[(4S,6R)-2,2-dimethyl-6-hydroxymethyl-1,3-dioxan-4-yl]acetic acid t-butyl ester | 148809-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(4S,6R)-2,2-dimethyl-6-hydroxymethyl-1,3-dioxan-4-yl]acetic acid t-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 2-((4S,6R)-6-(hydorxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)acetate；tert-butyl 2-((4S,6R)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)acetate；tert-butyl 2-[(4S,6R)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]acetate
• CAS: 148809-28-3
• 化学式: C₁₃H₂₄O₅
• 分子量: 260.331
• InChiKey: CFRUAOXMCVQMFP-VHSXEESVSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.9±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4S,6R)-2,2-dimethyl-6-hydroxymethyl-1,3-dioxan-4-yl]acetic acid t-butyl ester 在 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.2h， 生成 tert-butyl (3R,5S)-6-oxo-3,5-dihydroxy-3,5-O-isopropylidenehexanoate
  参考文献：
  名称：

  35-脱氧两性霉素B甲酯的合成及生物物理研究

  摘要：

  介绍了分子编辑在阐明两性霉素B作用机理中的用途。开发了一种用于合成两性霉素B及其设计类似物的模块化策略，该策略依赖于两性霉素B各种亚基的有效克级合成。鉴定了一种将霉菌胺与糖苷配基偶联的新方法。该方法的实施使得能够制备35-脱氧两性霉素B甲酯。对这种两性霉素B同源物的抗真菌活性和外排诱导能力的研究为35-羟基的作用提供了新线索，并且与双桶离子通道参与引起电解质外排的现象是一致的。

  DOI：

  10.1002/chem.200900231
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-((4S,6R)-6-[(tert-butyl)dimethylsilyloxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)acetate 在 吡啶 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到[(4S,6R)-2,2-dimethyl-6-hydroxymethyl-1,3-dioxan-4-yl]acetic acid t-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  35-脱氧两性霉素B甲酯的合成及生物物理研究

  摘要：

  介绍了分子编辑在阐明两性霉素B作用机理中的用途。开发了一种用于合成两性霉素B及其设计类似物的模块化策略，该策略依赖于两性霉素B各种亚基的有效克级合成。鉴定了一种将霉菌胺与糖苷配基偶联的新方法。该方法的实施使得能够制备35-脱氧两性霉素B甲酯。对这种两性霉素B同源物的抗真菌活性和外排诱导能力的研究为35-羟基的作用提供了新线索，并且与双桶离子通道参与引起电解质外排的现象是一致的。

  DOI：

  10.1002/chem.200900231

文献信息

• Application of chiral 2-isoxazoline for the synthesis of <i>syn</i>-1,3-diol analogs
  作者：Juanjuan Feng、Tianyu Li、Jiaxin Zhang、Peng Jiao

  DOI：10.3762/bjoc.15.179

  日期：——

  The asymmetric cycloaddition of TIPS nitronate catalyzed by “Cu(II)-bisoxazoline” gave the 2-isoxazoline product in 95% yield, which was converted into tert-butyl (3S,5R)-6-hydroxy-3,5-O-isopropylidene-3,5-dihydroxyhexanoate in 14 steps through a β-hydroxy ketone.

  TIPS硝酸酯的不对称环加成反应在“Cu(II)-双噁唑啉”催化下，产率为95%得到2-异噁唑醇产物，经过14步转化成（3S,5R）-6-羟基-3,5-O-异丙基-3,5-二羟基己酸叔丁酯，中间通过β-羟基酮。
• Synthesis of 35-Deoxy Amphotericin B Methyl Ester: A Strategy for Molecular Editing
  作者：Alex M. Szpilman、Damiano M. Cereghetti、Nicholas R. Wurtz、Jeffrey M. Manthorpe、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.200800589

  日期：2008.5.26
• US5248793A
  申请人：——

  公开号：US5248793A

  公开（公告）日：1993-09-28
• Synthesis and Biophysical Studies on 35-Deoxy Amphotericin B Methyl Ester
  作者：Alex M. Szpilman、Damiano M. Cereghetti、Jeffrey M. Manthorpe、Nicholas R. Wurtz、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/chem.200900231

  日期：2009.7.20

  amphotericin B is presented. A modular strategy for the synthesis of amphotericin B and its designed analogues is developed, which relies on an efficient gram‐scale synthesis of various subunits of amphotericin B. A novel method for the coupling of the mycosamine to the aglycone was identified. The implementation of the approach has enabled the preparation of 35‐deoxy amphotericin B methyl ester. Investigation

  介绍了分子编辑在阐明两性霉素B作用机理中的用途。开发了一种用于合成两性霉素B及其设计类似物的模块化策略，该策略依赖于两性霉素B各种亚基的有效克级合成。鉴定了一种将霉菌胺与糖苷配基偶联的新方法。该方法的实施使得能够制备35-脱氧两性霉素B甲酯。对这种两性霉素B同源物的抗真菌活性和外排诱导能力的研究为35-羟基的作用提供了新线索，并且与双桶离子通道参与引起电解质外排的现象是一致的。