6,7-二甲氧基-4-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉 | 102890-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: 6,7-二甲氧基-4-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉
• 英文名称: (+/-)-6,7-dimethoxy-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 6,7-Dimethoxy-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 102890-42-6
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂
• 分子量: 269.343
• InChiKey: VNEDJZCVRIKACP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-4-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉 生成 (-)-(4S)-6,7-dimethoxy-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  6,7-二甲氧基-4-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉的拆分和绝对立体化学。R-盐酸盐形式的晶体结构。

  摘要：

  从其外消旋基础上已经实现了立体定向多步合成和拆分6,7-二甲氧基-4-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉（3）。已经通过X射线衍射分析确定了转化为盐酸盐形式的光学对映体的绝对构型，因此可以将对映体分配为（+）-（4R）-3和（-）-（4S）-3对映体。两种对映异构体的晶体结构以镜像关系关联，并且只有（4R）-3.HCl形式已通过三维X射线衍射完全确定。在固态下，两个甲氧基的碳原子略微偏离苯环平面，手性取向的苯基取代基几乎垂直地倾斜，脱离了与异喹啉系统的结合。在几个对5-HT，NE和DA摄取抑制活性的生化测试中，对映体的检测显示，对（4S）-对映体的排他性偏爱。这些结果与先前的建议一致，即4-苯基取代基的S-构型状态对生物活性很重要。

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.46-0054
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-1-苯乙醇 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6,7-二甲氧基-4-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  Euerby, Melvin R.; Waigh, Roger D., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1987, # 2, p. 501 - 526

  摘要：

  DOI：

文献信息

• N-acyl-tetrahydroisoquinolines as inhibitors of acyl-coenzyme
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US05124337A1

  公开（公告）日：1992-06-23

  N-acyltetrahydroisoquinolines including novel compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is a C10-C25 alkyl chain; a substituted C10-C25 alkyl chain; an interrupted C10-C25 alkyl chain; a substituted interrupted C10-C25 alkyl chain; diphenylamino; di-(R.sup.2 -substituted phenyl)amino; di-(heteroaryl)amino; di-R.sup.2 -substituted heteroary)amino; diphenylmethyl; or di-(R.sup.2 -substituted phenyl)methyl; R.sup.2 is hydroxy, lower alkyl, lower alkoxy, halogeno, amino, lower alkylamino or di-(lower alkyl)amino; R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5 are independently H or --(CH.sub.2 .sub.n --Ar; Ar is phenyl, R.sup.2 -substituted phenyl, heteroaryl or R.sup.2 -substituted heteroaryl; n=0,1 or 2; m=0,1 or 2; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, useful in the treatment of atherosclerosis are disclosed.

  N-酰基四氢异喹啉包括以下化合物的新型化合物，其化学式为##STR1##其中R.sup.1是C10-C25烷基链；一个取代的C10-C25烷基链；一个中断的C10-C25烷基链；一个取代的中断的C10-C25烷基链；二苯胺基；二-(R.sup.2-取代苯基)胺基；二-(杂环基)胺基；二-R.sup.2-取代的杂环基)胺基；二苯甲基；或二-(R.sup.2-取代苯基)甲基；R.sup.2是羟基，低烷基，低烷氧基，卤素，氨基，低烷基氨基或二-(低烷基)氨基；R.sup.3，R.sup.4和R.sup.5独立地是H或--(CH.sub.2 .sub.n --Ar；Ar是苯基，R.sup.2-取代苯基，杂环基或R.sup.2-取代杂环基；n=0,1或2；m=0,1或2；或其药学上可接受的盐，用于治疗动脉粥样硬化。
• N-acyl-tetrahydroisoquinolines as inhibitors of acyl-coenzyme A:
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US05238935A1

  公开（公告）日：1993-08-24

  N-acyltetrahydroisoquinolines including novel compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is a C10-C25 alkyl chain; a substituted C10-C25 alkyl chain; an interrupted C10-C25 alkyl chain; a substituted interrupted C10-C25 alkyl chain; diphenylamino; di-(R.sup.2 -substituted phenyl)amino; di-(heteroaryl)amino; di-(R.sup.2 -substituted heteroaryl)amino; diphenylmethyl; or di-(R.sup.2 -substituted phenyl)methyl; R.sup.2 is hydroxy, lower alkyl, lower alkoxy, halogeno, amino, lower alkylamino or di-(lower alkyl)amino; R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5 are independently H or --(CH.sub.2).sub.n --Ar; Ar is phenyl, R.sup.2 -substituted phenyl, heteroaryl or R.sup.2 - substituted heteroaryl; n=0,1 or 2; m=0,1 or 2; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, useful in the treatment of atherosclerosis are disclosed.

  公开了用于动脉粥样硬化治疗的N-酰基四氢异喹啉化合物，包括具有以下式子的新化合物：##STR1##其中R.sup.1是C10-C25烷基链; 取代的C10-C25烷基链; 中断的C10-C25烷基链; 取代的中断的C10-C25烷基链; 二苯胺基; 二-(R.sup.2-取代苯基)氨基; 二-(杂环)氨基; 二-(R.sup.2-取代杂环)氨基; 二苯甲基; 或二-(R.sup.2-取代苯基)甲基; R.sup.2是羟基，低烷基，低烷氧基，卤素，氨基，低烷基氨基或二-(低烷基)氨基; R.sup.3，R.sup.4和R.sup.5独立地是H或--(CH.sub.2).sub.n --Ar; Ar是苯基，R.sup.2-取代苯基，杂环或R.sup.2-取代杂环; n=0,1或2; m=0,1或2; 或其药学上可接受的盐。
• N-acyl-tetrahydroisoquinolines as inhibitors of acyl-coenzyme a:cholesterol acyl transferase
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP0514851A1

  公开（公告）日：1992-11-25

  N-acyltetrahydroisoquinolines including novel compounds of the formula    wherein R¹ is a C10-C25 alkyl chain; a substituted C10-C25 alkyl chain; an interrupted C10-C25 alkyl chain; a substituted interrupted C10-C25 alkyl chain; diphenylamino; di-(R²-substituted phenyl)amino; di-(heteroaryl)amino; di-(R²-substituted heteroaryl)amino; diphenylmethyl; or di-(R²-substituted phenyl)methyl;    R² is hydroxy, lower alkyl, lower alkoxy, halogeno, amino, lower alkylamino or di-(lower alkyl)amino;    R³, R⁴ and R⁵ are independently H or -(CH₂)n-Ar;    Ar is phenyl, R²-substituted phenyl, heteroaryl or R²-substituted heteroaryl;    n= 0,1 or 2;    m= 0,1 or 2; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, useful in the treatment of atherosclerosis are disclosed.

  N-酰基四氢异喹啉，包括式中的新型化合物 其中 R¹ 是 C10-C25 烷基链；取代的 C10-C25 烷基链；间断的 C10-C25 烷基链；取代的间断的 C10-C25 烷基链；二苯基氨基；二-(R²-取代的苯基)氨基；二-(杂芳基)氨基；二-(R²-取代的杂芳基)氨基；二苯基甲基；或二-(R²-取代的苯基)甲基； R² 是羟基、低级烷基、低级烷氧基、卤素、氨基、低级烷基氨基或二-(低级烷基)氨基； R³、R⁴ 和 R⁵ 独立地为 H 或-(CH₂)n-Ar； Ar 是苯基、R²-取代的苯基、杂芳基或 R² 取代的杂芳基； n= 0、1 或 2； m= 0、1 或 2； 或其药学上可接受的盐，用于治疗动脉粥样硬化。
• Deshpande; Nargund, Journal of the Karnatak University, 1956, vol. 1, p. 15,16
  作者：Deshpande、Nargund

  DOI：——

  日期：——
• MONDESHKA, DIANA MINKOVA;IVANOV, CHAVDAR BORISOV;PAVLOVA, SUZANA GEORGIEV+
  作者：MONDESHKA, DIANA MINKOVA、IVANOV, CHAVDAR BORISOV、PAVLOVA, SUZANA GEORGIEV+

  DOI：——

  日期：——