2,7-dimethyl-6-octen-3-ol | 50735-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,7-dimethyl-6-octen-3-ol
• 英文别名: 2,7-Dimethyloct-6-en-3-ol
• CAS: 50735-59-6
• 化学式: C₁₀H₂₀O
• 分子量: 156.268
• InChiKey: XVDRWXTVFRCNQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  223.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.843±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-dimethyl-6-octen-3-ol 在 正丁基锂 、 potassium hydride 、 sodium carbonate 、 二乙胺 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 Methanesulfonic acid (Z)-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,8-dimethyl-non-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on thyrsiferol. Elaboration of the bromotetrahydropyran ring

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00260a016
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲基-2-戊烯 、 异丁醛 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,7-dimethyl-6-octen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的烯烃环化的立体选择性合成顺式2,5-二取代的吡咯烷

  摘要：

  开发了一种使用铜催化剂立体选择性合成顺式-2,5-二取代吡咯烷的有效方法。在4,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶作为配体和1-甲基-2-基吡啶存在下，可以以合理的收率和良好的立体选择性获得相应的顺式-2,5-二取代的吡咯烷。吡咯烷酮作为溶剂。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201600380

文献信息

• Recherches sur la synthese totale des alcaloides appartenant a la serie de la carpaine et de la cassine—III
  作者：E. Brown、E. Guilmet、J. Touet

  DOI：10.1016/0040-4020(73)80178-4

  日期：1973.1

  reagent of 1-bromo 4-methyl pent-3-ene 24 with an appropriate aldehyde, followed by oxidation, dioxolane formation and ozonolysis. Compounds of type 1 should prove useful in the total synthesis of carpaine, cassine and related alkaloids.

  可以容易地从1-乙氧基羰基6-甲基庚-5-烯-2-一8通过C-烷基化，然后水解，脱羧，形成二氧戊环和进行臭氧分解获得4，4-乙二氧基醛1。或者，可以通过使1-溴4-甲基戊-3-烯24的格氏试剂与适当的醛反应，然后氧化，形成二氧戊环并进行臭氧分解来制备化合物1。类型1的化合物应被证明可用于卡帕因，酪氨酸和相关生物碱的全合成。
• A new strategy of tandem transetherification–intramolecular hetero Diels–Alder reaction with (E,Z)-mixture of ethyl 2-nitro-3-ethoxyacrylate and δ,ε-unsaturated alcohols leading to functionalized trans-fused bicyclic nitronates
  作者：Eiji Wada、Masahiko Yoshinaga

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.026

  日期：2004.3

  Tandem reaction of (E,Z)-ethyl 2-nitro-3-ethoxyacrylate (E:Z=25:75) with delta,epsilon-unsaturated alcohols leading to functionalized trans-fused bicyclic nitronates as single stereoisomers in high yields has been developed under thermal condition and in the presence of a catalytic amount of a Lewis acid catalyst such as Yb(OTf)(3). This process involves the configuration control of transetherified intermediates under a rapid, reversible transetherification reaction pathway for affording stereoselective trans-fused cyclic nitronates as single stereoisomers in intramolecular hetero Diels-Alder reaction. (C) 2001 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Highly Efficient Chemical Kinetic Resolution of Bishomoallylic Alcohols:  Synthesis of (<i>R</i>)-Sulcatol
  作者：Shui-Ling Chen、Qi-Ying Hu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/ol048608q

  日期：2004.9.1

  A highly efficient chemical kinetic resolution of bishomoallylic alcohols was developed when the alcohols underwent In(OTf)(3)-catalyzed 3,5-oxonium-ene-type cyclization with steroidal aldehyde 2. Consistently high enantiomeric excess (up to >99%) was obtained.
• Stereocontrolled synthesis of trans-2,5-disubstituted tetrahydrofurans
  作者：Pauline C. Ting、Paul A. Bartlett

  DOI：10.1021/ja00321a030

  日期：1984.5
• BROKA, CHRIS A.;LIN, YI-TSONG, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 25, C. 5876-5885
  作者：BROKA, CHRIS A.、LIN, YI-TSONG

  DOI：——

  日期：——