芦荟素,葡糖基蒽酮,芦荟大黄素甙 | 1415-73-2

• 物质功能分类: 原料药 - 消化系统用药 - 泻药止泻药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 芦荟素,葡糖基蒽酮,芦荟大黄素甙
• 中文别名: 巴白洛英；坝巴甙；芦荟大黄素甙；芦荟甙A；芦荟苷；10-吡喃葡萄糖基-1,8-二羟基-3-羟甲基-9(10H)-蒽酮；芦荟甙；芦荟素,葡糖基蒽酮,芦荟大黄素甙葡糖基蒽酮；芦荟素；芦荟苷A；芦荟苷.
• 英文名称: (10S)-1,8-dihydroxy-3-(hydroxymethyl)-10-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]-10H-anthracen-9-one
• 英文别名: (S)-10-β-D-glucopyranosyl-1,8-dihydroxy-3-(hydroxymethyl)-9(10H)-anthracenone；1,8-dihydroxy-10-(β-D-glucopyranosyl)-3-(hydroxymethyl)-9(10H)-anthracenone；10-β-D-glucopyranosyl-1,8-dihydroxy-3-(hydroxymethyl)-9(10H)-anthracenone；aloe emodin；barbaloin b；barbaloin；Aloin A
• CAS: 1415-73-2；8015-61-0
• 化学式: C₂₁H₂₂O₉
• 分子量: 418.4
• InChiKey: AFHJQYHRLPMKHU-OSYMLPPYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148°C
• 沸点：
  456.17°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3028 (rough estimate)
• 溶解度：
  吡啶：50 mg/mL，澄清，暗红色
• LogP：
  0.944 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  1,3
• 海关编码：
  29329990
• 危险品运输编号：
  OTH
• RTECS号：
  LZ6520000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性

Aloin（Barbaloin，Barbalin）是一种有效的酪氨酸酶抑制剂，在HeLaS3细胞中的IC50值为97 μM。

靶点

Target	Value
tyrosinase

体外研究

Aloin是从芦荟中提取的一种天然蒽环霉素，是一种酪氨酸酶抑制剂。在2 mM的浓度下表现出显著的抑制作用。Aloin在生理浓度（IC50 = 97 μM）下能显著地抑制HeLaS3细胞增殖，并导致细胞周期阻滞于S期，同时显著增加了细胞凋亡率（至24%）。在MCF-7细胞系中，Aloin通过诱导细胞凋亡减少处于有丝分裂期的细胞比率，抑制拓扑IIα蛋白表达，并下调细胞周期B1蛋白的表达。

化学性质

Aloin易溶于吡啶，可溶于冰醋酸、甲酸、丙酮、醋酸甲酯和乙醇等。它来源于双子叶植物百合科植物库拉索芦荟（Aloe vera L.）、好望角芦荟（Aloe ferox Mill.）和斑纹芦荟的提取物。芦荟苷是一种天然物质，在多种芦荟植物中均可发现，最初用作治疗便秘的泻药。最近的研究表明，芦荟苷具有抗肿瘤作用，可增强黑色素生成和谷氨酰胺转移酶活性。

用途

用于含量测定、鉴定和药理实验等。Aloin具有杀菌、消炎解毒以及促进伤口愈合等多种药理作用，在临床上能有效治疗多种炎症，并且能够杀灭真菌、霉菌、细菌和病毒等病原体，特别对白喉菌、破伤风菌、肺炎菌、乳酸菌、痢疾菌、大肠杆菌、黑死病菌、霍乱菌、尿脓杆菌以及引发中耳炎、膀胱炎、化脓症、麻疹、狂犬病和小儿麻痹等疾病的病菌有显著的杀灭作用。

生产方法

通过优质褐煤与烧碱反应（褐煤︰烧碱＝100︰（10～20）质量比），将反应液过滤浓缩干燥，最终得到产品。

类别

有毒物品

毒性分级

高毒

急性毒性

• 静脉注射 - 小鼠 LD50: 200毫克/公斤
• 皮下注射 - 豚鼠 LDL0: 200毫克/公斤

可燃性危险特性

可燃；燃烧时产生刺激烟雾

储运特性

通风、低温干燥存放；与库房食品原料分开

灭火剂

干粉、泡沫、沙土、二氧化碳及雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  芦荟素,葡糖基蒽酮,芦荟大黄素甙 在 盐酸 、 iron(III) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以50%的产率得到芦荟大黄素
  参考文献：
  名称：

  Peptide-Mediated Targeted Delivery of Aloe-Emodin as Anticancer Drug

  摘要：

  乳腺癌是世界上扩散最广的癌症之一，尽管目前已有多种抗癌药物，但对新的，尤其是更具特异性的分子的需求却与日俱增。在这种情况下，天然产品作为新的抗癌药物正日益发挥着重要作用。芦荟大黄素（AE）是这一领域特征最明显的分子之一。用选定的肽序列对具有生物活性的天然产品进行功能化，以提高其生物利用度和作用的特异性，是一种强大而有前景的策略。在这项研究中，我们通过细胞活力测试、流式细胞仪和共聚焦显微镜，分析了芦荟大黄素的新型多肽共轭物在 SKBR3 和 A549 细胞系中的细胞特异性、细胞活力效应、细胞内分布和免疫细胞反应。事实证明，在这两种细胞系中，该共轭物比 AE 更能有效降低细胞活力。此外，研究结果表明，它主要在 SKBR3 细胞内被内化，显示出核定位，而 A459 细胞则主要显示出胞质分布。此外，还观察到该共轭物对 NKs 细胞功能的保护作用。所设计的共轭物对表达 HER2 的细胞具有很好的特异性活性，同时还具有更强的水溶性和更高的细胞毒性。

  DOI：

  10.3390/molecules27144615

文献信息

• Plant extract composition
  申请人：Lanwehr, Christoph Alexander Bernhard

  公开号：EP2578222A1

  公开（公告）日：2013-04-10

  Process for the preparation of a plant spumate composition, comprising (a) soaking plant material in water for a predetermined amount of time at a temperature of from 40°C to 100°C for obtaining an aqueous mixture containing a plant extract and extracted plant material; (b) generating a turbulent flow condition in the aqueous mixture containing a plant extract at a temperature of from 5°C to 50°C in the presence of a gaseous fluid for obtaining a foam layer containing a plant foam extract; (c) separating the foam layer from the aqueous mixture; and (d) drying the separated foam layer for obtaining a plant spumate composition.

  制备植物痰液组合物的工艺，包括 (a) 在 40°C 至 100°C 的温度下，将植物材料在水中浸泡预定时间，以获得含植物提取物和提取植物材料的水性混合物； (b) 在气态流体存在的情况下，在 5°C 至 50°C 的温度下，在含有植物提取物 的水混合物中产生紊流条件，以获得含有植物泡沫提取物的泡沫层； (c) 从水混合物中分离泡沫层；以及 (d) 干燥分离出的泡沫层，以获得植物泡沫组合物。
• An efficient total synthesis of chrysophanol and the sennoside C aglycon
  作者：Nikolai Kuhnert、Hoshiar Y. Molod

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.154

  日期：2005.10

  A rapid synthetic approach to the naturally occurring chrysophanol and the sennoside C aglycon is reported. The method involves a three-step protocol starting with commercially available aloin-A to give the two title compounds. (c) 2005 Published by Elsevier Ltd.
• MANITTO, PAOLO;MONTI, DIEGO;SPERANZA, GIOVANNA, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 1297
  作者：MANITTO, PAOLO、MONTI, DIEGO、SPERANZA, GIOVANNA

  DOI：——

  日期：——
• METHODS OF TREATING AND PREVENTING VASCULAR INSTABILITY DISEASES
  申请人：The University of Utah Research Foundation

  公开号：EP3157532A1

  公开（公告）日：2017-04-26
• US9314457B2
  申请人：——

  公开号：US9314457B2

  公开（公告）日：2016-04-19

表征谱图