(3R-trans)-1,2,3,4-tetrahydro-4-(methylamino)-8-nitro-1-propionyl-3-quinolinol | 186320-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (3R-trans)-1,2,3,4-tetrahydro-4-(methylamino)-8-nitro-1-propionyl-3-quinolinol
• 英文别名: 1-[(3R,4R)-3-hydroxy-4-(methylamino)-8-nitro-3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl]propan-1-one
• CAS: 186320-45-6
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O₄
• 分子量: 279.296
• InChiKey: WMWKILADPNRNGX-ZYHUDNBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R-trans)-1,2,3,4-tetrahydro-4-(methylamino)-8-nitro-1-propionyl-3-quinolinol 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到(3R-trans)-1,2,3,4-tetrahydro-4-(methylamino)-8-nitro-3-quinolinol
  参考文献：
  名称：

  (R)-5-(甲氨基)-5,6-二氢-4H-咪唑并-[4,5,1-ij]喹啉-2(1H)-one(1)及其[2-14C]的不对称合成]- 和 [6,7-3H2]-标记形式

  摘要：

  (R)-5-(Methylamino)-5,6-dihydro-4H-imidazo[4,5,1-ij]quinolin-2(1H)-one (1) 是一种多巴胺激动剂，对 D2 受体具有选择性亚型，并作为治疗帕金森病的潜在药物而受到关注。一种不对称环氧化方法已被用于从 8-硝基喹啉制备 11 步（15% 总产率）。该合成中的高级中间体，叔丁基 (R)-甲基(8-氨基-1,2,3,4-四氢-3-喹啉基)氨基甲酸酯 (10)，已与 [ 14 C] 光气反应以提供在 C-2 位置 (236 μCi/mg) 用碳 14 标记的 1 的两步合成。1的溴化得到二溴类似物12b，其在氚气存在下被还原得到在C-6和C-7位置用氚标记的1(28.5Ci/mmol)。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199612)38:12<1087::aid-jlcr933>3.0.co;2-o
• 作为产物：
  描述：

  甲胺 、 (1aR)-1a,2,3,7b-tetrahydro-4-nitro-3-propionyloxireno[c]quinoline 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到(3R-trans)-1,2,3,4-tetrahydro-4-(methylamino)-8-nitro-1-propionyl-3-quinolinol
  参考文献：
  名称：

  (R)-5-(甲氨基)-5,6-二氢-4H-咪唑并-[4,5,1-ij]喹啉-2(1H)-one(1)及其[2-14C]的不对称合成]- 和 [6,7-3H2]-标记形式

  摘要：

  (R)-5-(Methylamino)-5,6-dihydro-4H-imidazo[4,5,1-ij]quinolin-2(1H)-one (1) 是一种多巴胺激动剂，对 D2 受体具有选择性亚型，并作为治疗帕金森病的潜在药物而受到关注。一种不对称环氧化方法已被用于从 8-硝基喹啉制备 11 步（15% 总产率）。该合成中的高级中间体，叔丁基 (R)-甲基(8-氨基-1,2,3,4-四氢-3-喹啉基)氨基甲酸酯 (10)，已与 [ 14 C] 光气反应以提供在 C-2 位置 (236 μCi/mg) 用碳 14 标记的 1 的两步合成。1的溴化得到二溴类似物12b，其在氚气存在下被还原得到在C-6和C-7位置用氚标记的1(28.5Ci/mmol)。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199612)38:12<1087::aid-jlcr933>3.0.co;2-o