allyl 6-O-benzyloxycarbonyl-2-deoxy-4-O-(diphenylphosphono)-3-O-[(R)-3-(tetradecanoyloxy)tetradecyl]-2-[(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)amino]-α-D-glucopyranoside | 288403-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 6-O-benzyloxycarbonyl-2-deoxy-4-O-(diphenylphosphono)-3-O-[(R)-3-(tetradecanoyloxy)tetradecyl]-2-[(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)amino]-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(3R)-1-[(2R,3S,4R,5R,6S)-3-diphenoxyphosphoryloxy-2-(phenylmethoxycarbonyloxymethyl)-6-prop-2-enoxy-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-4-yl]oxytetradecan-3-yl] tetradecanoate
• CAS: 288403-06-5
• 化学式: C₆₀H₈₇Cl₃NO₁₄P
• 分子量: 1183.68
• InChiKey: BWQRENYQNGZBIA-OTNFKARKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19
• 重原子数：
  79
• 可旋转键数：
  46
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 6-O-benzyloxycarbonyl-2-deoxy-4-O-(diphenylphosphono)-3-O-[(R)-3-(tetradecanoyloxy)tetradecyl]-2-[(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)amino]-α-D-glucopyranoside 在 [C₈H₁₂Ir(PMePh₂)2]PF₆ 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有醚链的脂质A型吡喃羧酸的合成及其生物学活性。

  摘要：

  描述了在C-3'和C-4位置均具有醚链的脂质A型吡喃羧酸的合成及其对人U937细胞的生物活性。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00134-3
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-3-O-[(R)-3-(4-methoxybenzyloxy)tetradecyl]-2-[(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)amino]-α-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 allyl 6-O-benzyloxycarbonyl-2-deoxy-4-O-(diphenylphosphono)-3-O-[(R)-3-(tetradecanoyloxy)tetradecyl]-2-[(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)amino]-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  具有醚链的脂质A型吡喃羧酸的合成及其生物学活性。

  摘要：

  描述了在C-3'和C-4位置均具有醚链的脂质A型吡喃羧酸的合成及其对人U937细胞的生物活性。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00134-3

文献信息

• ETHER TYPE LIPID A1-CARBOXYLIC ACID ANALOGUES
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：EP1152007A1

  公开（公告）日：2001-11-07

  A compound of formula (I), which exhibits excellent macrophage activity inhibitory action, is useful for the treatment or prophylaxis of inflammatory disorders. autoimmune diseases or septicemia. R1 and R3 each represents a C1-C20 alkanoyl group which may optionally be substituted with one or more substituent groups selected from substituent group A, R2 and R4 each represents a C1-C20 alkyl group which may optionally be substituted with one or more substituent groups selected from substituent group A, R5 is a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxy group, or a C1-C6 alkoxy group, and Substituent group A is a halogen atom, a hydroxy group, an oxo group, a C1-C20 alkoxy group, or a C1-C20 alkanoyloxy group.

  式（I）化合物具有出色的巨噬细胞活性抑制作用，可用于治疗或预防炎症性疾病、自身免疫性疾病或败血症。 R1 和 R3 各自代表 C1-C20 烷酰基，可任选被一个或多个选自取代基 A 的取代基取代、 R2 和 R4 各自代表一个 C1-C20 烷基，可任选被一个或多个选自取代基 A 的取代基取代、 R5 是氢原子、卤素原子、羟基或 C1-C6 烷氧基，取代基 A 是卤素原子、羟基、氧代基团、C1-C20 烷氧基或 C1-C20 烷酰氧基。
• MUTEINE DES BILIN-BINDUNGSPROTEINS
  申请人：Pieris Proteolab AG

  公开号：EP1181368A1

  公开（公告）日：2002-02-27
• US6511965B2
  申请人：——

  公开号：US6511965B2

  公开（公告）日：2003-01-28
• [DE] MUTEINE DES BILIN-BINDUNGSPROTEINS<br/>[EN] MUTEINS OF BILIN-BINDING PROTEIN<br/>[FR] MUTEINES DE LA PROTEINE LIANT LA BILINE
  申请人：SKERRA ARNE

  公开号：WO2000075308A1

  公开（公告）日：2000-12-14

  Die Erfindung bezieht sich auf Muteine des Bilin-Bindungsprotreins mit Bindungsfähigkeit für Digoxigenin sowie Fusionsproteine solcher Muteine, Verfahren zur Herstellung derartiger Muteine und ihrer Fusionsproteine sowie deren Verwendung zum Nachweis oder zur Bindung von mit Digoxigenin markierten Biomolekülen. Insbesondere betrifft die Erfindung ein Polypeptid, ausgewählt aus Muteinen des Bilin-Bindungsproteins, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass es (a) Digoxigenin oder Konjugate des Digoxigenins zu binden vermag, (b) Ouabain, Testosteron und 4-Aminofluorescein nicht bindet und (c) an mindestens einer der Sequenzpositionen (28, 31, 34, 35, 36, 37, 58, 60, 69, 88, 90, 95, 97, 114, 116, 125 und 127) des Bilin-Bindungsproteins eine Aminosäuresubstitution aufweist. Aufgrund ihres einfachen molekularen Aufbaus weisen der erfindungsgemässen Muteine bei Herstellung und Verwendung Vorteile im Vergleich zu Antikörpern gegen die Digoxigeningruppe auf.
• Synthesis of lipid A type pyran carboxylic acids with ether chains and their biological activities
  作者：Yukiko Watanabe、Takashi Mochizuki、Masao Shiozaki、Saori Kanai、Shin-ichi Kurakata、Masahiro Nishijima

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00134-3

  日期：2001.7

  Synthesis of lipid A type pyran carboxylic acids having ether chains at both the C-3' and C-4 positions and their bioactivities toward human U937 cells are described.

  描述了在C-3'和C-4位置均具有醚链的脂质A型吡喃羧酸的合成及其对人U937细胞的生物活性。