1-benzyl-3-chloro-4-bis-[1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-indol-3-yl]-pyrrole-2,5-dione | 797056-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-chloro-4-bis-[1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-indol-3-yl]-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 1-Benzyl-3-chloro-4-[1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)indol-3-yl]pyrrole-2,5-dione
• CAS: 797056-00-9
• 化学式: C₂₅H₂₇ClN₂O₃Si
• 分子量: 467.039
• InChiKey: RJUXLULXOGYJSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.47
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-chloro-4-bis-[1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-indol-3-yl]-pyrrole-2,5-dione 在 吡啶 、 乙基溴化镁 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 acetic acid (+/-)-(1R,4S)-4-(3-{1-benzyl-2,5-dioxo-4-{1-[2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl]-1H-indol-3-yl}-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl}indol-1-yl)cyclopent-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  评价合成大环双吲哚基马来酰亚胺的替代方法。

  摘要：

  描述了用于合成大环双吲哚基马来酰亚胺的方法，其中吲哚氮与系链连接。研究了两种替代方法：在“南部”（通过将系链添加到双辛基马来酰亚胺环系统中）或“北部”区域中的大环化。使用二原子，三原子和四原子的束缚链，这两种方法都无法成功地进行各种尝试的大环化反应（钯催化的π-烯丙基取代，闭环易位，McMurry反应，碘环化，形成亚甲硅烷基衍生物） （α，ω-二取代亲电试剂的取代）。所有这些反应的失败归因于靶环系统的应变性质。但是，如果使用更长的系链（6到10个原子），可以使用闭环复分解反应或通过α，ω-二溴化物的取代来制备大环化合物。描述了十四个成功的大环化反应。脱保护得到11个大环的双吲哚基马来酰亚胺，其中酰亚胺取代基已被除去。

  DOI：

  10.1039/b405010j
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅烷基)乙氧甲基氯 、 1-benzyl-3-chloro-4-(1H-indol-3-yl)-pyrrole-2,5-dione 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.33h， 以98.9%的产率得到1-benzyl-3-chloro-4-bis-[1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-indol-3-yl]-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  评价合成大环双吲哚基马来酰亚胺的替代方法。

  摘要：

  描述了用于合成大环双吲哚基马来酰亚胺的方法，其中吲哚氮与系链连接。研究了两种替代方法：在“南部”（通过将系链添加到双辛基马来酰亚胺环系统中）或“北部”区域中的大环化。使用二原子，三原子和四原子的束缚链，这两种方法都无法成功地进行各种尝试的大环化反应（钯催化的π-烯丙基取代，闭环易位，McMurry反应，碘环化，形成亚甲硅烷基衍生物） （α，ω-二取代亲电试剂的取代）。所有这些反应的失败归因于靶环系统的应变性质。但是，如果使用更长的系链（6到10个原子），可以使用闭环复分解反应或通过α，ω-二溴化物的取代来制备大环化合物。描述了十四个成功的大环化反应。脱保护得到11个大环的双吲哚基马来酰亚胺，其中酰亚胺取代基已被除去。

  DOI：

  10.1039/b405010j