6,6-二甲基辛-7-烯-1,5-二醇 | 532394-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 6,6-二甲基辛-7-烯-1,5-二醇
• 英文名称: 6,6-dimethyl-oct-7-ene-1,5-diol
• 英文别名: 6,6-dimethyl-7-octene-1,5-diol；6,6-dimethyloct-7-ene-1,5-diol
• CAS: 532394-45-9
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: MUYCRLRQMTYYEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.935±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-二甲基辛-7-烯-1,5-二醇 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6,6-Dimethyl-5-oxooct-7-enal
  参考文献：
  名称：

  苔藓抑素 1 和类似物的可扩展合成，辅助治疗潜伏 HIV

  摘要：

  获得苔藓抑素的克级途径 科学家们曾经积累了 14 吨红色、浓密、簇状的海洋生物 Bugula neritina 来提取 18 克苔藓抑素 1。这种大环有机化合物正在研究用于治疗 HIV、癌症和阿尔茨海默病，但已经事实证明令人沮丧地稀缺。文德等人。报道了苔藓抑素 1 的 29 步化学合成，总产率为 4.8%，并提供了克数的化合物（参见 Lanman 的观点）。沿着该途径的中间体可以直接修改以产生类似物，其中两种在途中制备并在体外进行研究。科学，这个问题 p。218; 另见第。166 化学合成产生了克数量的稀有化合物，正在研究用于治疗艾滋病毒、癌症和阿尔茨海默病。苔藓抑素 1 是一种极其稀缺的海洋衍生天然产物，其临床开发针对的是 HIV/AIDS 根除、癌症免疫疗法和阿尔茨海默病的治疗。尽管有这种独特的适应症组合，但其可用性有限且多变，从而阻碍了研究和临床研究。在这里，我们报告了苔藓抑素 1 的全合成，该合成总共进行

  DOI：

  10.1126/science.aan7969
• 作为产物：
  描述：

  异戊烯醇 在 palladium diacetate 三丁基膦 、 diethylzinc 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 6,6-二甲基辛-7-烯-1,5-二醇
  参考文献：
  名称：

  使用烯丙基，2-四氢呋喃基和2-四氢吡喃基醚作为有用的C3-，C4-和C5-碳源：钯催化的醛基烯丙基化。

  摘要：

  钯二乙基锌或钯三乙基硼烷催化促进环上的2-（烯丙氧基）四氢呋喃，2-（烯丙氧基）四氢吡喃及其羟基衍生物（核糖，葡萄糖，甘露糖，脱氧核糖，脱氧葡萄糖）的自烯丙基化。所有反应均在室温下进行，并提供多羟基产物，它们具有均烯丙基醇的结构基序，并具有良好的收率和优异的立体选择性。证明了有用的C3-单元伸长，其充分利用了烯丙基醚作为保护基和亲核烯丙基化剂。讨论了将烯丙基醚转化为烯丙基阴离子的烯丙基化反应的机理以及与醛的烯丙基化相关的立体选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.200500450

文献信息

• Indium Trichloride-Catalyzed Indium-Mediated Allylation of Dihydropyrans and Dihydrofurans in Water
  作者：Shen Qi、Teck-Peng Loh、Song Juan、Zhi-Hao Hua、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1055/s-2004-820030

  日期：——

  A one-pot indium trichloride-catalyzed indium-mediated allylation of dihydropyrans and dihyfrofurans has been found to be feasible. This catalytic system afforded the allylated diols in moderate to high yields.

  已经发现一锅三氯化铟催化的铟介导的二氢吡喃和二氢呋喃烯丙基化是可行的。该催化体系以中等至高产率提供烯丙基化二醇。
• [EN] BRYOSTATIN COMPOUNDS AND METHODS OF PREPARING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉS DE BRYOSTATINE ET PROCÉDÉS DE PRÉPARATION CORRESPONDANTS
  申请人：UNIV LELAND STANFORD JUNIOR

  公开号：WO2018067382A1

  公开（公告）日：2018-04-12

  Methods for preparing a variety of bryostatin compounds are provided. The subject methods provide for preparation of bryostatin 1 in multi-gram quantities in a low and unprecedented number of convergent synthetic steps from commercially available materials. The subject methods are scalable with low estimated material costs and can provide enough material to meet clinical needs. Also provided are a variety of bryostatin analog compounds, and prodrug forms thereof, which are synthetically accessible via the subject methods and pharmaceutical compositions including the same.

  提供了制备多种海鞘醇化合物的方法。这些方法可以在低成本和前所未有的少量合成步骤中，从商业可获得的原料中制备出多克量的海鞘醇1。这些方法具有可扩展性，估计材料成本低，并且可以提供足够的材料以满足临床需求。此外，还提供了一系列海鞘醇类似物化合物及其前药形式，通过这些方法可以合成，包括这些化合物的药物组合物。
• FeCl3-catalysed Zn-mediated allylation of cyclic enol ethers in water
  作者：P CHAKRABORTY、S C ROY

  DOI：10.1007/s12039-011-0209-x

  日期：2012.3

  A mild and environment-friendly Zn-mediated allylation of dihydrofuran and dihydropyran catalysed by iron(III) chloride in water has been developed.

  已经开发出一种温和且环保的锌介导的二氢呋喃和二氢吡喃的烯丙基化反应，采用氯化铁(III)作为催化剂，在水中进行。
• A Novel and General α-Regioselective and Highly Enantioselective Prenylation of Aldehydes
  作者：Hin-Soon Cheng、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/ja029700p

  日期：2003.4.1

  carbonyl compounds. This method which employs chiral gamma-prenyl-1,5 diol as the prenyl source using a catalytic amount of Lewis or Bronsted acid affords the products in excellent enantioselectivies (up to 98% ee) and good yields (up to 95% yield). Furthermore, the reaction is highly chemoselective, reacting selectively with the aldehyde without affecting the enone and the alpha,beta-unsaturated ester functionalities

  本通讯描述了一种用于羰基化合物的 α-区域选择性异戊二烯化的新型通用方法。该方法使用手性 γ-异戊二烯基-1,5 二醇作为异戊二烯源，使用催化量的路易斯酸或布朗斯台德酸，以优异的对映选择性（高达 98% ee）和良好的产率（高达 95% 产率）提供产品。此外，该反应具有高度化学选择性，可选择性地与醛反应而不影响烯酮和 α,β-不饱和酯官能团。详细的机理研究揭示了在 In(OTf)3 存在下，芳香醇在二氯甲烷中的容易差向异构化。在 In(OTf)3 或 TfOH 存在下使用非极性溶剂（如己烷）可有效抑制这种差向异构化。
• Pd-Catalyzed Nucleophilic Alkylation of Aliphatic Aldehydes with Allyl Alcohols: Allyl, 2-Tetrahydrofuryl, and 2-Tetrahydropyranyl Ethers as Useful C3, C4, and C5 Sources
  作者：Masanari Kimura、Masamichi Shimizu、Kazufumi Shibata、Minoru Tazoe、Yoshinao Tamaru

  DOI：10.1002/anie.200351182

  日期：2003.7.28