1-(6-methoxy-1-methyl-1H-indol-3-yl)ethanone | 1363843-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(6-methoxy-1-methyl-1H-indol-3-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(6-Methoxy-1-methylindol-3-yl)ethanone；1-(6-methoxy-1-methylindol-3-yl)ethanone
• CAS: 1363843-29-1
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: UYWAKWOWEGYKTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-methoxy-1-methyl-1H-indol-3-yl)ethanone 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 7‐methoxy‐1,5‐dimethyl‐4‐phenyl‐5H‐pyrido[4,3‐b]indole
  参考文献：
  名称：

  γ-Carboline synthesis enabled by Rh(iii)-catalysed regioselective C–H annulation

  摘要：

  通过Rh(iii)催化的indolyl oximes与炔基硅烷的C-H环化反应已经开发成功，产生多样的γ-咔啉类化合物，具有意外的反向区域选择性。

  DOI：

  10.1039/d0cc04740f
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基吲哚 在 氯化二乙基铝 、 sodium hydride 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(6-methoxy-1-methyl-1H-indol-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  钯在C4位催化吲哚的区域选择性CH氟烷基化

  摘要：

  已经描述了具有高活性（1 H，1 H-全氟烷基）间苯二甲磺酸三氟甲磺酸酯的吲哚的排他性催化C 4-选择性氟代烷基化。

  DOI：

  10.1039/c7cc01274h

文献信息

• Novel and Simple Methodology for the Synthesis of 3-Acetylindoles and their N-Alkyl Derivatives Using TBAB as Phase Transfer Catalyst
  作者：M. Venkatanarayana、Pramod K. Dubey

  DOI：10.2174/157017811799304395

  日期：2011.11.1

  Using 5% aq. NaOH, a simple method for the transformation of 3-cyanoacetylindoles 2(a-e) into 3- acetylindoles 3 (a-e), in good yields, is reported. Tetrabutylammoniumbromide (TBAB) is found to be an efficient phase transfer catalyst for the synthesis of N-alkyl derivatives 5(a-t) of 3-acetylindoles 3(a-e) giving products in excellent yields. 2 (a-e) were themselves obtained from simple indoles 1 (a-e) by reaction with cyano acetic acid in the presence of propionic anhydride at 100 °C for 5-10 min. Partial hydrolysis of 2 (a-e) under hot acidic conditions yielded the corresponding carboxamides α-(3-indolecarboxoyl)acetamides 4(a-e). Which could be readily transformed into the respective 3(a-e) by refluxing with 5% aq. NaOH for 2-2.5 h.

  报道了一种利用5%氢氧化钠水溶液，将3-氰基乙酰基吲哚2(a-e)高效转化为3-乙酰基吲哚3(a-e)的简便方法。四丁基溴化铵（TBAB）被发现是一种有效的相转移催化剂，用于合成3-乙酰基吲哚3(a-e)的N-烷基衍生物5(a-t)，产率优异。2(a-e)本身是通过吲哚1(a-e)与氰基乙酸在丙酸酐存在下于100°C反应5-10分钟得到的。在热酸性条件下部分水解2(a-e)，得到相应的羧酰胺α-(3-吲哚羧酰基)乙酰胺4(a-e)，这些羧酰胺可以通过与5%氢氧化钠水溶液回流2-2.5小时，容易地转化为相应的3(a-e)。
• Palladium-catalyzed regioselective C–H fluoroalkylation of indoles at the C4-position
  作者：Arun Jyoti Borah、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1039/c7cc01274h

  日期：——

  An exclusive catalytic C4-selective fluoroalkylation of indoles with highly active (1H, 1H-perfluoroalkyl)mesityliodonium triflate has been described.

  已经描述了具有高活性（1 H，1 H-全氟烷基）间苯二甲磺酸三氟甲磺酸酯的吲哚的排他性催化C 4-选择性氟代烷基化。
• Carboxylic Acid Promoted, Redox‐Neutral Ru‐Catalyzed C−H Allylation of Aromatic Ketones
  作者：Dattatraya H. Dethe、Nagabhushana C. Beeralingappa、Balu D. Dherange

  DOI：10.1002/ejoc.202100717

  日期：2021.9.7

  ketone-directed C(sp2)−H allylation of aromatic ketones such as substituted acetophenones, 3-acetyl indoles, and chalcones was developed under redox-neutral conditions. 1-Adamantane carboxylic acid plays a crucial role in improving the reactivity of the [RuCl2(p-cymene)]2 catalyst at mild reaction temperatures. This method provides an access to various synthetically useful terminal olefin systems in moderate to good

  在氧化还原中性条件下开发了一种替代方法，用于芳族酮（如取代苯乙酮、3-乙酰吲哚和查耳酮）的弱配位、酮导向的 C(sp 2 )-H 烯丙基化。1-金刚烷羧酸在提高 [RuCl 2 (p-cymene)] 2催化剂在温和反应温度下的反应性方面起着至关重要的作用。该方法提供了以中等至良好产率获得各种合成有用的末端烯烃系统的途径。
• γ-Carboline synthesis enabled by Rh(<scp>iii</scp>)-catalysed regioselective C–H annulation
  作者：Bo Jiang、Jingwen Jia、Yufei Sun、Yichun Wang、Jing Zeng、Xiubin Bu、Liangliang Shi、Xiaoying Sun、Xiaobo Yang

  DOI：10.1039/d0cc04740f

  日期：——

  A Rh(iii)-catalysed C–H annulation of indolyl oximes with alkynyl silanes was developed, delivering diverse γ-carbolines with unexpected reverse regioselectivity.

  通过Rh(iii)催化的indolyl oximes与炔基硅烷的C-H环化反应已经开发成功，产生多样的γ-咔啉类化合物，具有意外的反向区域选择性。