[(2R,3S,4R,6R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-[[(2S)-2-tert-butyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,5-dihydropyrrol-3-yl]oxy]oxan-2-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane | 1266329-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2R,3S,4R,6R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-[[(2S)-2-tert-butyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,5-dihydropyrrol-3-yl]oxy]oxan-2-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 1266329-75-2
• 化学式: C₃₉H₇₃NO₇SSi₃
• 分子量: 784.334
• InChiKey: GRQHIGPSEJGHSD-CKQPALCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.23
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  91.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-脱氧-D-来苏-吡喃己糖 在 咪唑 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 sodium methylate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 64.25h， 生成 [(2R,3S,4R,6R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-[[(2S)-2-tert-butyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,5-dihydropyrrol-3-yl]oxy]oxan-2-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]在碳水化合物模板上的环加成反应：吡咯烷的立体选择性合成

  摘要：

  通过[3 + 2]叔丁基二甲基甲硅烷基保护的碳水化合物基丙二烯与各种亚胺的[3 + 2]环加成反应，可以高非对映选择性和高收率制备吡咯烷衍生物。随后除去碳水化合物助剂，得到具有优异对映选择性（高达99％ee）的各种吡咯烷。吡咯烷的选择性还原进一步证明了该策略的潜力。

  DOI：

  10.1021/ol103119u

文献信息

• [3 + 2] Cycloaddition on Carbohydrate Templates: Stereoselective Synthesis of Pyrrolidines
  作者：Shuting Cai、Bala Kishan Gorityala、Jimei Ma、Min Li Leow、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1021/ol103119u

  日期：2011.3.4

  diastereoselectivities and good yields via a [3 + 2] cycloaddition of a tert-butyldimethylsilyl protected carbohydrate-based allene with a diverse range of imines. The subsequent removal of the carbohydrate auxiliary afforded a variety of pyrrolidines with excellent enantioselectivities (up to 99% ee). Selective reduction of the pyrrolidines further demonstrated the potential of this strategy.

  通过[3 + 2]叔丁基二甲基甲硅烷基保护的碳水化合物基丙二烯与各种亚胺的[3 + 2]环加成反应，可以高非对映选择性和高收率制备吡咯烷衍生物。随后除去碳水化合物助剂，得到具有优异对映选择性（高达99％ee）的各种吡咯烷。吡咯烷的选择性还原进一步证明了该策略的潜力。