2,3,4-tri-O-benzyl-1-C-phenyl-α-D-glucopyranose | 874906-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-benzyl-1-C-phenyl-α-D-glucopyranose
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R,6R)-6-(hydroxymethyl)-2-phenyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-ol
• CAS: 874906-02-2
• 化学式: C₃₃H₃₄O₆
• 分子量: 526.629
• InChiKey: NVBUJWIGBFNJOZ-AALIFHQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzyl-1-C-phenyl-α-D-glucopyranose 在 三氟甲磺酸 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到(1R,2R,3S,4R,5R)-2,3,4-Tris-benzyloxy-5-phenyl-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  Trifluoromethanesulfonic Acid Efficiently Catalyzed the Intramolecular Glycosidation of 1-C-Alkyl-d-hexopyranoses to Form the Anhydroketopyranoses Having 6,8-Dioxabicyclo[3.2.1]octane Structures

  摘要：

  研究了1-C-烷基-d-吡喃己糖衍生物的分子内糖苷化形成具有6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷结构的脱水吡喃酮糖。我们合成了几种 1-C-烷基-2,3,4-三-O-苄基-d-吡喃糖，发现仅 5 mol% 三氟甲磺酸就能有效促进分子内糖苷化，以良好的产率提供所需的脱水吡喃酮糖。

  DOI：

  10.1055/s-2005-921912
• 作为产物：
  描述：

  6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-D-glucono-1,5-lactone 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 2,3,4-tri-O-benzyl-1-C-phenyl-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Trifluoromethanesulfonic Acid Efficiently Catalyzed the Intramolecular Glycosidation of 1-C-Alkyl-d-hexopyranoses to Form the Anhydroketopyranoses Having 6,8-Dioxabicyclo[3.2.1]octane Structures

  摘要：

  研究了1-C-烷基-d-吡喃己糖衍生物的分子内糖苷化形成具有6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷结构的脱水吡喃酮糖。我们合成了几种 1-C-烷基-2,3,4-三-O-苄基-d-吡喃糖，发现仅 5 mol% 三氟甲磺酸就能有效促进分子内糖苷化，以良好的产率提供所需的脱水吡喃酮糖。

  DOI：

  10.1055/s-2005-921912

文献信息

• Process for the Preparation of ß-C-Aryl Glucosides
  申请人：ScinoPharm Taiwan, LTD.

  公开号：US20140128595A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  The present invention provides processes for stereoselectively preparing C-arylglucosides that can be useful as synthetic building block or drugs, including SGLT2 inhibitors.

  本发明提供了用于立体选择性制备C-芳基葡萄糖苷的方法，这些方法可以作为合成建筑模块或药物使用，包括SGLT2抑制剂。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF BETA-C-ARYL GLUCOSIDES
  申请人：Scinopharm Taiwan Ltd.

  公开号：EP2776449B1

  公开（公告）日：2017-08-02
• US8952139B2
  申请人：——

  公开号：US8952139B2

  公开（公告）日：2015-02-10
• Trifluoromethanesulfonic Acid Efficiently Catalyzed the Intramolecular Glycosidation of 1-<i>C</i>-Alkyl-<scp>d</scp>-hexopyranoses to Form the Anhydroketopyranoses Having 6,8-Dioxabicyclo[3.2.1]octane Structures
  作者：Takashi Yamanoi、Kazuhide Matsumura、Sho Matsuda、Yoshiki Oda

  DOI：10.1055/s-2005-921912

  日期：——

  The intramolecular glycosidation of the 1-C-alkyl-d-hexopyranose derivatives to form the anhydroketopyranoses having 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane structures was investigated. We synthesized several 1-C-alkyl-2,3,4-tri-O-benzyl-d-hexopyranoses and found that only 5 mol% trifluoromethanesulfonic acid efficiently promoted the intramolecular glycosidation to afford the desired anhydroketopyranoses in good yields.

  研究了1-C-烷基-d-吡喃己糖衍生物的分子内糖苷化形成具有6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷结构的脱水吡喃酮糖。我们合成了几种 1-C-烷基-2,3,4-三-O-苄基-d-吡喃糖，发现仅 5 mol% 三氟甲磺酸就能有效促进分子内糖苷化，以良好的产率提供所需的脱水吡喃酮糖。