6,8-二甲基-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑-1-酮 | 40712-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6,8-二甲基-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑-1-酮
• 英文名称: 6,8-dimethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-one
• 英文别名: 6,8-dimethyl-2,3,4,9-tetrahydro-carbazol-1-one；6,8-Dimethyl-2,3,4,9-tetrahydro-carbazol-1-on；6,8-dimethyl-2,3,4,9-tetrahydrocarbazol-1-one
• CAS: 40712-95-6
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• mdl: MFCD01327447
• 分子量: 213.279
• InChiKey: WQRKPWGGBANMOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-二甲基-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑-1-酮 在 盐酸 、 amalgamated zinc 、 乙醇 作用下， 生成 6,8-dimethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  553.二甲基四氢咔唑的制备

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9500002855
• 作为产物：
  描述：

  cyclohexane-1,2-dione-mono-(2,4-dimethyl-phenylhydrazone) 在 montmorillonite-KSF 作用下， 反应 0.03h， 以71%的产率得到6,8-二甲基-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Chakraborty, Suchandra; Chattopadhyay, Gautam; Saha, Chandan, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 50, # 2, p. 201 - 206

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Tandem Reduction-Oxidation Protocol for the Conversion of 1-Keto-1,2,3,4-tetrahydrocarbazoles to Carbazoles via Tosylhydrazones through Microwave Assistance: Efficient Synthesis of Glycozoline, Clausenalene, Glycozolicine, and Deoxycarbazomycin B and th
  作者：Suchandra Chakraborty、Gautam Chattopadhyay、Chandan Saha

  DOI：10.1002/jhet.999

  日期：2013.1

  methodology for the synthesis of carbazoles from 1‐keto‐1,2,3,4‐tetrahydrocarbazoles via the corresponding tosylsulfonhydrazones by a one‐pot tandem reduction–oxidation protocol using a combination of NaBH4 and Pd–C on MgSO4·7H2O, a solid support, under microwave is developed. The reaction is successfully extended toward the synthesis of several naturally occurring carbazole alkaloids, namely 3‐methylcarbazole

  一种新颖高效的方法，通过NaBH 4和Pd-C的组合，通过一锅串联还原-氧化方案，通过相应的甲苯磺酰基hydr肼，通过相应的甲苯磺酰基hydr，由1-酮，1,2,3,4-四氢咔唑合成咔唑在微波作用下形成了4 ·7H 2 O（一种固体支持物）。该反应已成功地扩展到几种天然存在的咔唑生物碱的合成，即3-甲基咔唑，糖唑啉，黄嘌呤，糖唑啉，墨瑞福林A和脱氧咔唑霉素B（一种已知具有良好抗菌活性的咔唑衍生物）。
• GRINEV A. N.; NIKOLAEVA I. N.; ALTUXOVA L. B., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN. <KGSS-AQ>, 1976, HO 6, 794-796
  作者：GRINEV A. N.、 NIKOLAEVA I. N.、 ALTUXOVA L. B.

  DOI：——

  日期：——
• 553. The preparation of dimethyltetrahydrocarbazoles
  作者：G. Anderson、Neil Campbell

  DOI：10.1039/jr9500002855

  日期：——
• Chakraborty, Suchandra; Chattopadhyay, Gautam; Saha, Chandan, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 50, # 2, p. 201 - 206
  作者：Chakraborty, Suchandra、Chattopadhyay, Gautam、Saha, Chandan

  DOI：——

  日期：——