2-(carboethoxy)-3-(4'-nitro)phenylquinoxaline 1,4-dioxide | 104705-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(carboethoxy)-3-(4'-nitro)phenylquinoxaline 1,4-dioxide
• 英文别名: Ethyl 3-(4-nitrophenyl)-1-oxido-4-oxoquinoxalin-4-ium-2-carboxylate
• CAS: 104705-40-0
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃O₆
• 分子量: 355.307
• InChiKey: PSPFLRBRFKLHEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-162 °C
• 沸点：
  617.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(carboethoxy)-3-(4'-nitro)phenylquinoxaline 1,4-dioxide 在 苯肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以83.3%的产率得到ethyl 3-(4-nitrophenyl)quinoxaline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Unexpected Reduction of Ethyl 3-Phenylquinoxaline-2- carboxylate 1,4-Di-N-oxide Derivatives by Amines

  摘要：

  本文描述了胺和官能化肼在还原 3-苯基喹喔啉-2-甲酸乙酯 1,4-二-N-氧化物（1）时产生喹喔啉 1c 和单氧化物喹喔啉 1a 和 1b 的意想不到的趋势。我们将实验条件标准化为在乙醇中使用两当量的胺，并回流两小时，目的是研究胺的不同还原性特征以及该过程的化学选择性。除了将化合物 1 还原成 3-苯基-2-喹喔啉羧酰肼衍生物的水合肼之外，其他胺都只起还原剂的作用。

  DOI：

  10.3390/molecules13010078
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲酰醋酸乙酯 、 苯并呋咱 以 乙醇 为溶剂， 以83%的产率得到2-(carboethoxy)-3-(4'-nitro)phenylquinoxaline 1,4-dioxide
  参考文献：
  名称：

  一种具有两个苯并咪唑片段的喹喔啉衍生物的简便，高效合成及结构特征

  摘要：

  基于3-（苯并咪唑-2-基）喹喔啉-2（1 H）-与1,2-的环收缩，已开发出一种高效且通用的具有两个苯并咪唑片段的喹喔啉衍生物的合成方法。二氨基苯及其各种类型的取代和稠合衍生物。由于分子间和分子内过程，涉及桥联和相邻碳原子的大多数双-苯并咪唑基喹喔啉信号的几种形式之间的自缔合，质子交换，构象和/或互变异构交换，且NMR光谱中的苯并咪唑片段变宽。苯并咪唑片段与分子的喹喔啉核心之间的共轭作用比喹喔啉衍生物（10c）与其噻二唑[ f ]-（17）和吡咯并[ a ]-（19）环化了衍生物，导致整个分子的平面度更大。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.045

文献信息

• Comparative use of solvent-free KF-A1₂O₃and K₂CO₃in acetone in the synthesis of quinoxaline 1,4-dioxide derivatives designed as antimalarial drug candidates
  作者：L. M. Lima、B. Zarranz、A. Marin、B. Solano、E. Vicente、S. Perez Silanes、I. Aldana、A. Monge

  DOI：10.1002/jhet.5570420718

  日期：2005.11

  paper we describe two new basic conditions for the synthesis of quinoxaline 1,4-dioxide derivatives in moderate to good yields. These conditions, exemplified by the use of K2C03 in acetone or KF/A1203 in the absence of an organic solvent, were reproducible and applicable to the synthesis of 2-(carboethoxy)-3-phenylquinoxaline 1,4-dioxide derivatives substituted in position 4 with electron-donating or

  在本文中，我们描述了以中等到良好的产率合成喹喔啉1,4-二氧化物衍生物的两个新的基本条件。这些条件下，通过使用的K例举2 C0 3在丙酮或KF / Al 2 0 3在不存在有机溶剂的，是可再现的并且适用于2-（乙氧羰基）-3-苯基喹喔啉的合成1,4-在4位上被给电子或吸电子基团取代的二氧化碳衍生物。
• The reactions of benzofuroxan with carbonyl compounds on the surface of solid catalysts
  作者：Tohru Takabatake、Yumiko Hasegawa、Minoru Hasegawa

  DOI：10.1002/jhet.5570300602

  日期：1993.12

  The cyclocondensations of benzofuroxan 1a with carbonyl compounds were smoothly and efficiently carried out by the adsorption of the components on the surface of silica gel or a molecular sieve to form a 2,3-disubstituted quinoxaline 1,4-dioxide. When the reactions using a molecular sieve 3A (powder) were carried out at 90°, the actual reaction times were reduced to 0.5-2 hours. Although Duerckheimer

  通过将组分吸附在硅胶或分子筛的表面上以形成2，3-二取代的喹喔啉1，4-二氧化物，苯并呋喃喃1a与羰基化合物的环缩反应可以平稳有效地进行。当在90°下使用分子筛3A（粉末）进行反应时，实际反应时间减少到0.5-2小时。尽管Duerckheimer报告了当使5-甲氧基苯并呋喃1e与乙酰乙酸乙酯2j反应时仅分离出7-取代的喹喔啉1,4-二氧化物，但通过我们的方法，它仅生成了6-甲氧基异构体作为反应产物。5-羧基苯并呋喃聚糖1f不与羰基化合物反应。
• Reactions of Benzofuroxan with 1,3-Diketones or β-Ketoesters on Silica Gel or Alumina
  作者：Minoru Hasegawa、Tohru Takabatake

  DOI：10.1055/s-1985-31391

  日期：——

  The cyclocondensation of benzofuroxan with 1,3-diketones, 3-oxoalkanoic esters, butanedioic esters, or 3-oxoalkanamides in the presence of silica gel (adsorption of the components on silica gel) represents a convenient method for the synthesis of 2,3-disubstituted quinoxaline-1,4-bis-oxides.

  苯并呋咱氧化物与1,3-二酮、3-氧代烷酸酯、丁二酸酯或3-氧代烷酰胺在硅胶存在下的环化缩合反应（各组分吸附在硅胶上），代表了一种合成2,3-二取代喹喔啉-1,4-二氧化物的简便方法。
• Selective activity against Mycobacterium tuberculosis of new quinoxaline 1,4-di-N-oxides
  作者：Esther Vicente、Silvia Pérez-Silanes、Lidia M. Lima、Saioa Ancizu、Asunción Burguete、Beatriz Solano、Raquel Villar、Ignacio Aldana、Antonio Monge

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.10.086

  日期：2009.1

  New series of 3-phenylquinoxaline 1,4-di-N-oxide with selective activity against Mycobacterium tuberculosis have been prepared and evaluated. Thirty-four of the seventy tested compounds showed an MIC value less than 0.2 mu g/mL, a value on the order of the MIC of rifampicin. Furthermore, 45% of the evaluated derivatives showed a good in vitro activity/toxicity ratio. The most active and selective compounds carry a fluorine atom in the quinoxaline 7-position or in the phenyl substituent para-position. In conclusion, the potency, low cytotoxicity and selectivity of these compounds make them valid lead compounds for synthesizing new analogues, particularly compound 7-methyl-3-(4'-fluoro) phenylquinoxaline-2-carbonitrile 1,4-di-N-oxide (MIC <0.2 mu g/mL and SI > 500). (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Takabatake, Tohru; Hasegawa, Minoru, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 529 - 530
  作者：Takabatake, Tohru、Hasegawa, Minoru

  DOI：——

  日期：——