(4R,6S)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-2-{2-[(Z)-3-(tetraydropyran-2-yloxy)propenyl]phenylthiocarbamoyl}-6-(triethylsilyloxymethyl)-6-(trimethylsilyloxy)octanoic acid methyl ester | 410071-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,6S)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-2-{2-[(Z)-3-(tetraydropyran-2-yloxy)propenyl]phenylthiocarbamoyl}-6-(triethylsilyloxymethyl)-6-(trimethylsilyloxy)octanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (4R,6S)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-[[2-[(Z)-3-(oxan-2-yloxy)prop-1-enyl]phenyl]carbamothioyl]-6-(triethylsilyloxymethyl)-6-trimethylsilyloxyoctanoate
• CAS: 410071-92-0
• 化学式: C₅₁H₇₉NO₇SSi₃
• 分子量: 934.513
• InChiKey: NQXDMSSYVQPXDP-KITJXJLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.77
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,6S)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-2-{2-[(Z)-3-(tetraydropyran-2-yloxy)propenyl]phenylthiocarbamoyl}-6-(triethylsilyloxymethyl)-6-(trimethylsilyloxy)octanoic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙基硼 、 三正丁基氢锡 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-[(3R,5S)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-5-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-1-(methoxycarbonyl)heptyl]-3-(2-hydroxyethyl)indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  (+)-长春碱的立体控制全合成

  摘要：

  完成了（+）-长春碱的立体控制全合成，其特征是通过硫代苯胺自由基环化的新型吲哚合成以及这些单元的立体选择性偶联来制备两个吲哚单元。

  DOI：

  10.1021/ja0177049
• 作为产物：
  描述：

  (5R,7S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-7-ethyl-7-hydroxymethyl-oxepan-2-one 在 咪唑 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.59h， 生成 (4R,6S)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-2-{2-[(Z)-3-(tetraydropyran-2-yloxy)propenyl]phenylthiocarbamoyl}-6-(triethylsilyloxymethyl)-6-(trimethylsilyloxy)octanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  (+)-长春碱的立体控制全合成

  摘要：

  完成了（+）-长春碱的立体控制全合成，其特征是通过硫代苯胺自由基环化的新型吲哚合成以及这些单元的立体选择性偶联来制备两个吲哚单元。

  DOI：

  10.1021/ja0177049

文献信息

• Stereocontrolled Total Synthesis of (+)-Vinblastine
  作者：Satoshi Yokoshima、Toshihiro Ueda、Satoshi Kobayashi、Ayato Sato、Takeshi Kuboyama、Hidetoshi Tokuyama、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ja0177049

  日期：2002.3.1

  A stereocontrolled total synthesis of (+)-vinblastine was accomplished, featuring preparations of the two indole units by means of a novel indole synthesis via radical cyclization of thioanilide, and a stereoselective coupling of these units.

  完成了（+）-长春碱的立体控制全合成，其特征是通过硫代苯胺自由基环化的新型吲哚合成以及这些单元的立体选择性偶联来制备两个吲哚单元。