6,8-二溴-7-羟基-2-苯基-2,3-二氢色烯-4-酮 | 61222-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 6,8-二溴-7-羟基-2-苯基-2,3-二氢色烯-4-酮
• 英文名称: 6,8-dibromo-7-hydroxy-2-phenylchroman-4-one
• 英文别名: 6,8-Dibromo-7-hydroxy-2-phenyl-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one；6,8-dibromo-7-hydroxy-2-phenyl-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 61222-78-4
• 化学式: C₁₅H₁₀Br₂O₃
• 分子量: 398.051
• InChiKey: IWGOYHXOHZEBOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.819±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-羟基黄烷酮 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium dihydrogenphosphate 、 6,6'-((1R,2R)-cyclohexane-1,2-diyl)bis(2-((3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)amino)-9-dodecylthiazolo[5',4':5,6]benzo[1,2-g]pteridine-8,10(6H,9H)-dione) 、 草酸 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到8-bromo-7-hydroxy-2-phenylchroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  合成的C-6氨基黄素催化剂可实现氧化性基质的好氧溴化反应。

  摘要：

  黄酮酶通过氢过氧化物中间体催化氧化，这是由分子O 2活化引起的。这些反应（例如羟基化和卤化）取决于黄素辅因子在肽环境中官能团的附加催化活性。我们报告了合成的黄素催化剂，其在异四恶嗪核心处含有C-6氨基修饰，因此能够在肽周围的肽外介导卤化作用。该催化剂具有在可见光照射下，结合卤化物盐和草酸2，6-lut啶鎓作为黄素还原剂，对易氧化的酚，黄酮和黄烷酮进行选择性，仿生溴化的能力。我们的研究显示了堆积的双黄素的有益作用，以及黄素修饰物的催化活性。

  DOI：

  10.1002/anie.202009657

文献信息

• Synthetic C6‐Functionalized Aminoflavin Catalysts Enable Aerobic Bromination of Oxidation‐Prone Substrates
  作者：Alexandra Walter、Golo Storch

  DOI：10.1002/anie.202009657

  日期：2020.12.7

  functional groups in the peptide environment of the flavin cofactor. We report synthetic flavin catalysts that contain C-6 amino modifications at the isoalloxazine core and are consequently capable of mediating halogenations outside the peptide surrounding. The catalysts are competent in selective, biomimetic bromination of oxidation-prone phenols, flavones, and flavanones using a halide salt in combination

  黄酮酶通过氢过氧化物中间体催化氧化，这是由分子O 2活化引起的。这些反应（例如羟基化和卤化）取决于黄素辅因子在肽环境中官能团的附加催化活性。我们报告了合成的黄素催化剂，其在异四恶嗪核心处含有C-6氨基修饰，因此能够在肽周围的肽外介导卤化作用。该催化剂具有在可见光照射下，结合卤化物盐和草酸2，6-lut啶鎓作为黄素还原剂，对易氧化的酚，黄酮和黄烷酮进行选择性，仿生溴化的能力。我们的研究显示了堆积的双黄素的有益作用，以及黄素修饰物的催化活性。