sagittacin E | 161127-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: sagittacin E
• 英文别名: (1aS,4R,7S,7aR,7bR)-1a-acetyl-4-hydroxy-7,7a-dimethyl-5,6,7,7b-tetrahydro-4H-naphtho[1,2-b]oxiren-2-one
• CAS: 161127-53-3
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: UWDXYEATJAHOGO-DBKVLCLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (8S,8aS)-8,8a-dimethyl-3,4,6,7,8,8a-hexahydronaphthalene-2-carbonitrile 在 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 copper(l) iodide 、 对甲苯磺酸一水合物 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 癸烷 、 二氯甲烷 、 仲丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 74.5h， 生成 sagittacin E
  参考文献：
  名称：

  箭叶霉素E及其相关天然产物的对映选择性全合成†

  摘要：

  首次实现了对苯二酚类倍半萜类化合物，箭叶霉素E和相关天然产物的对映选择性全合成。该合成的特征在于通过Shi不对称环氧化，分子内醛醇型环化，1，4-二烯化合物的烯丙基氧化和立体选择性环氧化进行的不对称脱对称。

  DOI：

  10.1039/c8cc03438a