6,6'-二溴-1,1'-双(2-己基癸基)异靛 | 1147124-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6,6'-二溴-1,1'-双(2-己基癸基)异靛
• 英文名称: N,N'-bis(2-hexyldecyl)-6,6'-dibromoisoindigo
• 英文别名: 6-Bromo-3-[6-bromo-1-(2-hexyldecyl)-2-oxoindol-3-ylidene]-1-(2-hexyldecyl)indol-2-one；6-bromo-3-[6-bromo-1-(2-hexyldecyl)-2-oxoindol-3-ylidene]-1-(2-hexyldecyl)indol-2-one
• CAS: 1147124-24-0
• 化学式: C₄₈H₇₂Br₂N₂O₂
• 分子量: 868.92
• InChiKey: ASEPOMMRUTXNGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63 °C
• 沸点：
  783.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.3
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6'-二溴-1,1'-双(2-己基癸基)异靛 在 copper(l) iodide 、 (1R,2R)-(-)-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺 、 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 C₄₈H₇₂I₂N₂O₂
  参考文献：
  名称：

  [EN] DITHIENOBENZOFURAN POLYMERS AND SMALL MOLECULES FOR ELECTRONIC APPLICATION
  [FR] POLYMÈRES DE DITHIÉNOBENZOFURANE ET PETITES MOLÉCULES POUR APPLICATION ÉLECTRONIQUE

  摘要：

  本发明涉及具有重复单元式(I)的聚合物以及式(VIII)或(IX)的化合物，其中Y、Y15、Y16和Y17各自独立地是式(I)的基团，并且它们在有机电子器件中的用途，特别是在有机光伏和光电二极管中作为有机半导体，或在包含二极管和/或有机场效应晶体管的器件中。本发明中的聚合物和化合物可以在有机溶剂中具有优异的溶解性和优异的成膜性能。此外，当本发明中的聚合物和化合物用于有机场效应晶体管、有机光伏（太阳电池）和光电二极管时，可以观察到高效率的能量转换、优异的场效应迁移率、良好的开/关电流比和/或优异的稳定性。

  公开号：

  WO2014016219A1
• 作为产物：
  描述：

  6-溴靛红 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 6,6'-二溴-1,1'-双(2-己基癸基)异靛
  参考文献：
  名称：

  异靛蓝共聚物对聚合物太阳能电池的高开路电压的低带隙调制

  摘要：

  在聚合物太阳能电池（PSC）领域中，设计具有低HOMO含量的低带隙共轭聚合物引起了极大的关注。通过使用供体-受体（D-A）共聚策略，我们通过在共聚物中引入异靛（IID）受体单元和芴（F）的供体单元，设计并合成了一系列具有高HOMO水平的低带隙共聚物（PIID-F），咔唑（Cz）（PIID-Cz），噻吩（Th）（PIID-Th），二噻吩（DTh）（PIID-DTh）或二噻吩甲酚（DTS）（PIID-DTS）。通过电化学循环伏安法测量的共聚物的HOMO能级在-5.3 eV至-5.8 eV之间变化，取决于共聚物中不同的供体单元。但是，所有共聚物的LUMO能级都固定在-3.6 eV左右，这主要由IID受体单元决定，因为它具有很强的吸电子能力。新的结果将为设计基于IID的分子结构提供有效的帮助。在这些共聚物中，PIID-DTS具有1.58 eV的低带隙，并具有−5.33 eV的低HOMO能级。基于P

  DOI：

  10.1002/pola.26746

文献信息

• KETOPYRROLES AS ORGANIC SEMICONDUCTORS
  申请人：Flores Jean-Charles

  公开号：US20100297405A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  Monomeric or polymeric compounds comprising at least one moiety of the formula (Ia) wherein X is CR, where R is H or a substituent as defined in claim 1, or is another ketopyrrole moiety e.g. of the formula (1 b ) or (1 c ) with this moiety and all other symbols are as defined in claim 1, show good solubility in organic solvents and excellent film-forming properties. In addition, high efficiency of energy conversion, excellent field-effect mobility, good on/off current ratios and/or excellent stability can be observed, when the polymers according to the invention are used in semiconductor devices or organic photovoltaic (PV) devices (solar cells).

  单体或聚合物化合物至少包含式(Ia)中的一个基团，其中X为CR，其中R为H或按照权利要求1中定义的取代基，或为另一个酮吡咯基团，例如式(1b)或(1c)，其中此基团和所有其他符号如权利要求1所定义，显示出在有机溶剂中良好的溶解性和优异的成膜性能。此外，当根据本发明的聚合物用于半导体器件或有机光伏（PV）器件（太阳能电池）时，可以观察到高效的能量转换、优异的场效应迁移率、良好的开关电流比和/或优异的稳定性。
• Low band-gap modulation of isoindigo-based copolymers toward high open-circuit voltage of polymer solar cells
  作者：Meixiu Wan、Hongbing Zhu、Heqiu Deng、Le Jin、Jun Guo、Yuelong Huang

  DOI：10.1002/pola.26746

  日期：2013.8.15

  Designing low band‐gap‐conjugated polymers coupled with low HOMO levels attracts great attention in the field of polymer solar cells (PSCs). By using donor–acceptor (D‐A) copolymerization strategy, we designed and synthesized a series of low band‐gap copolymers with deep HOMO levels via introducing an isoindigo (IID) acceptor unit in the copolymers with the donor unit of fluorene (F) (PIID‐F), carbazole

  在聚合物太阳能电池（PSC）领域中，设计具有低HOMO含量的低带隙共轭聚合物引起了极大的关注。通过使用供体-受体（D-A）共聚策略，我们通过在共聚物中引入异靛（IID）受体单元和芴（F）的供体单元，设计并合成了一系列具有高HOMO水平的低带隙共聚物（PIID-F），咔唑（Cz）（PIID-Cz），噻吩（Th）（PIID-Th），二噻吩（DTh）（PIID-DTh）或二噻吩甲酚（DTS）（PIID-DTS）。通过电化学循环伏安法测量的共聚物的HOMO能级在-5.3 eV至-5.8 eV之间变化，取决于共聚物中不同的供体单元。但是，所有共聚物的LUMO能级都固定在-3.6 eV左右，这主要由IID受体单元决定，因为它具有很强的吸电子能力。新的结果将为设计基于IID的分子结构提供有效的帮助。在这些共聚物中，PIID-DTS具有1.58 eV的低带隙，并具有−5.33 eV的低HOMO能级。基于P
• High efficiency organic photovoltaic devices based on isoindigo conjugated polymers with a thieno[3,2-b]thiophene π-bridge
  作者：Lei Zhu、Min Wang、Bowen Li、Chao Jiang、Qifang Li

  DOI：10.1039/c6ta07138d

  日期：——

  packing of the polymer chains in the solid state. The power conversion efficiencies (PCEs) of the polymer solar cells (PSCs) based on PBDT-TT-IID and PBDTT-TT-IID achieved 6.31% and 8.05%, respectively. This is first time that efficiency over 8% based on isoindigo conjugated polymers in conventional devices, and it also has the possibility of further improvement. Moreover, these two polymers showed extremely

  设计了两种新型的基于苯并[1,2- b：4,5- b ']二噻吩（BDT）和与3-辛基噻吩并[3,2- b ]噻吩单元连接的异靛蓝单元的π-桥共轭聚合物。并合成。具有相同受体单元和不同供体单元的两种名为PBDT-TT-IID和PBDTT-TT-IID的聚合物显示出相似的分子量，吸收光谱范围和分子能级。在PBDTT-TT-IID中引入噻吩基可增加主链的共轭度，扩大吸收光谱并改善空穴迁移率。PBDTT-TT-IID的薄膜吸收光谱表现出在697 nm处的强肩峰，这归因于固态聚合物链的强聚集和高度有序的堆积。基于PBDT-TT-IID和PBDTT-TT-IID的聚合物太阳能电池（PSC）的功率转换效率（PCE）分别达到6.31％和8.05％。这是传统设备中基于异靛蓝共轭聚合物的效率首次超过8％，并且还具有进一步改进的可能性。此外，这两种聚合物在10 -2 cm 2 V -1 s -1上显示出极高的
• Donor–acceptor–donor conjugated oligomers based on isoindigo and anthra[1,2-b]thieno[2,3-d]thiophene for organic thin-film transistors: the effect of the alkyl side chain length on semiconducting properties
  作者：Jing Shao、Xiaojie Zhang、Hongkun Tian、Yanhou Geng、Fosong Wang

  DOI：10.1039/c5tc01461a

  日期：——

  organic thin-film transistors (OTFTs). The alkyl chains, which are 2-octyldodecyl (C8C10), 2-hexyldecyl (C6C8) and 2-butyloctyl (C4C6), respectively, were employed in the IID unit in order to study the effect of alkyl bulkiness on the properties of the oligomers. All three oligomers adopted an edge-on alignment in thin films. Decreasing the bulkiness or length of the alkyls caused a noticeable improvement

  三个供体-受体-供体（d-A-d）共轭低聚物，即，2ATT-IID-C8C10，2ATT-IID-C6C8和2ATT-IID-C4C6，已经使用蒽[1,2合成b ]噻吩并[通过结合稠合芳香族化合物的平面和刚性结构以及D–A共轭分子的强分子内相互作用，将2,3- d ]噻吩（ATT）作为电子给体单元和isoindigo（IID）作为电子受体单元；以及其半导体特性进行了研究通过有机薄膜晶体管（OTFT）。为了研究烷基庞大度对低聚物性能的影响，分别在IID单元中使用了烷基链，分别是2-辛基十二烷基（C8C10），2-己基癸基（C6C8）和2-丁基辛基（C4C6）。 。所有这三种低聚物均在薄膜中采用边缘对齐方式。烷基的体积或长度的减少引起低聚物的堆积顺序的显着改善，从而导致电荷载流子迁移率显着提高。2ATT-IID-C8C10只能形成一维顺序的胶片。因此，其表现出最低的OTFT迁移率（＜0.1cm
• Influence of Incorporating Different Electron-Rich Thiophene-Based Units on the Photovoltaic Properties of Isoindigo-Based Conjugated Polymers: An Experimental and DFT Study
  作者：Wenliu Zhuang、Margherita Bolognesi、Mirko Seri、Patrik Henriksson、Desta Gedefaw、Renee Kroon、Markus Jarvid、Angelica Lundin、Ergang Wang、Michele Muccini、Mats R. Andersson

  DOI：10.1021/ma401691r

  日期：2013.11.12

  A series of novel donor-acceptor conjugated alternating copolymers based on the isoindigo acceptor moiety have been designed, synthesized, and characterized, in order to explore the potential of isoindigo for efficient donor materials with high photovoltages in solar cells. We have systematically investigated and discussed the effect of combining different electron-rich thiophene-based units on the structural, optical, electronic, and photovoltaic properties of the resulting polymers. Morphological studies and quantum-chemical calculations are carried out to gain insights into the different properties. The power conversion efficiencies (PCEs) of the solar cells based on these polymers are increased step by step by over 3-fold through a rational structural modification. Among them, PBDTA-MIM shows a PCE of 5.4%, which is to our knowledge the best result achieved among isoindigo-based polymers for solar cells combined with PC61BM as the acceptor using the conventional device configuration. Our results further emphasize the use of isoindigo as an effective acceptor unit and highlight the importance of carefully choosing appropriate chemical structure to design efficient donor-acceptor polymers for organic solar cells. In addition, the resulting low optical gaps, the promising PCEs with PC61BM as the acceptor, and the good open-circuit voltages (up to 0.8 V) synergistically demonstrate the potential of this class of polymers as donor materials for bottom subcells in organic tandem solar cells.