芦荟苦素 | 30861-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 芦荟苦素
• 英文名称: aloesin
• 英文别名: 7-hydroxy-5-methyl-2-(2-oxopropyl)-8-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]chromen-4-one
• CAS: 30861-27-9
• 化学式: C₁₉H₂₂O₉
• 分子量: 394.378
• InChiKey: HKIKAXXIWJHWLY-ZIIYPAMZSA-N

物化性质

• 沸点：
  628.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.500±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO:122.67(最大浓度 mg/mL);311.05(最大浓度 mM)DMF:20.0(最大浓度 mg/mL);50.71(最大浓度 mM)乙醇:10.0(最大浓度 mg/mL);25.36(最大浓度 mM)PBS (pH 7.2):5.0(最大浓度 mg/mL);12.68(最大浓度 mM)
• LogP：
  0.640 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20℃

制备方法与用途

生物活性

Aloesin（Aloeresin）是芦荟中的一种活性成分，具有抗炎、紫外线保护和抗菌作用。此外，它还能通过MAPK信号通路发挥抗癌作用。

化学性质

Aloesin 是一种白色针状结晶，能够溶解于甲醇、乙醇及DMSO等有机溶剂中。

用途

Aloesin 主要用于抗肿瘤治疗。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  芦荟苦素 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 2-(2’-hydroxypropyl)-5-methyl-7-hydroxychromone
  参考文献：
  名称：

  Metabolism of aloesin and related cmpounds by human intestinal bacteria: A bacterial cleavage of the C-glucosyl bond and the subsequent reduction of the acetonyl side chain.

  摘要：

  通过与来自人类粪便的细菌混合物进行厌氧培养，芦荟素（芦荟素 B；1）通过 C-葡糖基键的裂解转化为 2-丙酮基-7-羟基-5-甲基色酮（芦荟酮；3）和 dl-7-羟基-2-(2'-羟基丙基)-5-甲基色酮（芦荟醇；4a+4b），然后是丙酮基侧链的还原。类似的化合物芦荟素 A（2）被转化为对香豆酸和芦荟素（1），后者随后被转化为芦荟酮（3）和 dl-芦荟醇（4a+4b）。另一方面，芦荟甙的 7-O-甲基化衍生物（7、5a 和 5b）和 8-C-葡糖基芦荟醇并没有被裂解成相应的苷元，这表明分子中邻近 C-葡糖基的游离羟基对细菌裂解芦荟甙衍生物非常重要。这是有关肠道细菌裂解铬酮 C-葡萄糖苷的 C-糖基键的首次报道。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.704
• 作为产物：
  描述：

  葡萄糖 在 engineered Escherichia coli strain BL₂₁(DE₃) harboring RpALS (encoding aloesone synthase from Rheum palmatum), anti-pabA synthetic sRNA, zwf (encoding glucose 6-phosphate 1-dehydrogenase from E_. coli), and GtCGT[V₉₃Q/Y₁₉₃F] (encoding C-glucosyltransferase[Y₉₃Q/Y₁₉₃F] from Gentiana triflora) 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 芦荟苦素
  参考文献：
  名称：

  代谢工程大肠杆菌生产胭脂红酸

  摘要：

  胭脂红酸是一种在介壳虫（即指藻）中发现的芳香族聚酮化合物，是一种广泛使用的天然红色着色剂。长期以来，它是通过繁琐的昆虫养殖和多步纯化过程生产的。因此，人们对通过工程细菌发酵生产胭脂红酸产生了很大的兴趣。在这里，我们报道了工程大肠杆菌中葡萄糖完全生物合成胭脂红酸的过程。我们首先优化了发光杆菌 ( Photorhabdus luminescens ) 的 II 型聚酮合酶机制，通过链霉菌(Streptomyces sp) 环化酶 ZhuI 和 ZhuJ 的共表达，能够高水平生产黄酮酮酸。 R1128。为了发现负责其余两个反应（羟基化和C-葡萄糖基化）的酶，通过测试报告执行类似反应的候选酶来进行生化反应分析。两种鉴定的酶，来自链霉菌的aklavinone 12-羟化酶（DnrF）和来自三花龙胆的C-葡萄糖基转移酶（GtCGT），分别可以成功地进行黄酮酸的羟基化和C-葡萄糖基化。然后，进行同源建模

  DOI：

  10.1021/jacs.0c12406

文献信息

• The New Observation of Intramolecular Acyl Transfer from Aglycon to Sugar of C-Glycoside. The Regioselective and Single Step Acylation of 2′-Hydroxyl Group of Free C-Glucopyranoside.
  作者：Man Ki Park、Jeong Hill Park、Sool Yeon Cho、Young Geun Shin、Jae-Kyung Jung、Young-Ger Suh

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01483-4

  日期：1997.9

  A new intramolecular acyl transfer from aglycon to sugar moiety in C-glucopyranoside has been observed. This unusual acyl transfer reaction has been extended to the regioselective and direct acylations of 2′-hydroxyl group of free C-glucopyranoside and one step syntheses of four natural C-glycosylchromones from aloesin glucopyranoside have also been achieved by this method. © 1997 Elsevier Science

  已经观察到新的从糖苷配基到C-吡喃葡萄糖苷中糖部分的分子内酰基转移。这种不寻常的酰基转移反应已扩展到游离C-吡喃葡萄糖苷的2'-羟基的区域选择性和直接酰化作用，并且通过这种方法还可以一步法合成芦荟葡糖吡喃糖苷中的四种天然C-糖基色酮。©1997爱思唯尔科学有限公司。
• A C-glucosylated 5-methylchromone from Kenya aloe
  作者：Giovanna Speranza、Giuseppe Dadà、Ludovico Lunazzi、Paola Gramatica、Paolo Manitto

  DOI：10.1016/0031-9422(86)80095-4

  日期：1986.1

  Abstract A new bitter C -glucoside, aloeresin D, was isolated from a commercial sample of Kenya aloe. Its structure was assigned as 8- C -β- d -[2- O -( E )- p -coumaroyl]glucopyranosyl-2-[(R)-2-hydroxy]propyl-7-methoxy-5-methyl-chromone by spectral data and chemical transformations.

  摘要 从肯尼亚芦荟市售样品中分离得到一种新型苦味C-葡萄糖苷芦荟树脂D。其结构指定为 8- C -β- d -[2- O -( E )- p -香豆酰基] 吡喃葡萄糖基-2-[(R)-2-羟基]丙基-7-甲氧基-5-甲基色酮通过光谱数据和化学转化。
• Three chromone components from Aloe vera leaves
  作者：Nobuyuki Okamura、Noriko Hine、Satomi Harada、Toshihiro Fujioka、Kunihide Mihashi、Akira Yagi

  DOI：10.1016/0031-9422(96)00306-8

  日期：1996.9

  Abstract Three new chromone components, 8-C-glucosyl-7-O-methyl-(S)-aloesol, isoaloeresin D and aloeresin E were isolated from the leaves of Aloe vera. Their structures have been established from spectroscopic studies; the structures of 8-C-glucosyl-7-O-methyl-(S)-aloesol, isoaloeresin D and aloeresin E were shown to be 8-C-β- d - glucopyranosyl -2-[(S)-2- hydroxy]propyl-7-methoxy-5-methylchromone

  摘要 从芦荟叶片中分离得到3个新的色酮成分8-C-glucosyl-7-O-methyl-(S)-aloesol、isoalaoresin D和aloeresin E。它们的结构是通过光谱研究确定的；8-C-glucosyl-7-O-methyl-(S)-aloesol、isoaloeresin D 和 aloeresin E 的结构显示为 8-C-β-d-吡喃葡萄糖基-2-[(S)-2-羟基]丙基-7-甲氧基-5-甲基色酮，8-C-β-d-[2'-O-(E)-p-香豆酰基]吡喃葡萄糖基-2-[(S)-2-羟基]丙基-7-甲氧基-5-甲基色酮和 8-C-β-d-[2'-O-(E)-肉桂酰基]吡喃葡萄糖基-2-[(S)-2-羟基]丙基-7-甲氧基-5-甲基色酮，分别. 检查了这些化合物对蘑菇酪氨酸酶引起的酪氨酸氧化的抑制作用。
• Aloeresin H, a new polyketide constituent of Cape aloe
  作者：Paolo Manitto、Giovanna Speranza、Nunziatina De Tommasi、Emanuele Ortoleva、Carlo F Morelli

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01488-6

  日期：2003.1

  A new constituent, aloeresin H (1), was isolated from Cape aloe, a bittering and laxative agent. Its structure was elucidated by degradation experiments combined with 1D and 2D NMR data. Aloeresin H represents the first C,C-diglucoside discovered in commercial samples of the drug and its polyketide origin can be interpreted in terms of two-chain condensation. Possible conformations of the virtual aglycone

  从苦味和泻药开普芦荟中分离出一种新的成分芦荟素H（1）。通过降解实验结合1D和2D NMR数据阐明了其结构。芦荟树脂H代表在该药物的商业样品中发现的第一个C，C-二葡萄糖苷，其聚酮化合物的来源可以用两链缩合来解释。虚拟糖苷配基的可能构型是通过量子力学计算获得的能量最小值，并且被发现与原始糖苷中观察到的特定NOE缔合相一致。
• Aloe vera impregnated elastomeric article and method of manufacture
  申请人：——

  公开号：US20020114825A1

  公开（公告）日：2002-08-22

  In a method for manufacturing a thin-walled, skin-contacting elastomeric article to be worn over a human body part, an article-shaped form is dipped into a latex composition that has been mixed with the extract of the plant Aloe vera forming the article. The article is processed and cured so that the extract is present within the article as one or combination of a polymer, co-polymer and filler of the article. An Aloe vera coating may be applied to at least one surface of the article.

  在一种制造穿戴在人体部位的薄壁、与皮肤接触的弹性制品的方法中，将一个制品形状浸入一种乳胶组合物中，该组合物已与植物芦荟的提取物混合。 芦荟 形成物品。制品经过加工和固化，使提取物作为制品的聚合物、共聚物和填充物中的一种或多种存在于制品中。一种 芦荟 涂层可应用于制品的至少一个表面。