5-Hydroxy-2-(3-phenyl-propyl)-penta-2,3-dienoic acid methyl ester | 317845-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-Hydroxy-2-(3-phenyl-propyl)-penta-2,3-dienoic acid methyl ester
• CAS: 317845-83-3
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: GDJHUMKBFRBEFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Hydroxy-2-(3-phenyl-propyl)-penta-2,3-dienoic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-5-Hydroxy-2-(3-phenyl-propyl)-pent-2-enoic acid methyl ester 、 (E)-5-Hydroxy-2-(3-phenyl-propyl)-pent-3-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of δ-lactones from 2-alkynyl epoxides and 4-alkynyl-1,3-dioxolan-2-ones by palladium catalysed carbonylation and conjugate nucleophilic addition

  摘要：

  钯催化的4-炔基-1,3-二氧烷-2-酮和炔基环氧化物的羰基化反应在温和条件下进行，生成甲基5-羟基-2,3-二烯酸酯，这些产物可以通过与二甲基铜锂的串联共轭加成-环化反应转化为γ,δ-不饱和δ-内酯，或通过与硼氢钠的立体选择性还原转化为甲基(E)-5-羟基戊-3-烯酸酯。

  DOI：

  10.1039/b006927m
• 作为产物：
  描述：

  hept-6-en-4-yn-1-ylbenzene 在 四(三苯基膦)钯 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 5-Hydroxy-2-(3-phenyl-propyl)-penta-2,3-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of δ-lactones from 2-alkynyl epoxides and 4-alkynyl-1,3-dioxolan-2-ones by palladium catalysed carbonylation and conjugate nucleophilic addition

  摘要：

  钯催化的4-炔基-1,3-二氧烷-2-酮和炔基环氧化物的羰基化反应在温和条件下进行，生成甲基5-羟基-2,3-二烯酸酯，这些产物可以通过与二甲基铜锂的串联共轭加成-环化反应转化为γ,δ-不饱和δ-内酯，或通过与硼氢钠的立体选择性还原转化为甲基(E)-5-羟基戊-3-烯酸酯。

  DOI：

  10.1039/b006927m

文献信息

• Synthesis of δ-lactones from 2-alkynyl epoxides and 4-alkynyl-1,3-dioxolan-2-ones by palladium catalysed carbonylation and conjugate nucleophilic addition
  作者：Julian G. Knight、Simon W. Ainge、Carl A. Baxter、Timothy P. Eastman、Simon J. Harwood

  DOI：10.1039/b006927m

  日期：——

  Palladium catalysed carbonylation of both 4-alkynyl-1,3-dioxolan-2-ones and alkynyl epoxides occurs under mild conditions to give methyl 5-hydroxy-2,3-dienoates which are converted to γ,δ-unsaturated δ-lactones by tandem conjugate addition–cyclisation with lithium dimethylcuprate or to methyl (E)-5-hydroxypent-3-enoates by stereoselective reduction with sodium borohydride.

  钯催化的4-炔基-1,3-二氧烷-2-酮和炔基环氧化物的羰基化反应在温和条件下进行，生成甲基5-羟基-2,3-二烯酸酯，这些产物可以通过与二甲基铜锂的串联共轭加成-环化反应转化为γ,δ-不饱和δ-内酯，或通过与硼氢钠的立体选择性还原转化为甲基(E)-5-羟基戊-3-烯酸酯。