1,1-dimethylethyl N-[4-(2-(2-methoxyethyl)-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-1-yl)butyl]carbamate | 339545-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,1-dimethylethyl N-[4-(2-(2-methoxyethyl)-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-1-yl)butyl]carbamate
• 英文别名: tert-butyl 4-[2-(2-methoxyethyl)-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-1-yl]butylcarbamate；tert-butyl N-[4-[2-(2-methoxyethyl)imidazo[4,5-c]quinolin-1-yl]butyl]carbamate
• CAS: 339545-54-9
• 化学式: C₂₂H₃₀N₄O₃
• 分子量: 398.505
• InChiKey: OTKLQDFWRCZMQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  601.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl N-[4-(2-(2-methoxyethyl)-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-1-yl)butyl]carbamate 在 盐酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 61.5h， 生成 N-(4-(4-amino-2-(2-methoxyethyl)-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-1-yl)butyl)-N-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF A SUBSTITUTED IMIDAZOQUINOLINE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UNE IMIDAZOQUINOLINE SUBSTITUÉE

  摘要：

  本发明涉及一种合成公式（I）的N-（4-（4-氨基-2-（2-甲氧基乙基）-1H-咪唑[4,5-c]喹啉-1-基）丁基）-N-（四氢-2H-吡喃-4-基）乙酰胺的过程，这是一种咪唑喹啉衍生物，可用作特定细胞因子的toll样受体激动剂，特别是TLR7的激动剂，促进某些细胞因子的诱导。此外，本发明还提供了在合成N-（4-（4-氨基-2-（2-甲氧基乙基）-1H-咪唑[4,5-c]喹啉-1-基）丁基）-N-（四氢-2H-吡喃-4-基）乙酰胺中有用的中间体。

  公开号：

  WO2020178434A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4-((3-aminoquinolin-4-yl)amino)butyl)carbamate 、 1,1,1,3-四甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1,1-dimethylethyl N-[4-(2-(2-methoxyethyl)-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-1-yl)butyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF A SUBSTITUTED IMIDAZOQUINOLINE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UNE IMIDAZOQUINOLINE SUBSTITUÉE

  摘要：

  本发明涉及一种合成公式（I）的N-（4-（4-氨基-2-（2-甲氧基乙基）-1H-咪唑[4,5-c]喹啉-1-基）丁基）-N-（四氢-2H-吡喃-4-基）乙酰胺的过程，这是一种咪唑喹啉衍生物，可用作特定细胞因子的toll样受体激动剂，特别是TLR7的激动剂，促进某些细胞因子的诱导。此外，本发明还提供了在合成N-（4-（4-氨基-2-（2-甲氧基乙基）-1H-咪唑[4,5-c]喹啉-1-基）丁基）-N-（四氢-2H-吡喃-4-基）乙酰胺中有用的中间体。

  公开号：

  WO2020178434A1

文献信息

• Dye labeled imidazoquinoline compounds
  申请人：3M Innovative Properties Company

  公开号：US06376669B1

  公开（公告）日：2002-04-23

  Dye labeled imidazonaphthyridine, imidazopyridine and imidazoquinoline compounds having immune response modulating activity are disclosed. The compounds are useful, inter alia, for determining the binding and/or receptor sites of the molecules.

  本发明涉及标记了染料的具有免疫调节活性的咪唑萘啉、咪唑吡啶和咪唑喹啉化合物。这些化合物可用于确定分子的结合和/或受体位点等用途。
• Hydroxyalkyl Substituted Imidazoquinolines
  申请人：Kshirsagar Tushar A.

  公开号：US20090029988A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  Certain imidazoquinolines with a hydroxymethyl or hydroxyethyl substituent at the 2-position, pharmaceutical compositions containing the compounds, intermediates, methods of making and methods of use of these compounds as immunomodulators, for preferentially inducing IFN-α biosynthesis in animals and in the treatment of diseases including viral and neoplastic diseases are disclosed.

  本文披露了在2位取代了羟甲基或羟乙基的某些咪唑喹啉，包含这些化合物的制药组合物，中间体，制备方法以及这些化合物作为免疫调节剂的使用方法，用于在动物中优先诱导IFN-α生物合成，并用于治疗包括病毒和肿瘤性疾病在内的疾病。
• Method of Preferentially Inducing the Biosynthesis of Interferon
  申请人：Kshirsagar Tushar A.

  公开号：US20090030031A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  A method of preferentially inducing IFN-α biosynthesis in an animal comprising administering certain imidazo[4,5-c] ring compounds with a hydroxymethyl or hydroxyethyl substituent at the 2-position or pharmaceutical compositions containing the compounds, intermediates, methods of making, and methods of using these compounds a immunomodulators for treatment of diseases including viral and neoplastic diseases comprising preferentially inducing IFN-α biosynthesis in an animal are disclosed.

  本发明涉及一种优先诱导动物中IFN-α生物合成的方法，包括给予在2-位具有羟甲基或羟乙基取代基的某些咪唑[4,5-c]环化合物或含有这些化合物的药物组成物，中间体，制备方法和使用这些化合物的方法作为免疫调节剂，用于治疗包括病毒和肿瘤疾病在内的疾病，其中包括优先诱导动物中IFN-α生物合成。
• Hydroxyalkyl substituted imidazoquinolines
  申请人：3M Innovative Properties Company

  公开号：US08178677B2

  公开（公告）日：2012-05-15

  Certain imidazoquinolines with a hydroxymethyl or hydroxyethyl substituent at the 2-position, pharmaceutical compositions containing the compounds, intermediates, methods of making and methods of use of these compounds as immunomodulators, for preferentially inducing IFN-α biosynthesis in animals and in the treatment of diseases including viral and neoplastic diseases are disclosed.

  本发明涉及一种在2位具有羟甲基或羟乙基取代基的咪唑喹啉化合物，包括含有该化合物的药物组合物、中间体、制备方法以及将该化合物作为免疫调节剂的使用方法，用于在动物中优先诱导IFN-α生物合成，并用于治疗包括病毒和肿瘤疾病在内的疾病。
• Method of preferentially inducing the biosynthesis of interferon
  申请人：Kshirsagar Tushar A.

  公开号：US08846710B2

  公开（公告）日：2014-09-30

  A method of preferentially inducing IFN-α biosynthesis in an animal comprising administering certain imidazo[4,5-c] ring compounds with a hydroxymethyl or hydroxyethyl substituent at the 2-position or pharmaceutical compositions containing the compounds, intermediates, methods of making, and methods of using these compounds a immunomodulators for treatment of diseases including viral and neoplastic diseases comprising preferentially inducing IFN-α biosynthesis in an animal are disclosed.

  本发明揭示了一种优先诱导动物中IFN-α生物合成的方法，包括给予在2位具有羟甲基或羟乙基取代基的某些咪唑[4,5-c]环化合物或包含该化合物的药物组合物，中间体，制备方法和使用这些化合物作为免疫调节剂治疗包括病毒和肿瘤性疾病在内的疾病，其中该化合物能够优先诱导动物中IFN-α的生物合成。