6,6-二甲基庚烷-2,5-二酮 | 38453-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 6,6-二甲基庚烷-2,5-二酮
• 英文名称: 6,6-dimethyl-heptane-2,5-dione
• 英文别名: 6,6-Dimethyl-2,5-heptanedione；6,6-dimethylheptane-2,5-dione
• CAS: 38453-95-1
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: KRCCFFMBFMLRNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105-106 °C(Press: 24 Torr)
• 密度：
  0.911±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-二甲基庚烷-2,5-二酮 在 phosphorous (V) sulfide 作用下， 生成 5-tert-butyl-2-methylthiophene
  参考文献：
  名称：

  The Friedel—Crafts Alkylation of 2,5-Dimethylthiophene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01124a017
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-6-hepten-3-one 在 水 、 对苯醌 、 palladium dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以49%的产率得到6,6-二甲基庚烷-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  相邻基团参与路易斯酸促进的 [3 + 4] 和 [3 + 5] 环化。氧杂双环[3.n.1]烷-3-酮的合成

  摘要：

  路易斯酸用作 1,4- 和 1,5- 二羰基亲电试剂与 β-二酮和 β-酮酯的双（三甲基甲硅烷基）烯醇醚环化的催化剂。多种 2-(烷氧基碳)-m-氧杂双环[3.n.1]alkan-3-ones 可以通过该过程构建，其中产生两个新的碳-碳键。观察到异常高的区域控制，并且几乎可以在新碳环的每个位置实现良好到出色的立体化学控制。提出分子内相邻基团参与来解释在环化反应中获得的异常高的选择性

  DOI：

  10.1021/ja00056a002

文献信息

• Cross-Coupling Reaction of α-Chloroketones and Organotin Enolates Catalyzed by Zinc Halides for Synthesis of γ-Diketones
  作者：Makoto Yasuda、Shoki Tsuji、Yusuke Shigeyoshi、Akio Baba

  DOI：10.1021/ja0258172

  日期：2002.6.1

  catalyzed by zinc halides. In contrast to the exclusive formation of 1,4-diketones 3 under catalytic conditions, uncatalyzed reaction of 1 with 2 gave aldol-type products 4 through carbonyl attack. NMR study indicates that the catalyzed reaction includes precondensation between tin enolates and α-haloketones providing an aldol-type species and their rearrangement of the oxoalkyl group with leaving halogen

  锡烯醇化物 1 与 α-氯代酮或溴酮 2 的反应得到 γ-二酮（1,4-二酮）3，由卤化锌催化。与在催化条件下仅形成 1,4-二酮 3 相比，1 与 2 的未催化反应通过羰基攻击得到羟醛型产物 4。NMR 研究表明，催化反应包括锡烯醇化物和 α-卤代酮之间的预缩合，提供醇醛型物质，以及它们的氧代烷基与离开卤素的重排以产生 1,4-二酮。催化剂卤化锌在每个步骤中都起着重要作用。预缩合的羰基攻击被催化剂作为路易斯酸加速，中间锌酸盐通过释放氧和与卤素键合促进重排。将各种类型的锡烯醇化物和 α-氯代酮和溴酮应用于锌催化的交叉偶联。另一方面，没有羰基部分的烯丙基卤化物对锌催化与锡的偶联反应惰性。
• A stable 1:1 lithium acylcyanocuprate. Dependence of the stability of acylcyanocuprates on the nature of the alkyl substituent.
  作者：Dietmar Seyferth、Richard C. Hui

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84288-4

  日期：1986.1

  Acylcuprates obtained by carbonylation of R(CN)CuLi cuprates (R = t-Bu, sec-Bu) at low temperature are effective in the direct nucleophilic 1,4-acylation of α,β-unsaturated ketones and aldehydes. The R = t-Bu reagent is sufficiently stable so that it can be used even at room temparature. The R = sec-Bu reagent is best used at −110°C.

  在低温下通过R（CN）CuLi铜酸盐的羰基化获得的酰基铜盐（R = t-Bu，sec-Bu）在α，β-不饱和酮和醛的直接亲核1,4-酰化中有效。R = t-Bu试剂足够稳定，因此即使在室温下也可以使用。R = sec-Bu试剂最好在-110°C下使用。
• [EN] AROMATIC HETEROCYCLIC DERIVATIVE HAVING TRPV4-INHIBITING ACTIVITY<br/>[FR] DÉRIVÉ AROMATIQUE HÉTÉROCYCLIQUE PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ INHIBITRICE DE TRPV4
  申请人：SHIONOGI & CO

  公开号：WO2012144661A1

  公开（公告）日：2012-10-26

  A compound having TRPV4 inhibitory activity or a pharmaceutically acceptable salt thereof is provided. The present invention is related to a compound represented by the formula (I). wherein R1a is substituted or unsubstituted alkyl or the like; R1b is hydrogen or substituted or unsubstituted alkyl; R1c is hydrogen, halogen, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted cycloalkyl, substituted or unsubstituted nonaromatic heterocyclic group or the like; -L- is -C(=0)-NR2- or the like; X is substituted or unsubstituted aryl, substituted or unsubstituted heteroaryl or the like, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  提供具有TRPV4抑制活性的化合物或其药用可接受的盐。本发明涉及一种由式(I)表示的化合物。其中R1a是取代或未取代的烷基或类似物；R1b是氢或取代或未取代的烷基；R1c是氢、卤素、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的非芳香杂环基或类似物；-L-是-C(=0)-NR2-或类似物；X是取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基或类似物，或其药用可接受的盐。
• In situ vinylindole synthesis. Diels-Alder reactions with maleic anhydride and maleic acid to give tetrahydrocarbazoles and carbazoles
  作者：Wayland E. Noland、Guang-Ming Xia、Kyle R. Gee、Michael J. Konkel、Mary J. Wahlstrom、John J. Condoluci、Dale L. Rieger

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00152-4

  日期：1996.3

  adduct may or may not be acylated at the nitrogen by maleic anhydride. 1,2,3,4-Tetrahydrocarbazole-1,2-dicarboxylic anhydrides have been hydrolyzed to the 1,2-dicarboxylic acids in good yields. The corresponding 1,2-dicarboxylic acids have been regioselectively decarboxylated at the 1-position in excellent yields. New results with the use of maleic acid as the dienophile in this reaction are also discussed

  四氢咔唑是由吲哚，酮和顺丁烯二酸酐经酸催化一锅合成的。反应涉及吲哚与酮或醛的缩合，随后就地缩合在与马来酸酐的Diels-Alder反应中捕获乙烯基吲哚。根据所用的吲哚，可以或可以不进行双键异构化。如果未发生双键异构化，则加成物可能会或可能不会在氮处被马来酸酐酰化。1,2,3,4-四氢咔唑-1,2-二羧酸酐已以良好的产率水解为1,2-二羧酸。相应的1,2-二羧酸已在1-位区域选择性地脱羧，得率极高。还讨论了在该反应中使用马来酸作为亲二烯体的新结果。
• AMINOTHIAZOLES AND THEIR USES
  申请人：Bushell Simon

  公开号：US20140315790A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  The present application describes organic compounds that are useful for the treatment, prevention and/or amelioration of diseases.

  本申请描述了对治疗、预防和/或改善疾病有用的有机化合物。