(R)-6,11-dihydrodibenzo[b,e]oxepin-11-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: (R)-6,11-dihydrodibenzo[b,e]oxepin-11-ol
• 英文别名: (11R)-6,11-dihydrobenzo[c][1]benzoxepin-11-ol
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: USEUIZFNMZIVML-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,11-二氢二苯并[b,e]氧杂卓-11-酮 在 甲酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 C₃₈H₄₀ClN₂O₃RhS 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95 %的产率得到(R)-6,11-dihydrodibenzo[b,e]oxepin-11-ol
  参考文献：
  名称：

  铑催化杂环二芳基酮的不对称转移氢化：轻松获得巴洛沙韦的关键中间体†

  摘要：

  过渡金属催化的不对称转移氢化已被证明是合成手性醇的有效方法。在此，成功开发了芳烃系链TsDPEN基Rh(III)催化剂催化的二苯并七杂环酮的高效对映选择性转移氢化，并通过甲酸和DBU的1/1混合物还原多种二苯并七杂环酮(1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯)具有高产率和对映选择性。该方法实现了7,8-二氟二苯并[ b , e ]thiepin-11(6H ) -one的不对称还原，提供了巴洛沙韦关键中间体巴洛沙韦酯的关键中间体，收率>99%，ee值>99%。底物/催化剂摩尔比为1000。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202300487

文献信息

• Rhodium‐Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation of Heterocyclic Diaryl Ketones: Facile Access to Key Intermediate of Baloxavir^†
  作者：Li Wang、Renwei Xiao、Jingyuan Song、Long‐Sheng Zheng、Qiwei Lang、Gen‐Qiang Chen、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.202300487

  日期：2024.1

  a highly efficient and enantioselective transfer hydrogenation of dibenzoheptaheterocyclic ketones catalyzed by an arene-tethered TsDPEN-based Rh(III) catalyst has been successfully developed, and a variety of dibenzoheptaheterocyclic ketones were reduced by a 1/1 mixture of formic acid and DBU (1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene) with high yields and enantioselectivities. With this method, the asymmetric

  过渡金属催化的不对称转移氢化已被证明是合成手性醇的有效方法。在此，成功开发了芳烃系链TsDPEN基Rh(III)催化剂催化的二苯并七杂环酮的高效对映选择性转移氢化，并通过甲酸和DBU的1/1混合物还原多种二苯并七杂环酮(1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯)具有高产率和对映选择性。该方法实现了7,8-二氟二苯并[ b , e ]thiepin-11(6H ) -one的不对称还原，提供了巴洛沙韦关键中间体巴洛沙韦酯的关键中间体，收率>99%，ee值>99%。底物/催化剂摩尔比为1000。