[(4S,6R)-6-(p-methoxybenzyloxymethyl)-2,2-dimethyl[1,3]dioxan-4-yl]acetaldehyde | 638222-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(4S,6R)-6-(p-methoxybenzyloxymethyl)-2,2-dimethyl[1,3]dioxan-4-yl]acetaldehyde
• 英文别名: 2-[(4S,6R)-6-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]acetaldehyde
• CAS: 638222-24-9
• 化学式: C₁₇H₂₄O₅
• 分子量: 308.375
• InChiKey: WNXGSNBROYIMFS-HZPDHXFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.8±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4S,6R)-6-(p-methoxybenzyloxymethyl)-2,2-dimethyl[1,3]dioxan-4-yl]acetaldehyde 在 高氯酸 、 异丙基氯化镁 、 sodium methylate 、 calcium perchlorate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 (8S,10R,12S,15R)-15-((R)-4-Hydroxy-3-methyl-2-methylene-butyl)-10-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-9,14-dioxa-1,5-dithia-dispiro[5.1.5.3]hexadecan-12-ol
  参考文献：
  名称：

  Spongistatin 1的全合成：一种利用其潜在的伪对称性的合成策略。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200502008
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)oxirane 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 二乙基甲氧基硼烷 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 [(4S,6R)-6-(p-methoxybenzyloxymethyl)-2,2-dimethyl[1,3]dioxan-4-yl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一种实用高效的海绵抑素的C-16-C-28螺环片段（CD）合成方法。

  摘要：

  据报道，一种实用而有效的途径可以使海绵抑素达到CD螺旋体（C-16-C-28）。从手性构件中引入了两个立体中心，其余通过底物控制的转化引入。关键的β-酮-1,3-二硫杂环丁烷中间体是通过将二硫醇共轭物添加到炔酮中而生成的，C环中的1,3-二硫杂环丁烷单元在螺酮化和随后的差向异构化中起关键作用。合成需要24个步骤，最长的线性序列为19个步骤，总产率为14.5％（最长的线性序列）。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol035848h

文献信息

• Total Synthesis of Spongistatin 1: A Synthetic Strategy Exploiting Its Latent Pseudo-Symmetry
  作者：Matthew Ball、Matthew J. Gaunt、David F. Hook、Alan S. Jessiman、Shigeru Kawahara、Paolo Orsini、Alessandra Scolaro、Adam C. Talbot、Huw R. Tanner、Shigeo Yamanoi、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/anie.200502008

  日期：2005.8.26
• A Practical and Efficient Synthesis of the C-16−C-28 Spiroketal Fragment (CD) of the Spongistatins
  作者：Matthew J. Gaunt、David F. Hook、Huw R. Tanner、Steven V. Ley

  DOI：10.1021/ol035848h

  日期：2003.12.1

  A practical and efficient route to the CD spiroketal (C-16-C-28) of the spongistatins is reported. Two stereocenters are introduced from chiral building blocks with the remainder introduced by substrate-controlled transformations. The key beta-keto-1,3-dithiane intermediate is generated by a dithiol conjugate addition to an ynone and the 1,3-dithiane unit in the C-ring plays a key role in the spiroketalization

  据报道，一种实用而有效的途径可以使海绵抑素达到CD螺旋体（C-16-C-28）。从手性构件中引入了两个立体中心，其余通过底物控制的转化引入。关键的β-酮-1,3-二硫杂环丁烷中间体是通过将二硫醇共轭物添加到炔酮中而生成的，C环中的1,3-二硫杂环丁烷单元在螺酮化和随后的差向异构化中起关键作用。合成需要24个步骤，最长的线性序列为19个步骤，总产率为14.5％（最长的线性序列）。[反应：看文字]