-6,22-二烯-3Β-醇
• 中文别名: 5Alpha,8Alpha-表二氧-(22E,24R)-麦角甾-6,22-二烯-3Β-醇；过氧麦角甾醇
• 英文名称: Ergosterol peroxide
• 英文别名: (22E,24R)-5α,8α-epi-dioxyergosta-6,22-dien-3β-ol；(22E)-5α,8α-epidioxyergosta-6,22-dien-3β-ol；(25R)-5α,8α-epidioxyergosta-6,22E-dien-3β-ol；5α,8α-ergosterol peroxide；5α,8α-peroxycerevisterol；(1S,2R,5R,6R,9R,10R,13S,15S)-5-[(E,2R,5R)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-6,10-dimethyl-16,17-dioxapentacyclo[13.2.2.01,9.02,6.010,15]nonadec-18-en-13-ol
• CAS: 2061-64-5
• 化学式: C₂₈H₄₄O₃
• 分子量: 428.656
• InChiKey: VXOZCESVZIRHCJ-KGHQQZOUSA-N

物化性质

• 熔点：
  178 °C
• 沸点：
  499.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于甲醇：

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥，密封保存。

制备方法与用途

麦角甾醇过氧化物是一种甾体衍生物，可以从多种真菌、酵母、地衣或海绵中分离得到。这种化合物具有抗肿瘤、诱导细胞凋亡、抗炎、抗结核分枝杆菌和抑制细胞增殖等多种活性[1][2]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5Α,8Α-表二氧-(22E,24R)-麦角甾-6,22-二烯-3Β-醇 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 ergost-6,22-diene-3β,5α,8α-triol
  参考文献：
  名称：

  Dehydrierung von Steroiden, XII. Über die Behandlung von Cholesterin mit Floridin

  摘要：

  DOI：

  10.1515/bchm2.1965.342.1-3.199
• 作为产物：
  描述：

  麦角固醇 在 亚磷酸三苯酯 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5Α,8Α-表二氧-(22E,24R)-麦角甾-6,22-二烯-3Β-醇
  参考文献：
  名称：

  海洋海绵Raspailia pumila和模型化合物与空气中氧的甘油的长链乙炔烯醇醚的氧化破坏

  摘要：

  raspailynes（具有从头到北大西洋海绵Raspailia pumila和R. ramosa分离的乙炔和烯键的烯醇醚双键序列共轭的甘油的新型长链烯醇醚）在正常水解条件下是稳定的烯醇醚的条件。相反，当它们的溶液蒸发时，这些脂质如雷帕西林Bl（=（-））-3-[（1 Z，5 Z）-（十四烷基-1,5-二烯-3-炔基）氧基] -1 ，2-丙二醇;（- 2）在正常实验室日光条件下与空中O 2迅速反应，C = C烯醇醚键断裂，得到1- O-甲酰甘油（3）和醛（例如（-）- 2的tridec-4-en-2ynal（4））。该反应必须由三重态O 2引起，因为热生成的单重态O 2对溶液中的（-）- 2没有影响。用模型化合物1-甲氧基戊二烯-1-en-3-yn-5-ol（6a）及其5- O证明了仅存在与炔基基团偶联的烯醇醚部分是造成这种现象的原因。-乙酰基或5 - O-四-氢吡喃基衍生物6b和6c。耐水解条件和单线态O

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700521

文献信息

• Biogenesis‐Guided Synthesis and Structural Revision of Sarocladione Enabled by Ruthenium‐Catalyzed Endoperoxide Fragmentation
  作者：Yuhan Ning、Hailong Tian、Jinghan Gui

  DOI：10.1002/anie.202101451

  日期：2021.5.10

  Sarocladione is the first 5,10:8,9‐diseco‐steroid with a 14‐membered macrocyclic diketone framework to have been isolated from a natural source. Herein we report a biomimetic synthesis of sarocladione in only two or seven steps from inexpensive, commercially available ergosterol. The key feature of this synthesis was a novel ruthenium‐catalyzed endoperoxide fragmentation, which transformed various

  Sarocladione 是第一个从天然来源中分离出来的具有 14 元大环二酮骨架的 5,10:8,9-二糖类固醇。在本文中，我们报告了从廉价的市售麦角甾醇中仅通过两到七个步骤即可仿生合成 sarocladione。这种合成的关键特征是一种新型的钌催化内过氧化物裂解，它通过两个 C-C 键的断裂将各种饱和的内过氧化物转化为烯烃二酮。这种合成使我们能够明确地确定 sarocladione 的结构，并为其修改后的生物合成来源提供实验支持。这项工作也生动地表明，对生物发生的考虑是阐明天然产物结构的有力工具。
• Synthesis of Ergosterol Peroxide Conjugates as Mitochondria Targeting Probes for Enhanced Anticancer Activity
  作者：Ming Bu、Hongling Li、Haijun Wang、Jing Wang、Yu Lin、Yukun Ma

  DOI：10.3390/molecules24183307

  日期：——

  four fluorescent coumarin and ergosterol peroxide conjugates 8a–d through the combination of ergosterol peroxide with 7-N,N-diethylamino coumarins fluorophore. The cytotoxicity of synthesized conjugates against three human cancer cells (HepG2, SK-Hep1, and MCF-7) was evaluated. The results of fluorescent imaging showed that the synthesized conjugates 8a–d localized and enriched mainly in mitochondria

  受过氧化麦角甾醇显着生物活性的启发，我们通过过氧化麦角甾醇与 7-N,N-二乙氨基香豆素荧光团的结合，设计并合成了四种荧光香豆素和过氧化麦角甾醇偶联物 8a-d。评估了合成偶联物对三种人类癌细胞（HepG2、SK-Hep1 和 MCF-7）的细胞毒性。荧光成像结果表明，合成的偶联物 8a-d 主要定位和富集在线粒体中，导致细胞毒性显着高于过氧化麦角甾醇。此外，8d的生物学功能结果表明它可以抑制细胞集落形成、侵袭和迁移；诱导 HepG2 细胞的 G2/M 期阻滞，并增加细胞内 ROS 水平。
• Synthesis and biological evaluation of novel steroidal 5α,8α-endoperoxide derivatives with aliphatic side-chain as potential anticancer agents
  作者：Ming Bu、Tingting Cao、Hongxia Li、Mingzhou Guo、Burton B. Yang、Yue Zhou、Na Zhang、Chengchu Zeng、Liming Hu

  DOI：10.1016/j.steroids.2017.05.013

  日期：2017.8

  series of steroidal 5&agr;,8&agr;‐endoperoxide derivatives with aliphatic side‐chain were synthesized.X‐ray crystallography to support the stereochemistry of the endoperoxide.Compounds 5b and 14d exhibited good anti‐proliferative activity against HepG2 cells. ABSTRACT By inspiration of significant anti‐cancer activity of our previously screened natural ergosterol peroxide (EP), a series of novel steroidal

  图形抽象图。没有可用的字幕。亮点过氧化麦角甾醇是通过光氧化反应合成的。合成了一系列具有脂肪族侧链的甾体 5&agr;,8&agr;-内过氧化物衍生物。X 射线晶体学支持内过氧化物的立体化学。化合物 5b 和 14d 表现出良好的抗增殖活性对抗 HepG2 细胞。摘要受我们先前筛选的天然过氧化麦角甾醇 (EP) 显着抗癌活性的启发，设计、合成了一系列新型甾体 5&agr;,8&agr;-内过氧化物衍生物 5a-d 和 14a-f，并对其进行了生物学评估。体外抗增殖抑制和细胞毒活性。结果表明，这些化合物中的大多数对所测试的癌细胞系（即 HepG2、SK-Hep1、MDA-MB-231 和 MCF-7）显示出中等至优异的抗增殖作用。其中，化合物5b和14d表现出较好的抑制活性（5b和14d对HepG2的IC50分别为8.07和9.50μM）。构效关系表明，将过氧化物桥与 C-5 和 C-8 位置的类固醇支架与
• Antagonistic activity of hydroxycoumarin-based antioxidants as possible singlet oxygen precursor photosensitizers
  作者：Tomás Guerrero、Fernanda Vázquez-Ortega、Irene Lagunes、Erik Ortiz-Blanco、Gabriela Sosa-Ortiz、Ricardo Tovar-Miranda、Manuel E. Medina、Ángel Trigos

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.109447

  日期：2021.8

  Coumarins are phenolic-type compounds with efficient antioxidant activity due to their ability to scavenge reactive oxygen species. Nevertheless, their ability to behave as photosensitizers capable of generating reactive oxygen species, such as singlet oxygen, has been less studied. In this work, the photosensitizing ability of seven hydroxycoumarins was evaluated through the photooxidation of ergosterol

  香豆素是具有有效抗氧化活性的酚类化合物，因为它们具有清除活性氧的能力。然而，对它们作为能够产生反应性氧物种如单线态氧的光敏剂的性能的研究还很少。在这项工作中，通过量化麦角甾醇向过氧化麦角甾醇的转化，通过麦角甾醇的光氧化作用评估了七个羟基香豆素的光敏能力。在我们的实验条件下，我们发现几乎所有经过测试的抗氧化剂香豆素都可以促进麦角固醇的过氧化。结果表明，羟基香豆素通过II型光化学机理促进单线态氧的产生，显示出潜在的光敏活性。还进行了密度泛函理论（DFT）计算，以进一步了解被测化合物的化学反应性。由于最大硬度原理，抗氧化剂香豆素组中促进反应的趋势是它们的硬度。为了评估我们的结论，我们使用高度可极化的香豆素作为光敏剂进行了反应，这在DFT计算的支持下提高了光敏能力，从而加强了我们的分析。最后，我们发现羟基香豆素可能是潜在的氧化剂，因为它们中的一些可以作为光敏剂，并在存在UV-Vis光的情况下产生单
• Development of ergosterol peroxide probes for cellular localisation studies
  作者：Taotao Ling、Walter H. Lang、Michelle M. Martinez-Montemayor、Fatima Rivas

  DOI：10.1039/c9ob00145j

  日期：——

  peroxide selectively exhibits biological activity against a wide range of diseases; however, its mode of action remains unknown. Here, we present an efficient synthesis of ergosterol peroxide chemical probes for in vitro anticancer evaluation, live cell studies and proteomic profiling. Ergosterol peroxide analogues show promising anti-proliferation activity against triple negative breast cancer cellular

  过氧化麦角甾醇选择性地表现出针对多种疾病的生物活性；然而，其作用方式仍然未知。在这里，我们提出了一种有效合成麦角甾醇过氧化物化学探针的方法，用于体外抗癌评估、活细胞研究和蛋白质组学分析。麦角甾醇过氧化物类似物对三阴性乳腺癌细胞模型显示出有前景的抗增殖活性，揭示了这种天然产物的结构-活性关系的信息，以便开发出优质的类似物。综合细胞研究表明，过氧化麦角甾醇分布在整个细胞质中，并在内质网 (ER) 中大量积累。这些化学探针支持我们努力发现过氧化麦角甾醇针对三阴性乳腺癌细胞系的潜在靶标。