(E)-2-benzylidene-5,7-di-tert-butyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one | 1222181-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (E)-2-benzylidene-5,7-di-tert-butyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: (2E)-2-benzylidene-5,7-ditert-butyl-3H-inden-1-one
• CAS: 1222181-40-9
• 化学式: C₂₄H₂₈O
• 分子量: 332.486
• InChiKey: HREJGUZZJPXXJF-LDADJPATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 cinnamyl methyl carbonate 、 2,4-di-tert-butyl-6-(trimethylsilyl)phenyl trifluoromethanesulfonate 在 cesium fluoride 、 三(邻甲基苯基)磷 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以70%的产率得到(E)-2-benzylidene-5,7-di-tert-butyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的甲基丙烯酸烯丙酯对芳烃的环羰基化反应：1 H -Inden-1-one的选择性合成

  摘要：

  已经选择了用于合成2-亚甲基-3-取代的2，3-二氢-1 H-茚满1-酮和2-亚苄基-2，3-二氢-1 H-茚满-1-酮的选择性方案。通过芳烃与碳酸烯丙酯和一氧化碳（CO）的钯催化的环羰基化反应开发而成。值得注意的是，这种新途径的选择性取决于底物和配体。

  DOI：

  10.1021/jo1003828

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cyclocarbonylation of Arynes with Methyl Allyl Carbonates: Selective Synthesis of 1<i>H</i>-Inden-1-ones
  作者：Shao-Feng Pi、Xu-Heng Yang、Xiao-Cheng Huang、Yun Liang、Guan-Nan Yang、Xiao-Hong Zhang、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/jo1003828

  日期：2010.5.21

  A selective protocol for the synthesis of 2-methylene-3-substituted-2,3-dihydro-1H-inden-1-ones and 2-benzylidene-2,3-dihydro-1H-inden-1-ones has been developed via palladium-catalyzed cyclocarbonylation reactions of arynes with allyl carbonates and carbon monooxide (CO). It is noteworthy that the selectivity of this new route is depended on both substrates and ligands.

  已经选择了用于合成2-亚甲基-3-取代的2，3-二氢-1 H-茚满1-酮和2-亚苄基-2，3-二氢-1 H-茚满-1-酮的选择性方案。通过芳烃与碳酸烯丙酯和一氧化碳（CO）的钯催化的环羰基化反应开发而成。值得注意的是，这种新途径的选择性取决于底物和配体。