(4R,6S)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-6-hydroxy-6-(hydroxymethyl)octanoic acid methyl ester | 410072-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4R,6S)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-6-hydroxy-6-(hydroxymethyl)octanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (4R,6S)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-6-hydroxy-6-(hydroxymethyl)octanoate
• CAS: 410072-04-7
• 化学式: C₂₇H₄₀O₅Si
• 分子量: 472.697
• InChiKey: QHLBAQDLCFFUTH-AMGIVPHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,6S)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-6-hydroxy-6-(hydroxymethyl)octanoic acid methyl ester 在 咪唑 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.84h， 生成 (4R,6S)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-2-{2-[(Z)-3-(tetraydropyran-2-yloxy)propenyl]phenylthiocarbamoyl}-6-(triethylsilyloxymethyl)-6-(trimethylsilyloxy)octanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  (+)-长春碱的立体控制全合成

  摘要：

  完成了（+）-长春碱的立体控制全合成，其特征是通过硫代苯胺自由基环化的新型吲哚合成以及这些单元的立体选择性偶联来制备两个吲哚单元。

  DOI：

  10.1021/ja0177049
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 、 sodium hypochlorite 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.58h， 生成 (4R,6S)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-6-hydroxy-6-(hydroxymethyl)octanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  (+)-长春碱的立体控制全合成

  摘要：

  完成了（+）-长春碱的立体控制全合成，其特征是通过硫代苯胺自由基环化的新型吲哚合成以及这些单元的立体选择性偶联来制备两个吲哚单元。

  DOI：

  10.1021/ja0177049

文献信息

• Stereocontrolled Total Synthesis of (+)-Vinblastine
  作者：Satoshi Yokoshima、Toshihiro Ueda、Satoshi Kobayashi、Ayato Sato、Takeshi Kuboyama、Hidetoshi Tokuyama、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ja0177049

  日期：2002.3.1

  A stereocontrolled total synthesis of (+)-vinblastine was accomplished, featuring preparations of the two indole units by means of a novel indole synthesis via radical cyclization of thioanilide, and a stereoselective coupling of these units.

  完成了（+）-长春碱的立体控制全合成，其特征是通过硫代苯胺自由基环化的新型吲哚合成以及这些单元的立体选择性偶联来制备两个吲哚单元。