1-O-(2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranosyl)-2-O-methanesulfonyl-D-arabino-1,2,3,4-octadecantetrol | 303752-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-O-(2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranosyl)-2-O-methanesulfonyl-D-arabino-1,2,3,4-octadecantetrol
• 英文别名: [(2R,3R,4R)-1-[[(2S,4aR,6S,7R,8S,8aS)-2-phenyl-7,8-bis(phenylmethoxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-3,4-dihydroxyoctadecan-2-yl] methanesulfonate
• CAS: 303752-91-2
• 化学式: C₄₆H₆₆O₁₁S
• 分子量: 827.089
• InChiKey: BQGQUGFGNOAFFJ-GWEJEJSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-(2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranosyl)-2-O-methanesulfonyl-D-arabino-1,2,3,4-octadecantetrol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 2-amino-1-O-(α-D-galactopyranosyl)-1,3,4-octadecanetriol
  参考文献：
  名称：

  α-半乳糖基脑苷的全合成。

  摘要：

  开发了高度收敛的合成方法以获得α-半乳糖基脑苷脂O-（α-D-半乳糖吡喃糖基）-2-己糖基氨基-D-ribo-1,3,4-辛八醇，其先前已被证明具有免疫刺激活性。已知的4,6-O-亚苄基半乳糖是所需的α-半乳糖基和植物鞘氨醇构建基块O-（2,3-二-O-苄基-4,6-O-亚苄基-D-吡喃半乳糖基）的原料三氯乙酰亚胺酸酯（4）和2-O-甲磺酰基-D-阿拉伯糖基1,2,3,4-十八碳烯醇（5）。合成策略的关键步骤是使用已知的4作为供体，对1,3,4-O-未保护的植物鞘氨醇受体5进行高度区域选择性和立体选择性O-半乳糖基化。从半乳糖开始，整个合成仅需要11个合成步骤。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00092-6
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-D-galactopyranoside 在 palladium dichloride 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium acetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 1-O-(2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranosyl)-2-O-methanesulfonyl-D-arabino-1,2,3,4-octadecantetrol
  参考文献：
  名称：

  α-半乳糖基脑苷的全合成。

  摘要：

  开发了高度收敛的合成方法以获得α-半乳糖基脑苷脂O-（α-D-半乳糖吡喃糖基）-2-己糖基氨基-D-ribo-1,3,4-辛八醇，其先前已被证明具有免疫刺激活性。已知的4,6-O-亚苄基半乳糖是所需的α-半乳糖基和植物鞘氨醇构建基块O-（2,3-二-O-苄基-4,6-O-亚苄基-D-吡喃半乳糖基）的原料三氯乙酰亚胺酸酯（4）和2-O-甲磺酰基-D-阿拉伯糖基1,2,3,4-十八碳烯醇（5）。合成策略的关键步骤是使用已知的4作为供体，对1,3,4-O-未保护的植物鞘氨醇受体5进行高度区域选择性和立体选择性O-半乳糖基化。从半乳糖开始，整个合成仅需要11个合成步骤。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00092-6

文献信息

• Total synthesis of α-galactosyl cerebroside
  作者：Santiago Figueroa-Pérez、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00092-6

  日期：2000.9

  A highly convergent synthetic approach was developed to obtain alpha-galactosyl cerebroside O-(alpha-D-galactopyranosyl)-2-hexacosylamino-D-ribo-1,3,4-octa decantriol, which has previously been demonstrated to have immunostimulatory activity. Known 4,6-O-benzylidene galactose was the starting material for both the required alpha-galactosyl and the phytosphingosine building blocks O-(2,3-di-O-benzyl-4

  开发了高度收敛的合成方法以获得α-半乳糖基脑苷脂O-（α-D-半乳糖吡喃糖基）-2-己糖基氨基-D-ribo-1,3,4-辛八醇，其先前已被证明具有免疫刺激活性。已知的4,6-O-亚苄基半乳糖是所需的α-半乳糖基和植物鞘氨醇构建基块O-（2,3-二-O-苄基-4,6-O-亚苄基-D-吡喃半乳糖基）的原料三氯乙酰亚胺酸酯（4）和2-O-甲磺酰基-D-阿拉伯糖基1,2,3,4-十八碳烯醇（5）。合成策略的关键步骤是使用已知的4作为供体，对1,3,4-O-未保护的植物鞘氨醇受体5进行高度区域选择性和立体选择性O-半乳糖基化。从半乳糖开始，整个合成仅需要11个合成步骤。