(3a'S,4'R,5'R,6a'S)-5,5-dimethylhexahydro-2'H-spiro[1,3-dioxane-2,1'-pentalene]-4',5'-diol | 1623405-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3a'S,4'R,5'R,6a'S)-5,5-dimethylhexahydro-2'H-spiro[1,3-dioxane-2,1'-pentalene]-4',5'-diol
• 英文别名: (1'R,2'R,3'aS,6'aS)-5,5-dimethylspiro[1,3-dioxane-2,4'-2,3,3a,5,6,6a-hexahydro-1H-pentalene]-1',2'-diol
• CAS: 1623405-37-7
• 化学式: C₁₃H₂₂O₄
• 分子量: 242.315
• InChiKey: LFNXPHMQCKXINB-UKKRHICBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3a'S,4'R,5'R,6a'S)-5,5-dimethylhexahydro-2'H-spiro[1,3-dioxane-2,1'-pentalene]-4',5'-diol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以93%的产率得到4,5-dihydroxyhexahydropentalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  氢戊烯合成中的冒险与弯路

  摘要：

  功能化的氢戊烯（即双环[3.3.0]辛酮）是天然产物和不对称催化配体的重要组成部分。这种凸屋顶形脚手架的组装和定制功能化具有挑战性，并激发了各种合成方法，包括我们自己的贡献，这将在本帐户中介绍。1 引言 2 氢戊烯的生物合成 3 氢戊烯通过 Pauson-Khand 反应 4 氢戊烯通过环辛-1,4-二烯的跨环氧化环化 5 双环 [3.3.0] 辛烷-1,4-二酮官能化为十二氢环戊烷 [a] 烯6 双环[3.3.0]octan-1,4-二酮对冠醚杂化物的官能化 7 双环[3.3.0]octan-1的官能化，

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707226
• 作为产物：
  描述：

  (1b'S,4a'S)-5,5-dimethylhexahydro-1a'H-spiro[1,3-dioxane-2,4'-pentaleno[1,2-b]oxirene] 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.25h， 以93%的产率得到(3a'S,4'R,5'R,6a'S)-5,5-dimethylhexahydro-2'H-spiro[1,3-dioxane-2,1'-pentalene]-4',5'-diol
  参考文献：
  名称：

  SAR研究水戊烯衍生物—生物活性的四甲酸大内酰胺和邻苯二酚的重要核心单元

  摘要：

  制备了结构多样的双环[3.3.0]辛烷，并对其生物学活性进行了测试。抗增殖活性和表型表征的结果都随取代模式而变化。两种衍生物显示高抑制（IC 50靠在L-929细胞系⩽3μM）活性，但在它们的作用模式不同。带有阻抗谱数据的聚类分析表明，这两种化合物与微管干扰化合物有关。在用这两种衍生物处理的PtK 2细胞中，观察到对微管网络的干扰作用，而在培养的PtK 2中的肌动蛋白细胞骨架细胞仅受一种化合物干扰。通过体外聚合实验可以证实对微管蛋白和肌动蛋白聚合的影响。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.04.063