6,7-dimethoxy-1-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 70319-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-1-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 6,7-dimethoxy-1-(4-methoxyphenyl)-N-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；(±)-6,7-dimethoxy-1-(4-methoxyphenyl)-N-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；6,7-Dimethoxy-1-(4-methoxy-phenyl)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin；6,7-dimethoxy-1-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 70319-15-2
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₃
• 分子量: 313.397
• InChiKey: ZVPFFJVBPBSMSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-1-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 氢溴酸 作用下， 反应 4.0h， 以92%的产率得到(±)-6,7-dihydroxy-1-(4-hydroxyphenyl)-N-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  一系列新的1-芳基四氢异喹啉和2-取代的1-芳基-3-四氢苯并ze庚因的合成和多巴胺能活性

  摘要：

  以高收率制备了一系列新的1-芳基-6,7-二羟基四氢异喹啉，它们在C-1的1-芳基上具有多个取代模式。研究了每个取代基对D 1和D 2多巴胺能受体的亲和力和选择性的影响。而且，N这些四氢异喹啉的β-烷基盐被用作原料，通过非对映选择性的Stevens重排合成一系列在C-2位具有吸电子取代基的新的1-芳基-7,8-二羟基3-四氢苯并ze庚因衍生物。探索了这些化合物的结构-活性关系，以评估苯并pine庚因在C-2处的官能团的作用以及异喹啉C-1位置处芳基的修饰对上述受体的亲和力和选择性。1-芳基-6,7-二羟基四氢异喹啉4c对D 2受体具有显着的亲和力，与K i值为31 nM。这种显着的亲和力可以归因于硫代甲基的存在，并且它是迄今为止报道的最具活性的1-芳基-6,7-二羟基四氢异喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.06.038
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-<3,4-dimethoxyphenyl>-ethyl)-p-methoxybenzamide 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 6,7-dimethoxy-1-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  一系列新的1-芳基四氢异喹啉和2-取代的1-芳基-3-四氢苯并ze庚因的合成和多巴胺能活性

  摘要：

  以高收率制备了一系列新的1-芳基-6,7-二羟基四氢异喹啉，它们在C-1的1-芳基上具有多个取代模式。研究了每个取代基对D 1和D 2多巴胺能受体的亲和力和选择性的影响。而且，N这些四氢异喹啉的β-烷基盐被用作原料，通过非对映选择性的Stevens重排合成一系列在C-2位具有吸电子取代基的新的1-芳基-7,8-二羟基3-四氢苯并ze庚因衍生物。探索了这些化合物的结构-活性关系，以评估苯并pine庚因在C-2处的官能团的作用以及异喹啉C-1位置处芳基的修饰对上述受体的亲和力和选择性。1-芳基-6,7-二羟基四氢异喹啉4c对D 2受体具有显着的亲和力，与K i值为31 nM。这种显着的亲和力可以归因于硫代甲基的存在，并且它是迄今为止报道的最具活性的1-芳基-6,7-二羟基四氢异喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.06.038

文献信息

• Transition-Metal-Free Arylation of N-Alkyl-tetrahydroisoquinolines under Oxidative Conditions: A Convenient Synthesis of C1-Arylated Tetrahydro­isoquinoline Alkaloids
  作者：Kamal Singh、Satinder Kessar、Paramjit Singh、Pushpinder Singh、Manjot Kaur、Aanchal Batra

  DOI：10.1055/s-0034-1378337

  日期：——

  Abstract A simple protocol for the C1 arylation of tetrahydroisoquinolines with aryl Grignard reagents via diethyl azodicarboxylate (DEAD) mediated oxidative C–H activation under metal-free conditions has been developed. The target compounds, including some naturally occurring alkaloids, were obtained in moderate to good yields. A simple protocol for the C1 arylation of tetrahydroisoquinolines with

  摘要 已经开发了一种在无金属条件下通过偶氮二羧酸二乙酯（DEAD）介导的氧化CH活化四氢异喹啉与芳基格氏试剂进行C1芳基化的简单协议。以中等至良好的产率获得了目标化合物，包括一些天然存在的生物碱。 已经开发了一种在无金属条件下通过偶氮二羧酸二乙酯（DEAD）介导的氧化CH活化四氢异喹啉与芳基格氏试剂进行C1芳基化的简单协议。以中等至良好的产率获得了目标化合物，包括一些天然存在的生物碱。
• CCLXXX.—The condensation of aromatic aldehydes with malonanilic acid and its derivatives
  作者：Gurcharan Singh Ahluwalia、Muhammad Abdul Haq、Jñanendra Nath Rây

  DOI：10.1039/jr9310002059

  日期：——
• Nucleophilic Addition of Lewis Acid Complexed α-Amino Carbanions to Arynes: Synthesis of 1-Aryl-N-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines
  作者：Kamal Singh、Paramjit Singh、Esha Sharma、Yadwinder Deol

  DOI：10.1055/s-0033-1341239

  日期：——

  The direct C-1 arylation of N-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines via coupling of alpha-amino carbanions derived from Lewis acid complexed tetrahydroisoquinolines and in situ generated arynes is described. This process provides an easy access to the title compounds and a new synthetic route to (+/-)-cryptostyline alkaloids.
• 2-Benzopyrylium salts. 34. Reactions of 3-carboxy-2-benzopyrylium salts with amines. Synthesis of cyclic ketols
  作者：Yu. A. Zhdanov、V. G. Brovchenko、M. A. Klyuev、E. V. Kuznetsov

  DOI：10.1007/bf00480747

  日期：1989.4
• ZHDANOV, YU. A.;BROVCHENKO, V. G.;KLYUEV, N. A.;KUZNETSOV, E. V., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1989) N, S. 454-459
  作者：ZHDANOV, YU. A.、BROVCHENKO, V. G.、KLYUEV, N. A.、KUZNETSOV, E. V.

  DOI：——

  日期：——