5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-methyl-7,8-dihydro-3H-furo[3,4-e]isoindole-1,6-dione | 430424-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-methyl-7,8-dihydro-3H-furo[3,4-e]isoindole-1,6-dione
• 英文别名: 5-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-methyl-3,8-dihydrofuro[3,4-e]isoindole-1,6-dione
• CAS: 430424-71-8
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₄Si
• 分子量: 333.459
• InChiKey: WTKNWZTXTJWVKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-methyl-7,8-dihydro-3H-furo[3,4-e]isoindole-1,6-dione 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代氯仿 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3,4,11-tris((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,8,9-trimethyl-6,6a,10a,11-tetrahydro-2H-6,11-epoxynaphtho[2,3-e]isoindole-7,10-dione
  参考文献：
  名称：

  内毒素CDEF环系统的短合成。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。通过三环13与2，3-二甲基苯醌之间的狄尔斯-阿尔德反应，通过已知的和容易获得的酸酐4，在八个步骤（六个罐）中完成了乳酸霉素的CDEF片段的合成。

  DOI：

  10.1021/ol0257528
• 作为产物：
  描述：

  7-Bromo-4-bromomethyl-6-hydroxy-3-oxo-1,3-dihydro-isobenzofuran-5-carboxylic acid methyl ester 在 咪唑 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 sodium hydroxide 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-methyl-7,8-dihydro-3H-furo[3,4-e]isoindole-1,6-dione
  参考文献：
  名称：

  内毒素CDEF环系统的短合成。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。通过三环13与2，3-二甲基苯醌之间的狄尔斯-阿尔德反应，通过已知的和容易获得的酸酐4，在八个步骤（六个罐）中完成了乳酸霉素的CDEF片段的合成。

  DOI：

  10.1021/ol0257528

文献信息

• Short Synthesis of the CDEF Ring System of Lactonamycin
  作者：T. Ross Kelly、Dongcheng Xu、Gabriel Martínez、Haixia Wang

  DOI：10.1021/ol0257528

  日期：2002.5.1

  [reaction: see text]. A synthesis of the CDEF fragment of lactonamycin is achieved in eight steps (six pots) from the known and readily available anhydride 4 via a Diels-Alder reaction between tricycle 13 and 2,3-dimethylbenzoquinone.

  [反应：请参见文字]。通过三环13与2，3-二甲基苯醌之间的狄尔斯-阿尔德反应，通过已知的和容易获得的酸酐4，在八个步骤（六个罐）中完成了乳酸霉素的CDEF片段的合成。