1-(4-(dimethylamino)phenyl)-3-(thiophen-2-yl)propane-1,3-dione | 244055-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-(dimethylamino)phenyl)-3-(thiophen-2-yl)propane-1,3-dione
• 英文别名: 1-[4-(Dimethylamino)phenyl]-3-thiophen-2-ylpropane-1,3-dione；1-[4-(dimethylamino)phenyl]-3-thiophen-2-ylpropane-1,3-dione
• CAS: 244055-78-5
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂S
• 分子量: 273.356
• InChiKey: DHVCWZAIMLTRCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 、 4-二甲氨基苯甲酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 以32%的产率得到1-(4-(dimethylamino)phenyl)-3-(thiophen-2-yl)propane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Phosphorescent platinum(ii) complexes containing different β-diketonate ligands: synthesis, tunable excited-state properties, and their application in bioimaging

  摘要：

  报道了一系列平面方形的Pt(II)复合物[Pt(C^N)(O^O)] (1–5)（C^N = 2-苯基吡啶，O^O表示一系列β-二酮配体）。详细的理论计算、电化学和光物理特性研究表明，它们的激发态可以归因于3MLCT、3LLCT和3LC/3ILCT跃迁的混合。对于化合物1，激发态主要由C^N配体主导。然而，化合物2–5的激发态则主要由O^O配体主导。通过改变β-二酮配体，可以调节1–5的发射颜色，从蓝绿色到黄色。进一步的研究表明，化合物4在固态下的发射可以归因于3MLCT和3LLL'CT跃迁，这已通过X射线衍射研究和理论计算得到了确认。此外，1–4在细胞质中独占性染色且具有低细胞毒性，这使得它们成为生物成像的有前景的磷光探针候选物。

  DOI：

  10.1039/c1jm10718f

文献信息

• Phosphorescent platinum(ii) complexes containing different β-diketonate ligands: synthesis, tunable excited-state properties, and their application in bioimaging
  作者：Xin Mou、Yongquan Wu、Shujuan Liu、Mei Shi、Xiangmei Liu、Chuanming Wang、Shi Sun、Qiang Zhao、Xinhui Zhou、Wei Huang

  DOI：10.1039/c1jm10718f

  日期：——

  A series of square-planar Pt(II) complexes [Pt(C^N)(O^O)] (1–5) (C^N = 2-phenylpyridine, O^O denotes a series of β-diketonate ligands) is reported. Detailed studies of theoretical calculations, electrochemical and photophysical properties have shown that their excited states can be attributed to the mixing of 3MLCT, 3LLCT and 3LC/3ILCT transitions. For 1, the excited state is dominated by the C^N ligand. The excited states of complexes 2–5, however, are dominated by O^O ligands. Through variation of the β-diketonate ligands, the emission colors of 1–5 can be tuned from blue-green to yellow. Further investigations have revealed that the emission of 4 in the solid state can be attributed to the 3MLCT and 3LLL'CT transitions, which has been confirmed by X-ray diffraction studies as well as theoretical calculations. Moreover, exclusive staining of cytoplasm and low cytotoxicity have been observed for 1–4, which makes them promising candidates as phosphorescent probes for bioimaging.

  报道了一系列平面方形的Pt(II)复合物[Pt(C^N)(O^O)] (1–5)（C^N = 2-苯基吡啶，O^O表示一系列β-二酮配体）。详细的理论计算、电化学和光物理特性研究表明，它们的激发态可以归因于3MLCT、3LLCT和3LC/3ILCT跃迁的混合。对于化合物1，激发态主要由C^N配体主导。然而，化合物2–5的激发态则主要由O^O配体主导。通过改变β-二酮配体，可以调节1–5的发射颜色，从蓝绿色到黄色。进一步的研究表明，化合物4在固态下的发射可以归因于3MLCT和3LLL'CT跃迁，这已通过X射线衍射研究和理论计算得到了确认。此外，1–4在细胞质中独占性染色且具有低细胞毒性，这使得它们成为生物成像的有前景的磷光探针候选物。