(+/-)-1-acetyl-3-benzylpiperazine-2,5-dione | 709615-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-1-acetyl-3-benzylpiperazine-2,5-dione
• 英文别名: 1-Acetyl-3-benzylpiperazine-2,5-dione
• CAS: 709615-07-6
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃
• 分子量: 246.266
• InChiKey: KBCJFYIXNYFALD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-acetyl-3-benzylpiperazine-2,5-dione 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 caesium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (+/-)-t-butyl-3-[(Z)-(5-benzyl-3,6-dioxopiperazin-2-ylidene)methyl]-4-nitroindole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Phytotoxicity of Structural Analogues of Thaxtomin Natural Products

  摘要：

  我们以哌嗪二酮为核心，以 l-苯丙氨酸为原料，合成了具有植物毒性的 thaxtomin 天然产物的结构类似物。评估了这些化合物对拟南芥幼苗的植物毒性活性，并确定了其中一些关键的活性特征。

  DOI：

  10.1071/ch10006
• 作为产物：
  描述：

  1-acetyl-3-[(Z)-benzylidene]-2,5-piperazinedione 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 15.0h， 以99%的产率得到(+/-)-1-acetyl-3-benzylpiperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Improvements in Aldol Reactions with Diketopiperazines

  摘要：

  Precipitation of products by using dichloromethane as solvent permits an efficient aldol-type reaction between 1,4-diacetyl-2,5-piperazinedione and aromatic aldehydes catalyzed by K'BuO/'BuOH independently of the electrophilic character of the aryl ring. A simple method to obtain 3-methyl-2,4,5-trimethoxybenzaldehyde is also reported.

  DOI：

  10.1081/scc-120030746

文献信息

• Pictet Spengler-type reactions in 3-arylmethylpiperazine-2,5-diones. Synthesis of pyrazinotetrahydroisoquinolines
  作者：Juan Francisco González、Elena de la Cuesta、Carmen Avendaño

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.073

  日期：2004.7

  of aldehydes and acetals as N-alkylating agents of 1-acetyl-3-arylmethylpiperazine-2,5-diones and the subsequent cyclization of the N-alkylated products was studied. Use of paraformaldehyde in different reaction conditions gave 6-unsubstituted 3,6,11,11a-tetrahydro-2H-pyrazino[1,2-b]isoquinoline-1,4-diones and, in some cases, benzo[f]pyrazino[1,2-c]1,3-oxazepine-1,4-diones. Succesful reactions with

  研究了醛和缩醛作为1-乙酰基-3-芳基甲基哌嗪-2，5-二酮的N-烷基化剂的行为以及随后N-烷基化产物的环化。在不同的反应条件下使用低聚甲醛得到6-未取代的3,6,11,11a-四氢-2 H-吡嗪并[1,2 - b ]异喹啉-1,4-二酮，在某些情况下还会得到苯并[ f ]吡嗪并[1,2 - c ] 1,3-氧杂氮杂-1,4-二酮。与苯甲醛的成功反应需要首先活化内酰胺功能，并用醛二甲基乙缩醛催化N-烷基化。孤立的O，N将如此获得的酰胺基乙缩醛进行非对映选择性的Pictet Spengler型反应，该反应与在几个环活化度的芳烃和噻吩一起产生6-苯基吡嗪并异喹啉二酮和相应的噻吩类似物。
• Synthesis and Phytotoxicity of Structural Analogues of Thaxtomin Natural Products
  作者：Peter P. Molesworth、Michael G. Gardiner、Roderick C. Jones、Jason A. Smith、Robert S. Tegg、Calum Wilson

  DOI：10.1071/ch10006

  日期：——

  Structural analogues of the phytotoxic thaxtomin natural products have been synthesized by building upon a piperazinedione core and from l-phenylalanine. The compounds were evaluated for their phytotoxic activity against Arabidopsis thaliana seedlings and some of the key features for activity have been identified.

  我们以哌嗪二酮为核心，以 l-苯丙氨酸为原料，合成了具有植物毒性的 thaxtomin 天然产物的结构类似物。评估了这些化合物对拟南芥幼苗的植物毒性活性，并确定了其中一些关键的活性特征。
• Improvements in Aldol Reactions with Diketopiperazines
  作者：Juan Francisco González、Elena de la Cuesta、Carmen Avendaño

  DOI：10.1081/scc-120030746

  日期：2004.12.31

  Precipitation of products by using dichloromethane as solvent permits an efficient aldol-type reaction between 1,4-diacetyl-2,5-piperazinedione and aromatic aldehydes catalyzed by K'BuO/'BuOH independently of the electrophilic character of the aryl ring. A simple method to obtain 3-methyl-2,4,5-trimethoxybenzaldehyde is also reported.