methyl 2-((4-methoxyphenyl)amino)-2-(naphthalen-1-yl)acetate | 1012886-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-((4-methoxyphenyl)amino)-2-(naphthalen-1-yl)acetate
• 英文别名: Methyl 2-(4-methoxyanilino)-2-naphthalen-1-ylacetate；methyl 2-(4-methoxyanilino)-2-naphthalen-1-ylacetate
• CAS: 1012886-61-1
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₃
• 分子量: 321.376
• InChiKey: DWVGUDCHRSFKBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((4-methoxyphenyl)amino)-2-(naphthalen-1-yl)acetate 在 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 、 2-苯基-2,3-二氢-1,3-苯并噻唑 、 氧气 、 copper dichloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 均三甲苯 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 (S)-methyl 2-((4-methoxyphenyl)amino)-2-(naphthalen-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  α-芳基甘氨酸酯的好氧氧化还原脱硫

  摘要：

  已经描述了α-芳基甘氨酸酯的有效氧化还原脱硫。一锅法氧化还原工艺包括使用分子氧作为末端氧化剂的铜（II）催化和以苯并噻唑啉为氢化物供体的手性磷酸催化不对称转移氢化。该反应表现出良好的官能团耐受性，提供了一系列具有优异对映选择性的光学活性非天然α-芳基甘氨酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152107
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(naphthalen-1-yl)-2-oxoacetate 在 [Rh{(S,S,R,R)-tangphos}(cod)]BF₄ 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 50.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 methyl 2-((4-methoxyphenyl)amino)-2-(naphthalen-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Rh催化的α-芳基亚氨基酯的不对称氢化：芳基甘氨酸衍生物的有效对映选择性合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200601540

文献信息

• Electroreductive acylation of aromatic imines with acylimidazoles
  作者：Naoki Kise、Shinji Morimoto

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.106

  日期：2008.2

  The intermolecular reductive coupling of aromatic imines with acylimidazoles was effected by electroreduction in the presence of chlorotrimethylsilane and gave a-amino-a-aryl ketones. This method was also effective for the synthesis of alpha-amino-alpha-aryl esters using methoxycarbonylimidazole as an electrophile. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Aerobic redox deracemization of α-aryl glycine esters
  作者：Xiaohan Chen、Lei Yan、Lu Zhang、Changyin Zhao、Guidong Feng、Lei Chen、Shutao Sun、Qingyun Liu、Lei Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152107

  日期：2020.7

  An effective redox deracemization of α-aryl glycine esters has been described. The one-pot redox process consisted of copper(II) catalysis using molecular oxygen as terminal oxidant and chiral phosphoric acid catalyzed asymmetric transfer hydrogenation with benzothiazoline as hydride donor. The reaction exhibited good functional group tolerance, providing a range of optically active non-natural α-aryl

  已经描述了α-芳基甘氨酸酯的有效氧化还原脱硫。一锅法氧化还原工艺包括使用分子氧作为末端氧化剂的铜（II）催化和以苯并噻唑啉为氢化物供体的手性磷酸催化不对称转移氢化。该反应表现出良好的官能团耐受性，提供了一系列具有优异对映选择性的光学活性非天然α-芳基甘氨酸酯。
• Rh-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of α-Aryl Imino Esters: An Efficient Enantioselective Synthesis of Aryl Glycine Derivatives
  作者：Gao Shang、Qin Yang、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/anie.200601540

  日期：2006.9.25