(2S,4S)-4-hydroxy-4-methylglutamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-4-hydroxy-4-methylglutamate
• 英文别名: (2S,4S)-4-azaniumyl-2-hydroxy-2-methylpentanedioate
• 化学式: C6H10NO5-
• 分子量: 176.15
• InChiKey: ONTAOGAXMOTXQW-DZSWIPIPSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-4-hydroxy-4-methylglutamate 、 adenosine 5'-triphosphate 、 氢(+1)阳离子 、 malonyl-CoA(5-) 、 NADPH(4-) 、 S-腺苷蛋氨酸 生成 (2S)-3-[(2S)-3,5-dioxo-4-[(2E,4R,6R,8E,10E,12E)-4,6,12-trimethyltetradeca-2,8,10,12-tetraenoyl]pyrrolidin-2-yl]-2-hydroxy-2-methylpropanoate 、 adenosine 5'-monophosphate 、 二氧化碳 、 coenzyme A 、 pyrophosphoric acid 、 水 、 NADP⁺ 、 S-(5'-腺苷)-L-高半胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  脂质脂样CghA参与萘烷形成立体选择性分子内[4 + 2]环加成反应

  摘要：

  十氢化萘衰落：该球毛壳菌基因簇负责SCH 210972，潜在的抗HIV真菌聚酮化合物非核糖体肽混合天然产物的生物合成，已被确定。遗传，生化和计算研究揭示了所涉及的四种酶的功能。最值得注意的是，类脂钙蛋白CghA促进立体选择性分子内[4 + 2]环加成反应形成十氢化萘核心。

  DOI：

  10.1002/cbic.201500386

文献信息

• Biosynthesis of the Tetramic Acids Sch210971 and Sch210972
  作者：Thomas B. Kakule、Shuwei Zhang、Jixun Zhan、Eric W. Schmidt

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00715

  日期：2015.5.15

  A biosynthetic pathway to fungal polyketide-nonribosomal peptide natural products, Sch210971 (1a) and Sch210972 (1b) from Hapsidospora irregularis, was characterized by reconstitution and heterologous expression in Fusarium heterosporum. Using genetic, biochemical, and feeding experiments, we show that the incorporated amino acid 4-hydroxyl-4-methyl glutamate (HMG) is synthesized by an aldolase, probably using pyruvate as the precursor.
• Involvement of Lipocalin-like CghA in Decalin-Forming Stereoselective Intramolecular [4+2] Cycloaddition
  作者：Michio Sato、Fumitoshi Yagishita、Takashi Mino、Nahoko Uchiyama、Ashay Patel、Yit-Heng Chooi、Yukihiro Goda、Wei Xu、Hiroshi Noguchi、Tsuyoshi Yamamoto、Kinya Hotta、Kendall N. Houk、Yi Tang、Kenji Watanabe

  DOI：10.1002/cbic.201500386

  日期：2015.11

  Decalin decadence: The C. globosum gene cluster responsible for the biosynthesis of Sch 210972, a potential anti‐HIV fungal polyketide–nonribosomal peptide hybrid natural product, has been identified. Genetic, biochemical and computational studies revealed the function of four enzymes involved. Most notably, lipocalin‐like CghA facilitates a stereoselective intramolecular [4+2] cycloaddition to form

  十氢化萘衰落：该球毛壳菌基因簇负责SCH 210972，潜在的抗HIV真菌聚酮化合物非核糖体肽混合天然产物的生物合成，已被确定。遗传，生化和计算研究揭示了所涉及的四种酶的功能。最值得注意的是，类脂钙蛋白CghA促进立体选择性分子内[4 + 2]环加成反应形成十氢化萘核心。