6,8-二甲基-2-(2-吡啶基)-4-喹啉羧酸 | 725705-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6,8-二甲基-2-(2-吡啶基)-4-喹啉羧酸
• 英文名称: 6,8-Dimethyl-2-pyridin-2-ylquinoline-4-carboxylic acid
• CAS: 725705-56-6
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD03421962
• 分子量: 278.31
• InChiKey: TZORFOZZBMQHCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-二甲基-2-(2-吡啶基)-4-喹啉羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 6,8-Dimethyl-2-(pyridin-2-YL)quinoline-4-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  作为 GPR55 受体拮抗剂的噻吩并嘧啶衍生物：深入了解结构-活性关系

  摘要：

  GPR55 是一种孤儿 G 蛋白偶联受体，参与多种病理生理状况。然而，迄今为止仅报道了少数非大麻素 GPR55 配体。由于缺乏有效且选择性的 GPR55 配体，阻碍了对该受体的深入探索。本文介绍的研究重点是基于先前通过高通量筛选发现的 GPR55 拮抗剂 ML192 的噻吩并嘧啶支架。在过表达人 GPR55 的中国仓鼠卵巢细胞中使用 β-arrestin 募集试验评估了新合成化合物的 GPR55 活性。一些衍生物被鉴定为 GPR55 拮抗剂，相对于 CB1 和 CB2 大麻素受体具有功能功效和选择性。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.2c00325
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 、 5,7-二甲基靛红 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以80 %的产率得到6,8-二甲基-2-(2-吡啶基)-4-喹啉羧酸
  参考文献：
  名称：

  作为 GPR55 受体拮抗剂的噻吩并嘧啶衍生物：深入了解结构-活性关系

  摘要：

  GPR55 是一种孤儿 G 蛋白偶联受体，参与多种病理生理状况。然而，迄今为止仅报道了少数非大麻素 GPR55 配体。由于缺乏有效且选择性的 GPR55 配体，阻碍了对该受体的深入探索。本文介绍的研究重点是基于先前通过高通量筛选发现的 GPR55 拮抗剂 ML192 的噻吩并嘧啶支架。在过表达人 GPR55 的中国仓鼠卵巢细胞中使用 β-arrestin 募集试验评估了新合成化合物的 GPR55 活性。一些衍生物被鉴定为 GPR55 拮抗剂，相对于 CB1 和 CB2 大麻素受体具有功能功效和选择性。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.2c00325

文献信息

• Cytochrome P450 2C9 Type II Binding Studies on Quinoline-4-Carboxamide Analogues
  作者：Chi-Chi Peng、Jonathan L. Cape、Tom Rushmore、Gregory J. Crouch、Jeffrey P. Jones

  DOI：10.1021/jm8011257

  日期：2008.12.25

  CYP2C9 is a significant P450 protein responsible for drug metabolism. With the increased use of heterocyclic compounds in drug design, a rapid and efficient predrug screening of these potential type II binding compounds is essential to avoid adverse drug reactions. To understand binding modes, we use quinoline-4-carboxamide analogues to study the factors that determine the structure-activity relationships. The results of this study suggest that the more accessible pyridine with the nitrogen para to the linkage can coordinate directly with the ferric heme iron, but this is not seen for the meta or ortho isomers. The pi-cation interaction of the naphthalene moiety and Arg 108 residue may also assist in stabilizing Substrate binding within the active-site cavity. The type II substrate binding affinity is determined by the combination of steric, electrostatic, and hydrophobicity factors; meanwhile, it is enhanced by the strength of lone pair electrons coordination with the heme iron.
• Thienopyrimidine Derivatives as GPR55 Receptor Antagonists: Insight into Structure–Activity Relationship
  作者：Laura Figuerola-Asencio、Paula Morales、Pingwei Zhao、Dow P. Hurst、Sommayah S. Sayed、Katsuya L. Colón、María Gómez-Cañas、Javier Fernández-Ruiz、Mitchell P. Croatt、Patricia H. Reggio、Mary E. Abood、Nadine Jagerovic

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.2c00325

  日期：2023.1.12

  GPR55 is an orphan G-protein coupled receptor involved in various pathophysiological conditions. However, there are only a few noncannabinoid GPR55 ligands reported so far. The lack of potent and selective GPR55 ligands precludes a deep exploration of this receptor. The studies presented here focused on a thienopyrimidine scaffold based on the GPR55 antagonist ML192, previously discovered by high-throughput

  GPR55 是一种孤儿 G 蛋白偶联受体，参与多种病理生理状况。然而，迄今为止仅报道了少数非大麻素 GPR55 配体。由于缺乏有效且选择性的 GPR55 配体，阻碍了对该受体的深入探索。本文介绍的研究重点是基于先前通过高通量筛选发现的 GPR55 拮抗剂 ML192 的噻吩并嘧啶支架。在过表达人 GPR55 的中国仓鼠卵巢细胞中使用 β-arrestin 募集试验评估了新合成化合物的 GPR55 活性。一些衍生物被鉴定为 GPR55 拮抗剂，相对于 CB1 和 CB2 大麻素受体具有功能功效和选择性。