allyl (2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-acetamido-β-D-glucopyranosyl)-(1→2)-[2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1→3)]-(4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→2)-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside | 1091625-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl (2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-acetamido-β-D-glucopyranosyl)-(1→2)-[2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1→3)]-(4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→2)-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: allyl (2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-[2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->3)]-(4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->2)-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside；N-[(4aR,6S,7R,8R,8aS)-8-hydroxy-2,2-dimethyl-6-[(2S,3R,4R,5S,6S)-6-methyl-2-[(2R,3R,4R,5S,6S)-6-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-prop-2-enoxyoxan-3-yl]oxy-5-phenylmethoxy-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]acetamide
• CAS: 1091625-59-0
• 化学式: C₈₁H₉₅NO₁₉
• 分子量: 1386.64
• InChiKey: NIHXMZDACOEYGS-WXFGKYMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  101
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  206
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl (2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-acetamido-β-D-glucopyranosyl)-(1→2)-[2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1→3)]-(4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→2)-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 、 L(+)-rhamnose 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到allyl (2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→3)-(2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranosyl)-(1→2)-[2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1→3)]-(4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→2)-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  有效合成弗氏志贺氏菌血清型3a和/或X O抗原的6个三糖至六糖片段，包括研究含N-三氯乙酰基葡糖胺与N-乙酰基葡糖胺的受体

  摘要：

  六三-到六糖的片断的{2） - [α- d -Glc p - （1→3）] - α-升-RHA p - （1→2）-α-升-RHA p - （1→ 3）-[Ac→2] -α -1 - Rha p-（1→3）-β- d- Glc p NAc-（1→} n聚合物（[ （E）AB Ac CD ] n）的合成他们丙基苷。所有目标共享（E）AB序列，继使用彻查ň -trichloroacetylglucosamine-与ñ含3-乙酰基葡糖胺的三糖和四糖受体，成功的策略是基于三氯乙酰亚氨酸酯化学，用作永久性N保护的三氯乙酰基和作为所选结构单元的临时和/或永久异头保护基的烯丙糖苷配基的有效组合。使用在2 A处正交保护的EAB中间体可提供三糖靶标和受体12，将其与链终止剂D缩合，然后完全脱保护，得到四糖D（E）AB。或者，用D逐步将12糖基化供体在位置3的选择性去块兼容d和2- ö乙酰Ç施主以下OH-3的

  DOI：

  10.1021/jo802127z
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-amino-2,2-dimethyl-6-[(2S,3R,4R,5S,6S)-6-methyl-2-[(2R,3R,4R,5S,6S)-6-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-prop-2-enoxyoxan-3-yl]oxy-5-phenylmethoxy-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol 、 乙酸酐 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以470 mg的产率得到allyl (2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-acetamido-β-D-glucopyranosyl)-(1→2)-[2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1→3)]-(4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→2)-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  有效合成弗氏志贺氏菌血清型3a和/或X O抗原的6个三糖至六糖片段，包括研究含N-三氯乙酰基葡糖胺与N-乙酰基葡糖胺的受体

  摘要：

  六三-到六糖的片断的{2） - [α- d -Glc p - （1→3）] - α-升-RHA p - （1→2）-α-升-RHA p - （1→ 3）-[Ac→2] -α -1 - Rha p-（1→3）-β- d- Glc p NAc-（1→} n聚合物（[ （E）AB Ac CD ] n）的合成他们丙基苷。所有目标共享（E）AB序列，继使用彻查ň -trichloroacetylglucosamine-与ñ含3-乙酰基葡糖胺的三糖和四糖受体，成功的策略是基于三氯乙酰亚氨酸酯化学，用作永久性N保护的三氯乙酰基和作为所选结构单元的临时和/或永久异头保护基的烯丙糖苷配基的有效组合。使用在2 A处正交保护的EAB中间体可提供三糖靶标和受体12，将其与链终止剂D缩合，然后完全脱保护，得到四糖D（E）AB。或者，用D逐步将12糖基化供体在位置3的选择性去块兼容d和2- ö乙酰Ç施主以下OH-3的

  DOI：

  10.1021/jo802127z

文献信息

• Glycoconjugates and use thereof as vaccine against Shigella flexneri serotype 3a and X
  申请人：Mulard Laurence

  公开号：US08815239B2

  公开（公告）日：2014-08-26

  The present invention relates to compounds derived from sugars which reproduce the epitopes of Shigella flexneri serotypes 3a and X and to the use thereof for the preparation of vaccine compositions. More specifically, the subject matter of the present invention relates to novel glycoconjugated compounds comprising oligosaccharides or polysaccharides described hereinafter, to the method for synthesizing these oligosaccharides or polysaccharides and glycoconjugates, to derivatives of these oligosaccharides or polysaccharides, to compositions containing same, and also to the use of the glycoconjugates for vaccination purposes. Finally, the present invention relates to methods for diagnosing a Shigella flexneri infection using one or more oligosaccharides or polysaccharides or conjugates thereof.

  本发明涉及从糖类衍生的化合物，其重现志贺氏菌弗氏菌血清型3a和X的表位，并且涉及将其用于制备疫苗组合物。更具体地，本发明涉及包括下文描述的寡糖或多糖的新型糖结合化合物，用于合成这些寡糖或多糖和糖结合物的方法，这些寡糖或多糖的衍生物，含有这些衍生物的组合物，以及将糖结合物用于疫苗目的的用途。最后，本发明涉及使用一个或多个寡糖或多糖或其结合物诊断志贺氏菌弗氏菌感染的方法。
• Efficient Synthesis of Six Tri- to Hexasaccharide Fragments of <i>Shigella flexneri</i> Serotypes 3a and/or X O-Antigen, Including a Study on Acceptors Containing <i>N</i>-Trichloroacetylglucosamine versus <i>N</i>-Acetylglucosamine
  作者：Julien Boutet、Catherine Guerreiro、Laurence A. Mulard

  DOI：10.1021/jo802127z

  日期：2009.4.3

  resulting hexasaccharide provided BAcCD(E)AB and BCD(E)AB, respectively. All of the synthesized oligosaccharides are parts of the O-antigen of Shigella flexneri 3a, a prevalent serotype. Moreover, the non-O-acetylated fragments are also parts of the S. flexneri serotype X O-antigen.

  六三-到六糖的片断的2） - [α- d -Glc p - （1→3）] - α-升-RHA p - （1→2）-α-升-RHA p - （1→ 3）-[Ac→2] -α -1 - Rha p-（1→3）-β- d- Glc p NAc-（1→} n聚合物（[ （E）AB Ac CD ] n）的合成他们丙基苷。所有目标共享（E）AB序列，继使用彻查ň -trichloroacetylglucosamine-与ñ含3-乙酰基葡糖胺的三糖和四糖受体，成功的策略是基于三氯乙酰亚氨酸酯化学，用作永久性N保护的三氯乙酰基和作为所选结构单元的临时和/或永久异头保护基的烯丙糖苷配基的有效组合。使用在2 A处正交保护的EAB中间体可提供三糖靶标和受体12，将其与链终止剂D缩合，然后完全脱保护，得到四糖D（E）AB。或者，用D逐步将12糖基化供体在位置3的选择性去块兼容d和2- ö乙酰Ç施主以下OH-3的