deacylbengazole | 112549-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: deacylbengazole
• 英文别名: (1S,3R,4S,5R)-1-[2-[(S)-hydroxy(1,3-oxazol-5-yl)methyl]-1,3-oxazol-4-yl]hexane-1,3,4,5-tetrol
• CAS: 112549-12-9
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₇
• 分子量: 314.295
• InChiKey: ZHHAVTHFOGPELP-XCZUKDAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴苯甲酰氯 、 deacylbengazole 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 20.0h， 以89%的产率得到bengazole penta-p-bromobenzoate
  参考文献：
  名称：

  来自海绵Jaspis sp。的Bengazoles CG。侧链的合成和绝对构型的确定。

  摘要：

  从Jaspis属的海洋海绵中分离并充分鉴定了五种新的抗真菌苯并恶唑（CG）。苯并恶唑CG与已知的苯并恶唑A和B组成相同杂环双（恶唑基）甲醇母体的n，异和反异脂肪酸同系物（C（13）-C（16））。通过应用改良的Mosher方法并通过对苯唑A的四对溴苯甲酸酯衍生物和由L合成的七步合成的模型四氢萘的CD光谱中的激子耦合进行解释，确定了苯唑的相对和绝对构型。 -重点

  DOI：

  10.1021/jo952261a
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(1S,5R)-5-Benzyloxy-1-[2-((S)-methoxymethoxy-oxazol-5-yl-methyl)-oxazol-4-yl]-hex-3-en-1-ol 在 palladium on activated charcoal 、 potassium hexacyanoferrate(III) 2,6-二甲基吡啶 、 potassium osmate(VI) 、 三甲基溴硅烷 、 氢气 、 potassium carbonate 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 110.0h， 生成 deacylbengazole
  参考文献：
  名称：

  A Synthetic Approach to Bengazoles: A Synthesis of Deacylbengazole

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-02-s56