6,7-二甲氧基-4-羟基-3-硝基喹啉 | 205448-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6,7-二甲氧基-4-羟基-3-硝基喹啉
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-3-nitroquinolin-4-ol
• 英文别名: 6,7-Dimethoxy-4-hydroxy-3-nitroquinoline；6,7-dimethoxy-3-nitro-1H-quinolin-4-one
• CAS: 205448-44-8
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₅
• 分子量: 250.211
• InChiKey: ZWHKUFJMQKYROB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-4-羟基-3-硝基喹啉 在 三氯氧磷 作用下， 生成 4-chloro-6,7-dimethoxy-3-nitroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Dual inhibitors of epidermal growth factor receptor and topoisomerase IIα derived from a quinoline scaffold

  摘要：

  基于含有喹唑啉基团的EGFR抑制剂，合成并评估了一系列含有喹啉骨架的三十四种化合物的EGFR激酶抑制和抗癌活性。

  DOI：

  10.1039/c6ra15118c
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6,7-二甲氧基喹啉 在 硝酸 、 丙酸 作用下， 反应 6.0h， 以98%的产率得到6,7-二甲氧基-4-羟基-3-硝基喹啉
  参考文献：
  名称：

  [EN] ECTONUCLEOTIDE PYROPHOSPHATASE-PHOSPHODIESTERASE 1 (ENPP-1) INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS D'ECTONUCLÉOTIDE PYROPHOSPHATASE-PHOSPHODIESTÉRASE 1 (ENPP -1) ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本文揭示了一种在体内增强和促进I型干扰素产生的方法和化合物。在某些实施例中，本文揭示的化合物是ENPP-1抑制剂，药物组合物，以及用于治疗癌症或病毒感染的方法。

  公开号：

  WO2019177971A1

文献信息

• Quinoline derivatives inhibiting the effect of growth factors such as VEGF
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US06809097B1

  公开（公告）日：2004-10-26

  Compounds of the formula (I): wherein: R2 represents hydroxy, halogeno, C1-3alkyl, C1-3alkoxy, C1-3alkanoyloxy, trifluoromethyl, cyano, amino or nitro; n is an integer from 0 to 5; Z represents —O—, —NH—, —S— or —CH2—; G1 represents phenyl or a 5-10 membered heteroaromatic cyclic or bicyclic group; Y1, Y2, Y3 and Y4 each independently represents carbon or nitrogen; R1 represents fluoro or hydrogen; m is an integer from 1 to 3; R3 represents hydrogen, hydroxy, halogeno, cyano, nitro, trifluoromethyl, C1-3alkyl, —NR4R5 (wherein R4 and R5, can each be hydrogen or C1-3alkyl), or a group R6—X1— wherein X1 represents —CH2— or a heteroatom linker group and R6 is an alkyl, alkenyl or alkynyl chain optionally substituted by for example hydroxy, amino, nitro, alkyl, cycloalkyl, alkoxyalkyl, or an optionally substituted group selected from pyridone, phenyl and a heterocyclic ring, which alkyl, alkenyl or alkynyl chain may have a heteroatom linker group, or R6 is an optionally substituted group selected from pyridone, phenyl and a heterocyclic ring and salts thereof, in the manufacture of a medicament for use in the production of an antiangiogenic and/or vascular permeability reducing effect in warm-blooded animals such as humans, processes for the preparation of such derivatives, pharmaceutical compositions containing a compound of formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof as active ingredient and compounds of formula I. The compounds of formula I and the pharmaceutically acceptable salts thereof inhibit the effects of VEGF, a property of value in the treatment of a number of disease states including cancer and rheumatoid arthritis.

  公式(I)的化合物： 其中：R2代表羟基，卤素，C1-3烷基，C1-3烷氧基，C1-3烷酰氧基，三氟甲基，氰基，氨基或硝基；n是0到5之间的整数；Z代表—O—，—NH—，—S—或—CH2—；G1代表苯基或一个5-10员的杂芳环状或双环状基团；Y1、Y2、Y3和Y4各自独立代表碳或氮；R1代表氟或氢；m是1到3之间的整数；R3代表氢，羟基，卤素，氰基，硝基，三氟甲基，C1-3烷基，—NR4R5（其中R4和R5各自可以是氢或C1-3烷基），或一个R6—X1—基团，其中X1代表—CH2—或一个杂原子连接基团，R6是一个烷基、烯基或炔基链，该链可选地被例如羟基、氨基、硝基、烷基、环烷基、烷氧基烷基或一个可选地被取代的吡啶酮、苯基和杂环环取代，该烷基、烯基或炔基链可能含有一个杂原子连接基团，或者R6是一个可选地被取代的吡啶酮、苯基和杂环环，以及它们的盐，用于制造一种药物，用于在温血动物如人类中产生抗血管生成和/或降低血管通透性的效果，制备这类衍生物的过程，包含公式I的化合物或其药物可接受的盐作为活性成分的药物组合物，以及公式I的化合物。公式I的化合物及其药物可接受的盐抑制VEGF的效果，这一特性在治疗包括癌症和类风湿性关节炎在内的多种疾病状态中具有价值。
• [EN] ECTONUCLEOTIDE PYROPHOSPHATASE-PHOSPHODIESTERASE 1 (ENPP-1) INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS D'ECTONUCLÉOTIDE PYROPHOSPHATASE-PHOSPHODIESTÉRASE 1 (ENPP -1) ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MAVUPHARMA INC

  公开号：WO2019177971A1

  公开（公告）日：2019-09-19

  Disclosed herein are methods and compounds of augmenting and enhancing the production of type I IFNs in vivo. In some embodiments, the compounds disclosed herein are ENPP-1 inhibitors, pharmaceutical compositions, and methods for the treatment of cancer or a viral infection.

  本文揭示了一种在体内增强和促进I型干扰素产生的方法和化合物。在某些实施例中，本文揭示的化合物是ENPP-1抑制剂，药物组合物，以及用于治疗癌症或病毒感染的方法。
• Imidazo[4,5-c]quinolines as DNA-PK inhibitors
  申请人：Fuchss Thomas

  公开号：US20130172337A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  The invention relates to compounds of the formulae (I) and (II) in which R1, R2, R3, R4, R5, R8, X and m have the meaning indicated in the claims, and/or physiologically acceptable salts, tautomers and stereoisomers thereof, including mixtures thereof in all ratios. The compounds of the formula (I) can be used for the inhibition of serine/threonine protein kinases and for the sensitisation of cancer cells to anticancer agents and/or ionising radiation. The invention also relates to the use of the compounds of the formula (I) in the prophylaxis, therapy or progress control of cancer, tumours, metastases or angiogenesis disorders, in combination with radiotherapy and/or an anticancer agent. The invention furthermore relates to a process for the preparation of the compounds of the formula (I).

  该发明涉及公式（I）和（II）中的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R8、X和m具有声明中指示的含义，及/或其生理上可接受的盐、互变异构体和立体异构体，包括所有比例的混合物。公式（I）的化合物可用于抑制丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶，以及使癌细胞对抗癌药物和/或电离辐射敏感。该发明还涉及在预防、治疗或进展控制癌症、肿瘤、转移或血管生成障碍方面使用公式（I）的化合物，与放射治疗和/或抗癌药物结合。此外，该发明还涉及一种制备公式（I）化合物的方法。
• IMIDAZO[4,5-C]QUINOLINES AS DNA-PK INHIBITORS
  申请人：MERCK PATENT GESELLSCHAFT MIT BESCHRANKTER HAFTUNG

  公开号：US20150203491A1

  公开（公告）日：2015-07-23

  The invention relates to compounds of the formulae (I) and (II) in which R1, R2, R3, R4, R5, R8, X and m have the meaning indicated in the claims, and/or physiologically acceptable salts, tautomers and stereoisomers thereof, including mixtures thereof in all ratios. The compounds of the formula (I) can be used for the inhibition of serine/threonine protein kinases and for the sensitisation of cancer cells to anticancer agents and/or ionising radiation. The invention also relates to the use of the compounds of the formula (I) in the prophylaxis, therapy or progress control of cancer, tumours, metastases or angiogenesis disorders, in combination with radiotherapy and/or an anticancer agent. The invention furthermore relates to a process for the preparation of the compounds of the formula (I).

  本发明涉及式（I）和（II）化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R8、X和m具有所述权利要求中所示的含义，以及/或其生理上可接受的盐、互变异构体和立体异构体，包括所有比例的混合物。式（I）化合物可用于抑制丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶，并使癌细胞对抗癌药物和/或电离辐射产生敏感性。本发明还涉及将式（I）化合物与放射治疗和/或抗癌药物结合在一起，在预防、治疗或进展控制癌症、肿瘤、转移或血管生成障碍方面使用该化合物。本发明还涉及制备式（I）化合物的方法。
• QINOLINE DERIVATIVES INHIBITING THE EFFECT OF GROWTH FACTORS SUCH AS VEGF
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP0929526B1

  公开（公告）日：2005-07-27