ergosterol peroxide | 53574-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: ergosterol peroxide
• 英文别名: 5alpha,8alpha-Epidioxy-24(R)-methylcholesta-6,22-dien-3beta-ol；(1S,2R,5R,6R,9R,10R,13S,15R)-5-[(E,2R,5R)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-6,10-dimethyl-16,17-dioxapentacyclo[13.2.2.01,9.02,6.010,15]nonadecan-13-ol
• CAS: 53574-44-0
• 化学式: C₂₈H₄₆O₃
• 分子量: 430.671
• InChiKey: DPGGKQMEXXPPJG-KGHQQZOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ergosterol peroxide 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 dichlorotricarbonylruthenium(II) dimer 、 碘代三甲硅烷 、 六甲基二硅氮烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 175.58h， 生成 sarocladione
  参考文献：
  名称：

  通过钌催化的内过氧化物裂解实现的沙罗克拉二酮的生物合成和结构修正

  摘要：

  Sarocladione 是第一个从天然来源中分离出来的具有 14 元大环二酮骨架的 5,10:8,9-二糖类固醇。在本文中，我们报告了从廉价的市售麦角甾醇中仅通过两到七个步骤即可仿生合成 sarocladione。这种合成的关键特征是一种新型的钌催化内过氧化物裂解，它通过两个 C-C 键的断裂将各种饱和的内过氧化物转化为烯烃二酮。这种合成使我们能够明确地确定 sarocladione 的结构，并为其修改后的生物合成来源提供实验支持。这项工作也生动地表明，对生物发生的考虑是阐明天然产物结构的有力工具。

  DOI：

  10.1002/anie.202101451
• 作为产物：
  描述：

  麦角固醇 在 氧气 、 potassium diazodicarboxylate 、 TPP 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ergosterol peroxide
  参考文献：
  名称：

  通过钌催化的内过氧化物裂解实现的沙罗克拉二酮的生物合成和结构修正

  摘要：

  Sarocladione 是第一个从天然来源中分离出来的具有 14 元大环二酮骨架的 5,10:8,9-二糖类固醇。在本文中，我们报告了从廉价的市售麦角甾醇中仅通过两到七个步骤即可仿生合成 sarocladione。这种合成的关键特征是一种新型的钌催化内过氧化物裂解，它通过两个 C-C 键的断裂将各种饱和的内过氧化物转化为烯烃二酮。这种合成使我们能够明确地确定 sarocladione 的结构，并为其修改后的生物合成来源提供实验支持。这项工作也生动地表明，对生物发生的考虑是阐明天然产物结构的有力工具。

  DOI：

  10.1002/anie.202101451

文献信息

• Antitumor sterols from the mycelia of Cordyceps sinensis
  作者：Jin Woo Bok、Leonard Lermer、Jeff Chilton、Hans G Klingeman、G.H.Neil Towers

  DOI：10.1016/s0031-9422(99)00128-4

  日期：1999.8

  Activity guided fractionations led to the isolation of two antitumor compounds 5 alpha,8 alpha-epidioxy-24(R)-methylcholesta-6,22-dien-3 beta-D-glucopyranoside and 5,6-epoxy-24(R)-methylcholesta-7,22-dien-3 beta-ol from the methanol extract of Cordyceps sinensis. Two previously known compounds, ergosteryl-3-O-beta-D-glucopyranoside and 22-dihydroergosteryl-3-O-beta-D-glucopyranoside were also isolated. The structures of hitherto unknown sterols were established by 1D and 2D NMR spectroscopic techniques with the former synthesized in order to confirm the identity of the sugar moiety by chemical correlation. The glycosylated form of ergosterol peroxide was found to be a greater inhibitor to the proliferation of K562, Jurkat, WM-1341, HL-60 and RPMI-8226 tumor cell lines by 10 to 40% at 10 mu g/ml than its previously identified aglycone, 5 alpha,8 alpha-epidioxy-24(R)-methylcholesta-6,22-dien-3 beta-ol. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Clayton et al., Journal of the Chemical Society, 1953, p. 2015,2018
  作者：Clayton et al.

  DOI：——

  日期：——
• Biogenesis‐Guided Synthesis and Structural Revision of Sarocladione Enabled by Ruthenium‐Catalyzed Endoperoxide Fragmentation
  作者：Yuhan Ning、Hailong Tian、Jinghan Gui

  DOI：10.1002/anie.202101451

  日期：2021.5.10

  Sarocladione is the first 5,10:8,9‐diseco‐steroid with a 14‐membered macrocyclic diketone framework to have been isolated from a natural source. Herein we report a biomimetic synthesis of sarocladione in only two or seven steps from inexpensive, commercially available ergosterol. The key feature of this synthesis was a novel ruthenium‐catalyzed endoperoxide fragmentation, which transformed various

  Sarocladione 是第一个从天然来源中分离出来的具有 14 元大环二酮骨架的 5,10:8,9-二糖类固醇。在本文中，我们报告了从廉价的市售麦角甾醇中仅通过两到七个步骤即可仿生合成 sarocladione。这种合成的关键特征是一种新型的钌催化内过氧化物裂解，它通过两个 C-C 键的断裂将各种饱和的内过氧化物转化为烯烃二酮。这种合成使我们能够明确地确定 sarocladione 的结构，并为其修改后的生物合成来源提供实验支持。这项工作也生动地表明，对生物发生的考虑是阐明天然产物结构的有力工具。