(5S,11bR)-5-(hydroxymethyl)-5,6,11,11b-tetrahydro-1H-indolizino[8,7-b]indol-3(2H)-one | 546128-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (5S,11bR)-5-(hydroxymethyl)-5,6,11,11b-tetrahydro-1H-indolizino[8,7-b]indol-3(2H)-one
• 英文别名: (5S,11bR)-5-(hydroxymethyl)-1,2,5,6,11,11b-hexahydroindolizino[8,7-b]indol-3-one
• CAS: 546128-81-8
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂
• 分子量: 256.304
• InChiKey: LOXBHKMUZMOTDA-TVQRCGJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,11bR)-5-(hydroxymethyl)-5,6,11,11b-tetrahydro-1H-indolizino[8,7-b]indol-3(2H)-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 三丁基膦 、 二苯基二硒醚 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 环己烯 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 (R)-1,2,5,6,11,11b-hexahydro-3H-indolizino[8,7-b]indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  A new asymmetric synthesis of the natural enantiomer of the indolizidino[8,7-b]indole alkaloid (+)-harmicine

  摘要：

  We report a novel, facile and asymmetric approach for the synthesis of the indole alkaloid (+)-harmicine via a highly diastereoselective N-acyliminium cyclization reaction as a key synthetic step, and verify the relative stereochemistry of the key synthetic intermediate in this approach through X-ray crystallography. Crown Copyright (c) 2007 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.06.034
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨醇 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (5S,11bR)-5-(hydroxymethyl)-5,6,11,11b-tetrahydro-1H-indolizino[8,7-b]indol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  对映体吲哚[2,3-a]喹诺唑烷类化合物：NMDA受体拮抗剂的合成与评价。

  摘要：

  对映体纯色氨酸可以通过还原其母体天然氨基酸色氨酸（可从手性库中获得）而轻松获得，并且可以用作手性助剂/诱导剂，控制非对映选择性反应的立体化学过程。此外，对映体纯色氨酸可用于天然产物或含有氨基醇官能团的生物活性分子的合成。在本次交流中，我们报告了一个吲哚[2,3-a]喹喔啉小文库的开发以及它们作为N-甲基d-天冬氨酸（NMDA）受体拮抗剂的活性的评估。吲哚并[2，3-a]喹喔啉骨架是通过以下关键步骤获得的：（i）（S）-或（R）-色氨酸与适当的外消旋δ-氧酸酯的立体选择性环缩合；（ii）在吲哚核上的立体控制环化。合成的对映体纯的吲哚[2,3-a]喹诺唑烷被评估为NMDA受体拮抗剂，并且一种化合物被鉴定为比NMADA（在帕金森氏病临床中使用）更有效地作为NMDA受体阻滞剂。该化合物代表用于开发新型NMDA受体拮抗剂的命中化合物，其在与NMDA受体过度活化有关的神经退行性疾病中具有潜在的应用。

  DOI：

  10.3390/molecules21081027

文献信息

• Enantiopure Indolo[2,3-a]quinolizidines: Synthesis and Evaluation as NMDA Receptor Antagonists
  作者：Nuno Pereira、Francesc Sureda、Maria Pérez、Mercedes Amat、Maria Santos

  DOI：10.3390/molecules21081027

  日期：——

  molecules containing the aminoalcohol functionality. In this communication, we report the development of a small library of indolo[2,3-a]quinolizidines and evaluation of their activity as N-Methyl d-Aspartate (NMDA) receptor antagonists. The indolo[2,3-a]quinolizidine scaffold was obtained using the following key steps: (i) a stereoselective cyclocondensation of (S)- or (R)-tryptophanol with appropriate

  对映体纯色氨酸可以通过还原其母体天然氨基酸色氨酸（可从手性库中获得）而轻松获得，并且可以用作手性助剂/诱导剂，控制非对映选择性反应的立体化学过程。此外，对映体纯色氨酸可用于天然产物或含有氨基醇官能团的生物活性分子的合成。在本次交流中，我们报告了一个吲哚[2,3-a]喹喔啉小文库的开发以及它们作为N-甲基d-天冬氨酸（NMDA）受体拮抗剂的活性的评估。吲哚并[2，3-a]喹喔啉骨架是通过以下关键步骤获得的：（i）（S）-或（R）-色氨酸与适当的外消旋δ-氧酸酯的立体选择性环缩合；（ii）在吲哚核上的立体控制环化。合成的对映体纯的吲哚[2,3-a]喹诺唑烷被评估为NMDA受体拮抗剂，并且一种化合物被鉴定为比NMADA（在帕金森氏病临床中使用）更有效地作为NMDA受体阻滞剂。该化合物代表用于开发新型NMDA受体拮抗剂的命中化合物，其在与NMDA受体过度活化有关的神经退行性疾病中具有潜在的应用。
• A new asymmetric synthesis of the natural enantiomer of the indolizidino[8,7-b]indole alkaloid (+)-harmicine
  作者：Steven M. Allin、Sean N. Gaskell、Mark R.J. Elsegood、William P. Martin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.034

  日期：2007.8

  We report a novel, facile and asymmetric approach for the synthesis of the indole alkaloid (+)-harmicine via a highly diastereoselective N-acyliminium cyclization reaction as a key synthetic step, and verify the relative stereochemistry of the key synthetic intermediate in this approach through X-ray crystallography. Crown Copyright (c) 2007 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.