6,11-二氢二苯并[b,e]氧杂卓-11-酮 | 4504-87-4

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 中文名称: 6,11-二氢二苯并[b,e]氧杂卓-11-酮
• 中文别名: 多塞平酮,11-氧代-6,11-二氢二苯并[B,E]氧杂卓；多塞平酮基物；11-氧代-6,11-二氢二苯并[B,E]氧杂卓；二苯并[b,e]氧杂草-11(6H)-酮；6,11-二氢二苯并[b,e]噁庚英-11-酮；6,11-二氢二苯并[B,E]噁口庚口英–11-酮
• 英文名称: 6,11-dihydrodibenz[b,e]oxepin-11-one
• 英文别名: dibenzo[b,e]oxepin-11(6H)-one；6,11-dihydrodibenzo[b,e]oxepin-11-one；Dibenz[b,e]oxepin-11(6H)-one；6H-benzo[c][1]benzoxepin-11-one
• CAS: 4504-87-4
• 化学式: C₁₄H₁₀O₂
• 分子量: 210.232
• InChiKey: YUSHFLBKQQILNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-70?C
• 沸点：
  386.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  Chloroform (Slightly), Ethyl Acetate (Slightly) , Methanol (Slightly)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  | 冰箱 |

制备方法与用途

用途：多塞平中间体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,11-二氢二苯并[b,e]氧杂卓-11-酮 在 吡啶 、 盐酸 、 甲基锂 、 氢气 、 magnesium 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 38.0~140.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 33.0h， 生成 盐酸多塞平
  参考文献：
  名称：

  一种以邻苯二甲醛为原料合成盐酸多塞平的方法

  摘要：

  本发明公开了以一种以邻苯二甲醛为原料合成盐酸多塞平的方法。该方法包括以来源广泛的邻苯二甲醛为起始原料，依次通过康尼查罗反应、分子内酯化、取代、环化、亲核加成、消除反应、亲核取代、亲核取代、中和反应，得到柳氮磺吡啶。于第8步的亲核取代反应步骤中，采用有机锂化合物于醚的溶剂中，这样使得机锂化合物与二甲胺形成铵锂盐，接着该铵锂盐与卤代物进行烷基化反应，提高三级胺的收率，由此保证了最终盐酸多塞平的收率和纯度。邻苯二甲醛价廉，从而降低了生产成本。

  公开号：

  CN105418577A
• 作为产物：
  描述：

  苯酞 在 1,1-二氯甲醚 、 sodium hydride 、 iron(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6,11-二氢二苯并[b,e]氧杂卓-11-酮
  参考文献：
  名称：

  铁（II）促进具有生物活性的二苯并[ b，e ] oxepin-11（6H）-one衍生物的直接合成。多塞平的简短合成

  摘要：

  通过直接的分子内邻位酰化反应，从容易获得的2-（苯氧基甲基）苯甲酸中合成了新颖高效的二苯并[ b，e ] oxepin-11（6H）-酮。该方法利用了由可持续的FeCl 2和Cl 2 CHOCH 3作为关键成分的新开发的协作系统。该方法与多种官能团兼容，具有良好的收率和极高的区域选择性。新方案的合成应用扩展到了已知的三环药物多塞平的合成，以及一个基于奥塞平的衍生物的小型文库。首次获得的二苯并[ b，e对] oxepinone衍生物在自由生活的线虫秀丽隐杆线虫上的生物学活性进行了评估，以此作为驱虫药发现的一种有效且具有成本效益的模型系统。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.03.085
• 作为试剂：
  描述：

  6,11-二氢二苯并[b,e]氧杂卓-11-酮 、 2-(苯氧甲基)苯甲酸 在 6,11-二氢二苯并[b,e]氧杂卓-11-酮 作用下， 以36的产率得到2-(3-氯丙氧基)-2-甲基丙烷
  参考文献：
  名称：

  Tamoxifen derivatives

  摘要：

  公开号：

  EP0260066B1

文献信息

• Methods for Treating Cognitive Disorders Using Inhibitors of Histone Deacetylase
  申请人：Forum Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20170000749A1

  公开（公告）日：2017-01-05

  This disclosure relates to compounds for the inhibition of histone deacetylase and treatment of a cognitive disorder or deficit. More particularly, the disclosure provides for compounds of formula (I) wherein Q, J, L and Z are as defined in the specification.

  这份披露涉及用于抑制组蛋白去乙酰化酶和治疗认知障碍或缺陷的化合物。更具体地，该披露提供了公式（I）的化合物 其中 Q、J、L和Z如规范中所定义。
• OXADIAZOLINE COMPOUND AND FORMULATION FOR CONTROLLING HARMFUL ORGANISMS
  申请人：Nippon Soda Co., Ltd.

  公开号：US20200170254A1

  公开（公告）日：2020-06-04

  The present invention provides a compound represented by formula (I) (in formula (I), R 1 represents a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, R 2 represents a substituted or unsubstituted C1-8 alkyl group, R 3 represents a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, A represents a substituted or unsubstituted o-phenylene group, a substituted or unsubstituted bezylene group, or the like, B represents an oxy group, a substituted or unsubstituted oxymethylene group, or the like, and Q represents a substituted or unsubstituted o-phenylene group), or a salt thereof.

  本发明提供一种由式(I)表示的化合物（在式(I)中，R1代表取代或未取代的C1-6烷基基团，R2代表取代或未取代的C1-8烷基基团，R3代表氢原子或取代或未取代的C1-6烷基基团，A代表取代或未取代的o-苯基基团，取代或未取代的苯基基团等，B代表氧基，取代或未取代的氧甲基基团等，Q代表取代或未取代的o-苯基基团）或其盐。
• Doxepin analogs and methods of use thereof
  申请人：Edgar M. Dale

  公开号：US20050143348A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  The invention relates to novel antihistamines and methods of modulating sleep by administering a doxepin analog or a pharmaceutically effective salt thereof.

  这项发明涉及新型抗组胺药物和通过给予多塞平类似物或其药效盐来调节睡眠的方法。
• Synthesis of dibenzocycloketones by acyl radical cyclization from aromatic carboxylic acids using methylene blue as a photocatalyst
  作者：Hongshuo Jiang、Guijie Mao、Hongfeng Wu、Qi An、Minghui Zuo、Weihao Guo、Chunzhao Xu、Zhizhong Sun、Wenyi Chu

  DOI：10.1039/c9gc02380a

  日期：——

  intramolecular radical cyclization reaction via photoredox catalysis was developed for the synthesis of dibenzocycloketone derivatives using methylene blue as a photosensitizer. This strategy could be widely used to synthesize large heterocycles due to the unique reactivity of phosphoranyl radicals formed by a polar/SET crossover between an aromatic carboxylic acid and a phosphine radical cation. Attractive

  利用亚甲基蓝作为光敏剂，开发了一种通过光氧化还原催化有效的分子内自由基环化反应用于二苯并环酮衍生物的合成。由于由芳族羧酸和膦自由基阳离子之间的极性/ SET交叉形成的磷烷基自由基的独特反应性，该策略可广泛用于合成大杂环。该方法的吸引人的特征包括通过廉价且无金属的光催化剂产生酰基，其有效地经历了环化过程。
• Dibenzo[ b , f ][1,4]oxazepines and dibenzo[ b , e ]oxepines: Influence of the chlorine substitution pattern on the pharmacology at the H 1 R, H 4 R, 5-HT 2A R and other selected GPCRs
  作者：Franziska Naporra、Susanne Gobleder、Hans-Joachim Wittmann、Julia Spindler、Michael Bodensteiner、Günther Bernhardt、Harald Hübner、Peter Gmeiner、Sigurd Elz、Andrea Strasser

  DOI：10.1016/j.phrs.2016.09.042

  日期：2016.11

  lpiperazin-1-yl)dibenzo[b,f][1,4]oxazepine), reported as a dual H1/H4 receptor ligand (pKi: 8.11 (human H1R (hH1R)), 7.55 (human H4R (hH4R))), four known and 28 new oxazepine and related oxepine derivatives were synthesised and pharmacologically characterized at histamine receptors and selected aminergic GPCRs. In contrast to the oxazepine series, within the oxepine series, the new compounds showed

  受到VUF6884（7-Chloro-11-（4-methylpiperazin-1-yl）dibenzo [b，f] [1,4] oxazep​​ine的启发），报道为双重H1 / H4受体配体（pKi：8.11（人H1R（ hH1R）），7.55（人H4R（hH4R））），四种已知的和28种新的奥氮平及其相关的奥西平衍生物已合成，并在组胺受体和选定的胺能GPCR上进行了药理学表征。与奥氮平系列相反，在奥西平系列中，新化合物显示出对hH1R的高亲和力（pKi：6.8-8.7），但对hH4R的亲和力不高（pKi：≤5.3）。对于一种oxepine衍生物（1-（2-氯-6,11-二氢二苯并[b，e] oxepin-11-基] -4-甲基哌嗪），对映体被分离，R-对映体被鉴定为是对映体。 hH1R（pKi：8.83（R），7.63（S））和豚鼠H1R（gpH1R）（pKi：8.82（R），7.

表征谱图